Visible Light Photocatalysis: Applications and New Disconnections in the Synthesis of Pharmaceutical Agents

Organic Process Research and Development

Volumn 20, Issue 7, 2016, Pages 1134-1147

  Douglas, James J ^a   Sevrin, Martin J ^a   Stephenson, Corey R J ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

CONTINUOUS FLOWS; DUAL CATALYSIS; PHARMACEUTICAL AGENTS; PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS; PHOTOREDOX CATALYSIS; STRUCTURAL COMPLEXITY; SYNTHETIC CHEMISTS; VISIBLE-LIGHT PHOTOCATALYSIS;

CATALYSIS;

EID: 84978511489     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.oprd.6b00125     Document Type: Review

References (118)

1. Li, J. J. C-H Bond Activation in Organic Synthesis; CRC Press, 2015.
2. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009 10.1002/anie.201201666
3. Cernak, T.; Dykstra, K. D.; Tyagarajan, S.; Vachal, P.; Krska, S. W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 546-576 10.1039/C5CS00628G
4. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
5. Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10018-10032 10.1021/jacs.5b06794
6. Giuliano, M. W.; Miller, S. J. Top. Curr. Chem. 2015, 372, 1-45 10.1007/128-2015-653
7. Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12480-12496 10.1021/ja405051f
8. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299-309 10.1038/nature13274
9. Burns, M.; Essafi, S.; Bame, J. R.; Bull, S. P.; Webster, M. P.; Balieu, S.; Dale, J. W.; Butts, C. P.; Harvey, J. N.; Aggarwal, V. K. Nature 2014, 513, 183-188 10.1038/nature13711
10. Liu, Y.-J.; Xu, H.; Kong, J.-W.; Shang, M.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 515, 389-393 10.1038/nature13885
11. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6340-6341 10.1021/ja802001b
12. Gui, J.; Pan, C.-M.; Jin, Y.; Qin, T.; Lo, J. C.; Lee, B. J.; Spergel, S. H.; Mertzman, M. E.; Pitts, W. J.; La Cruz, T. E.; Schmidt, M. A.; Darvatkar, N.; Natarajan, S. R.; Baran, P. S. Science 2015, 348, 886-891 10.1126/science.aab0245
13. Huang, L.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Chem. Rev. 2015, 115, 2596-2697 10.1021/cr300389u
14. Alonso, C.; Martinez de Marigorta, E.; Rubiales, G.; Palacios, F. Chem. Rev. 2015, 115, 1847-1935 10.1021/cr500368h
15. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756 10.1021/jm901241e
16. Reymond, J.-L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 722-733 10.1021/ar500432k
17. Brown, D. G.; Bostrom, J. J. Med. Chem. 2016, 59, 4443 10.1021/acs.jmedchem.5b01409
18. Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3216-3221 10.1002/anie.201410288
19. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 58-102 10.1002/anie.201505090
20. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622 10.1021/jo202538x
21. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
22. Nicewicz, D. A.; Nguyen, T. M. ACS Catal. 2014, 4, 355-360 10.1021/cs400956a
23. Douglas, J. J.; Nguyen, J. D.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Aldrichimica Acta 2014, 47, 16-27
24. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224-228 10.1038/nature10647
25. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802-4806 10.1002/anie.201402023
26. Romero, N. A.; Margrey, K. A.; Tay, N. E.; Nicewicz, D. A. Science 2015, 349, 1326-1330 10.1126/science.aac9895
27. Borman, S. C&EN 2015, 93, 33-34
28. Hock, J. N. Patent Application US5510370 A.
29. Dadiboyena, S. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 17-34 10.1016/j.ejmech.2012.02.021
30. Vicenzi, J. T.; Zhang, T. Y.; Robey, R. L.; Alt, C. A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 56-59 10.1021/op980059e
31. Hari, D. P.; Hering, T.; König, B. Org. Lett. 2012, 14, 5334-5337 10.1021/ol302517n
32. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958-2961 10.1021/ja212099r
33. Allongue, P.; Delamar, M.; Desbat, B.; Fagebaume, O.; Hitmi, R.; Pinson, J.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 201-207 10.1021/ja963354s
34. Nielsen, M. A.; Nielsen, M. K.; Pittelkow, T. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1059-1064 10.1021/op0498823
35. Oger, N.; Le Grognec, E.; Felpin, F.-X. Org. Chem. Front. 2015, 2, 590-614 10.1039/C5QO00037H
36. Wilks, A. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 1603-1607 10.1073/pnas.86.5.1603
37. Silvennoinen, O.; Witthuhn, B. A.; Quelle, F. W.; Cleveland, J. L.; Yi, T.; Ihle, J. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 8429-8433 10.1073/pnas.90.18.8429
38. Kralovics, R.; Passamonti, F.; Buser, A. S.; Teo, S.-S.; Tiedt, R.; Passweg, J. R.; Tichelli, A.; Cazzola, M.; Skoda, R. C. N. Engl. J. Med. 2005, 352, 1779-1790 10.1056/NEJMoa051113
39. Burkholder, T. P.; Clayton, J. R. U.S. Pat. Appl. Publ. US 20100152181, A1 20100617; CAN 153:97762, AN 2010:753991.2010.
40. Mitchell, D.; Cole, K. P.; Pollock, P. M.; Coppert, D. M.; Burkholder, T. P.; Clayton, J. R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 70-81 10.1021/op200229j
41. Douglas, J. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 11631-11643 10.1021/jo502288q
42. Cheng, Y.; Yang, J.; Qu, Y.; Li, P. Org. Lett. 2012, 14, 98-101 10.1021/ol2028866
43. Zou, Y.-Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.; Chang, N.-J.; Rong, J.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171-7175 10.1002/anie.201102306
44. Sawyer, D. T.; Gibian, M. J.; Morrison, M. M.; Seo, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 627-628 10.1021/ja00470a046
45. Lauria-Horner, B. A.; Pohl, R. B. Expert Opin. Invest. Drugs 2003, 12, 663-672 10.1517/13543784.12.4.663
46. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26-38 10.1021/op9600320
47. Moccia, M.; Cortigiani, M.; Monasterolo, C.; Torri, F.; Del Fiandra, C.; Fuller, C.; Kelly, B.; Adamo, M. F. A. Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 1274-1281 10.1021/acs.oprd.5b00160
48. Debarge, S.; McDaid, P.; O'Neill, P.; Frahill, J.; Wong, J. W.; Carr, D.; Burrell, A.; Davies, S.; Karmilowicz, M.; Steflik, J. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 109-121 10.1021/op4002774
49. Chu, L.; Ohta, C.; Zuo, Z.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10886-10889 10.1021/ja505964r
50. Miyazawa, K.; Koike, T.; Akita, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2749-2755 10.1002/adsc.201400556
51. Levy, A. A.; Rains, H. C.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1931, 0, 3264-3269 10.1039/JR9310003264
52. Matsui, K.; Maeno, N.; Suzuki, S.; Shizuka, H.; Morita, T. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1467-1469 10.1016/S0040-4039(01)97997-3
53. Wang, Z. In Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents; John Wiley & Sons, Inc., 2010. For the radical Smiles rearrangement see:.
54. Loven, R.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1567-1570 10.1016/S0040-4039(01)84687-6
55. Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 877-879 10.1039/c39910000877
56. Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649-9667 10.1016/S0040-4020(01)00990-5
57. Chen, Z.-M.; Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5220-5245 10.1039/C4CS00467A
58. Tada, M.; Shijima, H.; Nakamura, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2499-2505 10.1039/b303728b
59. Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480-14483 10.1021/ja403954g
60. Douglas, J. J.; Albright, H.; Sevrin, M. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 14898-14902 10.1002/anie.201507369
61. DeBaillie, A. C.; Jones, C. D.; Magnus, N. A.; Mateos, C.; Torrado, A.; Wepsiec, J. P.; Tokala, R.; Raje, P. Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 1568-1575 10.1021/op5000094
62. Douglas, J. J.; Sevrin, M. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Org. Process Res. Dev. 2016, 10.1021/acs.oprd.6b00126.
63. Cismesia, M. A.; Yoon, T. P. Chem. Sci. 2015, 6, 5426-5434 10.1039/C5SC02185E
64. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566-18569 10.1021/ja208068w
65. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517-3522 10.1002/adsc.201200738
66. Zoller, J.; Fabry, D. C.; Ronge, M. A.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13264-13268 10.1002/anie.201405478
67. Xuan, J.; Zeng, T.-T.; Feng, Z.-J.; Deng, Q.-H.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J.; Alper, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1625-1628 10.1002/anie.201409999
68. Choi, S.; Chatterjee, T.; Choi, W. J.; You, Y.; Cho, E. J. ACS Catal. 2015, 5, 4796-4802 10.1021/acscatal.5b00817
69. Zhou, C.; Li, P.; Zhu, X.; Wang, L. Org. Lett. 2015, 17, 6198-6201 10.1021/acs.orglett.5b03192
70. Sahoo, B.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5505-5508 10.1021/ja400311h
71. Hopkinson, M. N.; Sahoo, B.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2794-2800 10.1002/adsc.201400580
72. Shu, X.; Zhang, M.; He, Y.; Frei, H.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5844-5847 10.1021/ja500716j
73. Tlahuext-Aca, A.; Hopkinson, M. N.; Sahoo, B.; Glorius, F. Chem. Sci. 2016, 7, 89-93 10.1039/C5SC02583D
74. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433-436 10.1126/science.1253647
75. Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437-440 10.1126/science.1255525
76. Gutierrez, O.; Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4896-4899 10.1021/ja513079r
77. Tasker, S. Z.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9531-9535 10.1021/jacs.5b05597
78. Oderinde, M. S.; Varela-Alvarez, A.; Aquila, B.; Robbins, D. W.; Johannes, J. W. J. Org. Chem. 2015, 80, 7642-7651 10.1021/acs.joc.5b01193
79. Oderinde, M. S.; Frenette, M.; Robbins, D. W.; Aquila, B.; Johannes, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1760-1763 10.1021/jacs.5b11244
80. Chu, L.; Lipshultz, J. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7929-7933 10.1002/anie.201501908
81. Zuo, Z.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5257-5260 10.1021/ja501621q
82. Mieville, A. Patent Application US4179515 A.
83. Virgil, B. W. Curr. Med. Res. Opin. 1989, 11, 321-330 10.1185/03007998909115214
84. Le, C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11938-11941 10.1021/jacs.5b08304
85. Campell, G. I.; Cases-Thomas, M. J.; Man, T.; Masters, J. J.; Rudyk, H. C. E.; Walter, M. W. Patent Application US7423037 B2.
86. Campell, G. I.; Cases-Thomas, M. J.; Man, T.; Masters, J. J.; Rudyk, H. C. E.; Walter, M. W. Patent Application US20070083046 A1.
87. Kopach, M. E.; Singh, U. K.; Kobierski, M. E.; Trankle, W. G.; Pietz, M. A.; Forst, M. B.; Stephenson, A. S. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 209-224 10.1021/op800247w
88. Kopach, M. E.; Roberts, D. J.; Johnson, M. D.; McClary Groh, J.; Adler, J. J.; Schafer, J. P.; Kobierski, M. E.; Trankle, W. G. Green Chem. 2012, 14, 1524-1536 10.1039/c2gc35050e
89. Matsunaga, P. T.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075-2077 10.1021/ja00058a085
90. Matsunaga, P. T.; Mavropoulos, J. C.; Hillhouse, G. L. Polyhedron 1995, 14, 175-185 10.1016/0277-5387(94)00330-H
91. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135-8136 10.1021/ja9714999
92. Terrett, J. A.; Cuthbertson, J. D.; Shurtleff, V. W.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 524, 330-334 10.1038/nature14875
93. Wong, D. T.; Bymaster, F. P.; Engleman, E. A. Life Sci. 1995, 57, 411-441 10.1016/0024-3205(95)00209-O
94. Koenig, T.; Mitchell, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1339-1342 10.1016/S0040-4039(00)76212-5
95. Kakei, H.; Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 317-320 10.1002/anie.200352431
96. Kamlesh, P.; Pravin, G.; Manjiri, G.; Bansi, L. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1137-1140 10.1002/cjoc.200990190
97. Su, Y.; Straathof, N. J. W.; Hessel, V.; Noel, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10562-10589 10.1002/chem.201400283
98. Knowles, J. P.; Elliott, L. D.; Booker-Milburn, K. I. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2025-2052 10.3762/bjoc.8.229
99. Garlets, Z. J.; Nguyen, J. D.; Stephenson, C. R. J. Isr. J. Chem. 2014, 54, 351-360 10.1002/ijch.201300136
100. Langdahl, B.; Binkley, N.; Bone, H.; Gilchrist, N.; Resch, H.; Rodriguez Portales, J.; Denker, A.; Lombardi, A.; Le Bailly De Tilleghem, C.; DaSilva, C.; Rosenberg, E.; Leung, A. J. Bone Miner. Res. 2012, 27, 2251-2158 10.1002/jbmr.1695
101. Brixen, K.; Chapurlat, R.; Cheung, A. M.; Keaveny, T. M.; Fuerst, T.; Engelke, K.; Recker, R.; Dardzinski, B.; Verbruggen, N.; Ather, S.; Rosenberg, E.; de Papp, A. E. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2013, 98, 571-580 10.1210/jc.2012-2972
102. Truong, V. L.; Gauthier, J. Y.; Boyd, M.; Roy, B.; Scheigetz, J. Synlett 2005, 8, 1279-1280 10.1055/s-2005-868494
103. Nadeau, C.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W.; Volante, R. P. Synlett 2006, 2, 291-295 10.1055/s-2005-923593
104. Humphrey, G.; Chung, C. K.; Rivera, N. R.; Belyk, K. PCT Patent Application WO 2013/148550 A1.
105. Limanto, J.; Shafiee, A.; Devine, P. N.; Upadhyay, V.; Desmond, R. A.; Foster, B. R.; Gauthier, D. R., Jr.; Reamer, R. A.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2372-2375 10.1021/jo047918j
106. Truppo, M. D.; Hughes, G. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1033-1035 10.1021/op200157c
107. Rivera, N.; Pendri, Y. R.; Mende, S.; Reddy, B. N. Patent Application WO2013/148554 A1.
108. Champagne, P. A.; Desroches, J.; Hamel, J.-D.; Vandamme, M.; Paquin, J.-F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073-9174 10.1021/cr500706a
109. Halperin, S. D.; Kwon, D.; Holmes, M.; Regalado, E. L.; Campeau, L.-C.; DiRocco, D. A.; Britton, R. Org. Lett. 2015, 17, 5200-5203 10.1021/acs.orglett.5b02532
110. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802-4806 10.1002/anie.201402023
111. Welch, C. J.; Gong, X.; Schafer, W.; Pratt, E. C.; Brkovic, T.; Pirzada, Z.; Cuff, J. F.; Kosjek, B. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1674-1681 10.1016/j.tetasy.2010.05.029
112. Yayla, H. G.; Peng, F.; Mangion, I. K.; McLaughlin, M.; Campeau, L.-C.; Davies, I. W.; DiRocco, D. A.; Knowles, R. R. Chem. Sci. 2016, 7, 2066-2073 10.1039/C5SC03350K
113. Coburn, C. A.; Meinke, P. T.; Chang, W.; Fandozzi, C. M.; Graham, D. J.; Hu, B.; Huang, Q.; Kargman, S.; Kozlowski, J.; Liu, R.; McCauley, J. A.; Nomeir, A. A.; Soll, R. M.; Vacca, J. P.; Wang, D.; Wu, H.; Zhong, B.; Olsen, D. B.; Ludmerer, S. W. ChemMedChem 2013, 8, 1930-1940 10.1002/cmdc.201300343
114. Mangion, I. K.; Chen, C.-Y.; Li, H.; Maligres, P.; Chen, Y.; Christensen, M.; Cohen, R.; Jeon, I.; Klapars, A.; Krska, S.; Nguyen, H.; Reamer, R. A.; Sherry, B. D.; Zavialov, I. Org. Lett. 2014, 16, 2310-2313 10.1021/ol500971c
115. Li, H.; Chen, C.-Y.; Nguyen, H.; Cohen, R.; Maligres, P. E.; Yasuda, N.; Mangion, I.; Zavialov, I.; Reibarkh, M.; Chung, J. Y. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 8533-8540 10.1021/jo501581e
116. Beatty, J. W.; Douglas, J. J.; Cole, K. P.; Stephenson, C. R. J. Nat. Commun. 2015, 6, 7919 10.1038/ncomms8919
117. Elliott, L. D.; Knowles, J. P.; Koovits, P. J.; Maskill, K. G.; Robertson-Ralph, M. J.; Lejeune, G.; Edwards, L. J.; Robinson, R. I.; Clemens, I. R.; Cox, B.; Pascoe, D. D.; Koch, G.; Eberle, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15226-15232 10.1002/chem.201404347
118. Mulder, J. A.; Frutos, R. G.; Patel, N. D.; Qu, B.; Sun, X.; Tampone, T. G.; Gao, J.; Sarvestani, M.; Eriksson, M. C.; Haddad, N.; Shen, S.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 940-945 10.1021/op400061w