Insights into stereoselective aminomethylation reaction of α,β-unsaturated aldehyde with N,O-acetal via N-heterocyclic carbene and brønsted acid/base cooperative organocatalysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 13, 2016, Pages 5370-5380

  Wang, Yang ^a   Tang, Mingsheng ^a   Wang, Yanyan ^a   Wei, Donghui ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CARBON; CATALYSIS; CATALYSTS; ESTERS; METHYLATION; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; RATE CONSTANTS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ENOLATE INTERMEDIATES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; NUCLEOPHILIC ATTACK; STEREO-SELECTIVE; STEREOCONTROLLING; THEORETICAL INVESTIGATIONS; UNSATURATED ALDEHYDES;

REACTION INTERMEDIATES;

ACETAL DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; BRONSTED BASE; CARBENOID; HYDROCINNAMIC ACID; HYDROGEN; LEWIS BASE; METHANOL; NUCLEOPHILE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMISTRY; CHEMOSELECTIVITY; CHIRALITY; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; HYDROGEN BOND; MANNICH REACTION; METHYLATION; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84977260154     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.6b00656     Document Type: Article

References (88)

1. List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413-5415 10.1021/cr078412e
2. Marcia de Figueiredo, R. M.; Christmann, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2575-2600 10.1002/ejoc.200700032
3. Marques-Lopez, E.; Herrera, R. P.; Christmann, M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1138-1167 10.1039/b924964h
4. Grondal, C.; Jeanty, M.; Enders, D. Nat. Chem. 2010, 2, 167-178 10.1038/nchem.539
5. Cheong, P. H. Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Celebi-Olcum, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137 10.1021/cr100212h
6. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766-771 10.1038/nchem.727
7. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53-57 10.1039/C1SC00621E
8. Wang, Z. Y.; Ding, Y. L.; Wang, G.; Cheng, Y. Chem. Commun. 2016, 52, 788-791 10.1039/C5CC08866F
9. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345-5347 10.1021/ja910666n
10. Mo, J. M.; Chen, X. K.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810-8813 10.1021/ja303618z
11. Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963-4967 10.1002/anie.201201643
12. Bera, S.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 4940-4943 10.1021/acs.orglett.5b01932
13. Bera, S.; Samanta, R. C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9622-9626 10.1002/anie.201405200
14. Zhang, Y.; Lu, Y. Y.; Tang, W. F.; Lu, T.; Du, D. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3009-3015 10.1039/c4ob00145a
15. Qi, J.; Xie, X. G.; Han, R. F.; Ma, D. H.; Yang, J.; She, X. G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4146-4150 10.1002/chem.201204386
16. Xiao, Z. X.; Yu, C. X.; Li, T. J.; Wang, X. S.; Yao, C. S. Org. Lett. 2014, 16, 3632-3635 10.1021/ol501224p
17. Fu, Z. Q.; Sun, H.; Chen, S. J.; Tiwari, B.; Li, G. H.; Chi, Y. R. Chem. Commun. 2013, 49, 261-263 10.1039/C2CC36564B
18. Zhao, X. D.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466-12469 10.1021/ja205714g
19. Li, J. L.; Sahoo, B.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10515-10519 10.1002/anie.201405178
20. Lin, Y. Q.; Yang, L. M.; Deng, Y.; Zhong, G. F. Chem. Commun. 2015, 51, 8330-8333 10.1039/C5CC02096D
21. Izquierdo, J.; Orue, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10634-10637 10.1021/ja405833m
22. Tong, Y. F.; Mao, J. H.; Wu, S.; Zhao, Y.; Cheng, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 2075-2081 10.1021/jo4027758
23. Lee, A.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7594-7598 10.1002/anie.201403446
24. Youn, S. W.; Song, H. S.; Park, J. H. Org. Lett. 2014, 16, 1028-1031 10.1021/ol5000617
25. Jin, Z. C.; Xu, J. F.; Yang, S.; Song, B. A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12354-12358 10.1002/anie.201305023
26. Wang, M. H.; Cohen, D. T.; Schwamb, C. B.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5891-5894 10.1021/jacs.5b02887
27. Xu, J. F.; Chen, X. K.; Wang, M.; Zheng, P. C.; Song, B. A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5161-5165 10.1002/anie.201412132
28. Wang, Y.; Wu, B. H.; Zheng, L. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. Org. Chem. Front. 2016, 3, 190-203 10.1039/C5QO00338E
29. Wang, Y.; Zheng, L. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. Org. Chem. Front. 2015, 2, 874-884 10.1039/C5QO00121H
30. Li, Z. Y.; Wei, D. H.; Wang, Y.; Zhu, Y. Y.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 3069-3078 10.1021/jo500194d
31. Wang, Y. Y.; Wei, D. H.; Wang, Y.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. ACS Catal. 2016, 6, 279-289 10.1021/acscatal.5b01710
32. Liang, Y.; Liu, S.; Yu, Z. X. Synlett 2009, 2009, 905-909 10.1055/s-0028-1088203
33. Zhang, M. M.; Wei, D. H.; Wang, Y.; Li, S. J.; Liu, J. F.; Zhu, Y. Y.; Tang, M. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6374-6383 10.1039/C4OB00606B
34. Wei, D. H.; Zhu, Y. Y.; Zhang, C.; Sun, D. Z.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108-115 10.1016/j.molcata.2010.11.004
35. Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X. K.; Jiang, H. S.; Shao, Y. L.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154-2157 10.1021/ol300676w
36. Fu, Z. Q.; Xu, J. F.; Zhu, T. S.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835-839 10.1038/nchem.1710
37. Zhu, T. S.; Mou, C. L.; Li, B. S.; Smetankova, M.; Song, B. A.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5658-5661 10.1021/jacs.5b02219
38. Liu, R.; Yu, C. X.; Xiao, Z. X.; Li, T. J.; Wang, X. S.; Xie, Y. W.; Yao, C. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1885-1891 10.1039/C3OB42008F
39. Wang, M.; Huang, Z. J.; Xu, J. F.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1214-1217 10.1021/ja411110f
40. Jin, Z. C.; Chen, S. J.; Wang, Y. H.; Zheng, P. C.; Yang, S.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13506-13509 10.1002/anie.201408604
41. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 5794-5802 10.1021/acscatal.5b01870
42. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370-14371 10.1021/ja044714b
43. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205-6208 10.1002/anie.200461572
44. Han, R. F.; Qi, J.; Gu, J. X.; Ma, D. H.; Xie, X. G.; She, X. G. ACS Catal. 2013, 3, 2705-2709 10.1021/cs400602v
45. Zhang, W. J.; Zhu, Y. Y.; Wei, D. H.; Li, Y. X.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 10729-10737 10.1021/jo302044n
46. Zhang, W. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11849-11859 10.1021/jo4018809
47. Qiao, Y.; Wei, D. H.; Chang, J. B. J. Org. Chem. 2015, 80, 8619-8630 10.1021/acs.joc.5b01222
48. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. ACS Catal. 2015, 5, 1596-1603 10.1021/cs502006x
49. Reddi, Y.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2012, 14, 2810-2813 10.1021/ol301036u
50. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043 10.1021/ol402375d
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2010.
52. Wang, Y.; Wei, D. H.; Li, Z. Y.; Zhu, Y. Y.; Tang, M. S. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 4288-4300 10.1021/jp500358m
53. Wang, Y.; Guo, X. K.; Tang, M. S.; Wei, D. H. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 8422-8431 10.1021/acs.jpca.5b04793
54. Wu, J. C.; Xu, W. B.; Yu, Z. X.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9489-9496 10.1021/jacs.5b06400
55. Xu, L. P.; Chung, L. W.; Wu, Y. D. ACS Catal. 2016, 6, 483-493 10.1021/acscatal.5b02089
56. Guo, X. K.; Zhang, L. B.; Wei, D. H.; Niu, J. L. Chem. Sci. 2015, 6, 7059-7071 10.1039/C5SC01807B
57. Xing, Y. M.; Zhang, L.; Fang, D. C. Organometallics 2015, 34, 770-777 10.1021/om501239n
58. Zhang, L.; Wang, Y.; Yao, Z. J.; Wang, S. Z.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13290-13300 10.1021/jacs.5b05971
59. Wei, D. H.; Lei, B. L.; Tang, M. S.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10436-10450 10.1021/ja3006463
60. Qiao, Y.; Han, K. L.; Zhan, C. G. Biochemistry 2013, 52, 6467-6479 10.1021/bi400709v
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
63. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
64. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4538-4543 10.1021/jp809094y
65. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161 10.1063/1.456010
66. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527 10.1021/j100377a021
67. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073 10.1063/1.445134
68. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218 10.1021/ja00544a007
69. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. NBO v 3.1.
70. Legault, C. Y. CYLview, v 1.0b; Université de Sherbrooke, 2009; http://www.cylview.org.
71. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620 10.1039/b810189b
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
73. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
74. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206 10.1016/0009-2614(89)87234-3
75. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465 10.1002/jcc.21759
76. Wang, Y.; Wei, D. H.; Zhang, W. J.; Wang, Y. Y.; Zhu, Y. Y.; Jia, Y.; Tang, M. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7503-7514 10.1039/C4OB01015A
77. Liang, Y.; Zhou, H. L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17783-17785 10.1021/ja9086566
78. Xia, Y. Z.; Liang, Y.; Chen, Y. Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470-3471 10.1021/ja068215h
79. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512 10.1021/ja071070+
80. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110 10.1021/ar1000956
81. Wang, Y.; Guo, X. K.; Wu, B. H.; Wei, D. H.; Tang, M. S. RSC Adv. 2015, 5, 100147-100158 10.1039/C5RA21074G
82. Lu, T.; Chen, F. W. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592 10.1002/jcc.22885
83. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516 10.1021/ja00364a005
84. Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Saez, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2726-2735 10.1021/jo802822u
85. Domingo, L. R.; Perez, P.; Saez, J. A. RSC Adv. 2013, 3, 1486-1494 10.1039/C2RA22886F
86. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3036-3044 10.1002/ejoc.200900213
87. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4046-4053 10.1021/jp711704m
88. Zhuo, L. G.; Liao, W.; Yu, Z. X. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 336-345 10.1002/ajoc.201200103