Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)-H arylation of terminal alkynes with diazonium salts

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 89-93

  Tlahuext Aca, Adrian ^a   Hopkinson, Matthew N ^a   Sahoo, Basudev ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; HYDROCARBONS; IODINE; SALTS;

ARYLDIAZONIUM SALTS; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC SYSTEM; DIAZONIUM SALTS; NEUTRAL CONDITIONS; REACTION CONDITIONS; REDOX CHEMISTRY; TERMINAL ALKYNE;

GOLD;

EID: 84951197056     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02583d     Document Type: Article

References (72)

1. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6990
2. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
3. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
4. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
5. N. D. Shapiro F. D. Toste Synlett 2010 675
6. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
7. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
8. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Commun. 2011 47 6536
9. M. Bandani Chem. Soc. Rev. 2011 40 1358
10. L.-P. Liu G. B. Hammond Chem. Soc. Rev. 2012 41 3129
11. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448
12. C. Obradors A. M. Echavarren Chem. Commun. 2014 50 16
13. A. Fürstner Acc. Chem. Res. 2014 47 925
14. R. Dorel A. M. Echavarren Chem. Rev. 2015 115 9028
15. M. N. Hopkinson A. D. Gee V. Gouverneur Chem.-Eur. J. 2011 17 8248
16. H. A. Wegner M. Auzias Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8236
17. K. M. Eagle T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1478
18. S. G. Bratsch J. Chem. Phys. Ref. Data 1989 18 1
19. J. Guenther S. Mallet-Ladeira L. Estevez K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1778
20. M. D. Levin F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6211
21. M. Joost A. Zeineddine L. Estévez S. Mallet-Ladeira K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14654
22. C.-Y. Wu T. Horibe C. B. Jacobsen F. D. Toste Nature 2015 517 449
23. M. Joost L. Estévez K. Miqueu A. Amgoune D. Bourissou Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5236
24. T. C. Boorman I. Larrosa Chem. Soc. Rev. 2011 40 1910
25. B. Sahoo M. N. Hopkinson F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5505
26. M. N. Hopkinson B. Sahoo F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 2794
27. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
28. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
29. F. Teplý Collect. Czech. Chem. Commun. 2011 76 859
30. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
31. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
32. L. Shi W. Xia Chem. Soc. Rev. 2012 41 7687
33. S. Fukuzumi K. Ohkubo Chem. Sci. 2013 4 561
34. Y. Xi H. Yi A. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387
35. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
36. J. Xuan L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Eur. J. Org. Chem. 2013 6755
37. M. Reckenthäler A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727
38. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 1239176
39. T. Koike M. Akita Top. Catal. 2014 57 967
40. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355
41. M. N. Hopkinson B. Sahoo J.-L. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874
42. E. Meggers Chem. Commun. 2015 51 3290
43. X.-Z. Shu M. Zhang Y. He H. Frei F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5844
44. Y. He H. Wu F. D. Toste Chem. Sci. 2015 6 1194
45. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Soc. Rev. 2011 40 5084
46. G. Fabrizi A. Goggiamani A. Sferrazza S. Cacchi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4067
47. B. Panda T. K. Sarkar Chem. Commun. 2010 46 3131
48. X.-F. Fu H. Neumann M. Beller Chem. Commun. 2011 47 7959
49. M. Barbero S. Cadamuro S. Dughera Eur. J. Org. Chem. 2014 598
50. C. González-Arellano A. Abad A. Corma H. García M. Iglesias F. Sánchez Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1536
51. P. Li L. Wang M. Wang F. You Eur. J. Org. Chem. 2008 5946
52. C. González-Arellano A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1107
53. T. Lauterbach M. Livendahl A. Rosellón P. Espinet A. M. Echavarren Org. Lett. 2010 12 3006
54. G. Kyriakou S. K. Beaumont S. M. Humphrey C. Antonetti R. M. Lambert ChemCatChem 2010 2 1444
55. A. Corma R. Juárez M. Boronat F. Sánchez M. Iglesias H. García Chem. Commun. 2011 47 1446
56. M. Livendahl P. Espinet A. M. Echavarren Platinum Met. Rev. 2011 55 212
57. P. S. D. Robinson G. N. Khairallah G. da Silva H. Lioe R. A. J. O'Hair Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3812
58. T. de Haro C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1512
59. M. N. Hopkinson J. E. Ross G. T. Giuffredi A. D. Gee V. Gouverneur Org. Lett. 2010 12 4904
60. D. Qian J. Zhang Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 808
61. Y. Ma S. Zhang S. Yang F. Song J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7870
62. H. Peng Y. Xi N. Ronaghi B. Dong N. G. Akhmedov X. Shi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13174
63. J. P. Brand Y. Li J. Waser Isr. J. Chem. 2013 53 901
64. R. Cai M. Lu E. Y. Aguilera Y. Xi N. G. Akhmedov J. L. Petersen H. Chen X. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8772
65. Y. Miao A. Dupé C. Bruneau C. Fischmeister Eur. J. Org. Chem. 2014 5071
66. Shen X.,Ho D.M.,Pascal Jr. R.A., J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5798
67. D. P. Hari B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4734
68. C. Aprile M. Boronat B. Ferrer A. Corma H. García J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8388
69. M. S. Winston W. J. Wolf F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7777
70. M. Majek F. Filace A. J. von Wangelin Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 981
71. M. A. Cismesia T. P. Yoon Chem. Sci. 2015 6 5426
72. Y. Fuchita Y. Utsunomiya M. Yasutake J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2330