Radical aryl migration reactions and synthetic applications

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 15, 2015, Pages 5220-5245

  Chen, Zhi Min ^a   Zhang, Xiao Ming ^b,c   Tu, Yong Qiang ^a,b,c  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^c Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84937468844     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00467a     Document Type: Article

References (164)

1. B. Rickborn, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 3, p. 721
2. L. E. Overman Acc. Chem. Res. 1992 25 352
3. T. J. Snape Chem. Soc. Rev. 2007 36 1823
4. B. Wang Y.-Q. Tu Acc. Chem. Res. 2011 44 1207
5. Z.-L. Song C.-A. Fan Y.-Q. Tu Chem. Rev. 2011 111 7523
6. T. Seiser T. Saget D. N. Tran N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7740
7. E. Leemans M. D'hooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2011 111 3268
8. S.-H. Wang B.-S. Li Y.-Q. Tu Chem. Commun. 2014 50 2393
9. S.-H. Wang, Y.-Q. Tu and M. Tang, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Molander, and, P. Knochel, Elsevier, Oxford, 2014, vol. 3, p. 795
10. Free Radicals, ed., J. W. Wilt, and, J. K. Kochi, Wiley-VCH, New York, 1973
11. Free-Radical Chemistry: Structure and Mechanism, ed., D. C. Nonhebel, and, J. C. Walton, Cambridge University Press, Cambridge, 1974
12. Advances in Free Radical Chemistry, ed., R. K. Freidlina, A. B. Terent'ev, and, G. H. Williams, Heyden, London, 1980
13. Rearrangements in Ground and Excited States, ed., A. L. J. Beckwith, K. U. Ingold, and, P. de Mayo, Academic Press, New York, 1980
14. A. Studer M. Bossart Tetrahedron 2001 57 9649
15. Radical Arylations, Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., S. E. Vaillard, and, A. Studer, 2012
16. H. Wieland Chem. Ber. 1911 44 2550
17. W. H. Urry M. S. Kharasch J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1438
18. E. J. Hamilton, Jr. H. Fisher Helv. Chim. Acta 1973 56 795
19. G. Brunton H. C. McBay K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4447
20. A. Effio D. Griller K. U. Ingold J. C. Scaiano S. J. Sheng J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6063
21. R. Leardini D. Nanni G. F. Pedulli A. Tundu G. Zanardi E. Foresti P. Palmieri J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7723
22. A. Asensio J. J. Dannenberg J. Org. Chem. 2001 66 5996
23. D. Griller K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1980 13 317
24. M. Newcomb Tetrahedron 1993 49 1151
25. B. Maillard K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1224
26. R. Leardini M. Lucarini G. F. Pedulli L. Valgimigli J. Org. Chem. 1999 64 3726
27. J. A. Franz R. D. Barrows D. M. Camaioni J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3964
28. D. A. Lindsay J. Lusztyk K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7087
29. A. Burton K. U. Ingold J. C. Walton J. Org. Chem. 1996 61 3778
30. M. Weber H. Fischer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7381
31. K. A. Parker D. M. Spero K. C. Inman Tetrahedron Lett. 1986 27 2833
32. A. N. Abeywickrema A. L. J. Beckwith S. Gerba J. Org. Chem. 1987 52 4072
33. H. Ishibashi T. Kobayashi D. Takamasu Synlett 1999 1286
34. H. Ishibashi T. Kobayashi S. Nakashima O. Tamura J. Org. Chem. 2000 65 9022
35. H. Ishibashi K. Ohata M. Niihara T. Sato M. Ikeda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 547
36. W. R. Bowman J. M. D. Storey Chem. Soc. Rev. 2007 36 1803
37. Y. Wu S. M. Wang F. Mao T. L. Chan F. Y. Kwong Org. Lett. 2012 14 5306
38. H. Ishibashi T. S. So K. Okoshi T. Sato N. Nakamura H. Nakatani M. Iketa J. Org. Chem. 1991 56 95
39. H. Ishibashi A. Toyao Y. Takeda Synlett 1999 1468
40. D. M. Hodgson M. W. P. Bebbington P. Willis Org. Lett. 2002 4 4353
41. D. M. Hodgson M. W. P. Bebbington P. Willis Org. Biomol. Chem. 2003 1 3787
42. Z. Cong T. Miki O. Urakawa H. Nishino J. Org. Chem. 2009 74 3978
43. G. Ouvry S. Z. Zard Synlett 2003 1627
44. A. Gheorghe B. Quiclet-Sire X. Vila S. Z. Zard Tetrahedron 2007 63 7187
45. B. Quiclet-Sire G. Revol S. Z. Zard Org. Lett. 2009 11 2832
46. X. Liu F. Xiong X. Huang L. Xu P. Li X. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6962
47. X. Liu X. Wu Synlett 2013 1882
48. Z.-M. Chen W. Bai S.-H. Wang B.-M. Yang Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9781
49. H. Egami R. Shimizu Y. Usui M. Sodeoka Chem. Commun. 2013 49 7346
50. X.-Q. Chu Y. Zi H. Meng X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2014 50 7642
51. X. Mi C. Wang M. Huang Y. Wu Y. Wu Org. Biomol. Chem. 2014 12 8394
52. X.-Q. Chu H. Meng Y. Zi X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2014 50 9718
53. X.-Q. Chu H. Meng Y. Zi X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. - Eur. J. 2014 20 17198
54. J. Zhao H. Fang R. Song J. Zhou J. Han Y. Pan Chem. Commun. 2015 51 599
55. R.-J. Song Y.-Q. Tu D.-Y. Zhu F.-M. Zhang S.-H. Wang Chem. Commun. 2015 51 749
56. Y. Li B. Liu H.-B. Li Q. Wang J.-H. Li Chem. Commun. 2015 51 1024
57. Z.-M. Chen Z. Zhang Y.-Q. Tu M.-H. Xu F.-M. Zhang C.-C. Li S.-H. Wang Chem. Commun. 2014 50 10805
58. D. E. Falvey B. S. Khambatta G. B. Schuster J. Phys. Chem. 1990 94 1056
59. J. T. Banks J. C. Scaiano J. Phys. Chem. 1995 99 3527
60. D. V. Avila K. U. Ingold A. A. Di Nardo F. Zerbetto M. Z. Zgierski J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2711
61. L. Grossi S. Strazzari J. Org. Chem. 2000 65 2748
62. C. S. A. Antunes M. Bietti G. Ercolani O. Lanzalunga M. Salamone J. Org. Chem. 2005 70 3884
63. M. Bietti M. Salamone J. Org. Chem. 2005 70 10603
64. M. Bietti S. Fiorentini I. P. Pato M. Salamone J. Org. Chem. 2006 71 3167
65. K. U. Ingold M. Smeu G. A. DiLabio J. Org. Chem. 2006 71 9906
66. M. Bietti G. Ercolani M. Salamone J. Org. Chem. 2007 72 4515
67. M. Smeu G. A. DiLabio J. Org. Chem. 2007 72 4520
68. M. Salamone M. Bietti A. Calcagni G. Gente Org. Lett. 2009 11 2453
69. M. Bietti A. Calcagni D. O. Cicero R. Martella M. Salamone Tetrahedron Lett. 2010 51 4129
70. G. A. DiLabio K. U. Ingold S. Lin G. Litwinienko O. Mozenson P. Mulder T. T. Tidwell Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5982
71. P. F. Britt A. C. Buchanan, III M. J. Cooney D. R. Martineau J. Org. Chem. 2000 65 1376
72. M. Kamata K. Komatsu Tetrahedron Lett. 2001 42 9027
73. A. Ohno N. Kito Y. Ohnishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 467
74. A. Baroudi J. Mauldin I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 967
75. A. Baroudi J. Alicea I. V. Alabugin Chem. - Eur. J. 2010 16 7683
76. A. Baroudi P. Flack I. V. Alabugin Chem. - Eur. J. 2010 16 12316
77. A. Baroudi J. Alicea P. Flack J. Kirincich I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2011 76 1521
78. A. Beste A. C. Buchanan, III J. Org. Chem. 2011 76 2195
79. S. Kim J. Y. Do J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1607
80. J. Tang S. Nayak J. S. Costa A. Robertazzi R. Pievo I. Mutikainen O. Roubeau S. J. Teat P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2010 39 1361
81. M. S. Alnajjar J. A. Franz J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1052
82. S. F. Wang L. Mathew J. Warkentin J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7235
83. R. L. Dannley G. C. Farrant J. Org. Chem. 1969 34 2432
84. A. K. Shubber R. L. Dannley J. Org. Chem. 1971 36 3784
85. E. Bacqué M. E. Qacemi S. Z. Zard Org. Lett. 2005 7 3817
86. Y.-R. Chen W.-L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16754
87. S. Winstein R. Heck S. Lapporte R. Baird Experientia 1956 12 138
88. M. Julia B. Malassiné Tetrahedron Lett. 1971 15 987
89. M. Julia Pure Appl. Chem. 1974 40 553
90. H. Ishibashi N. Nakamura K. Ito S. Kitayama M. Ikeda Heterocycles 1990 31 1781
91. L. Fuentes L. Quintero A. Cordero-Vargas C. Eustaquio J. L. Terán F. Sartillo-Piscil Tetrahedron Lett. 2011 52 3620
92. J. Sandoval-Lira J. M. Hernández-Pérez F. Sartillo-Piscil Tetrahedron Lett. 2012 53 6689
93. S.-F. Wang C.-P. Chuang J.-H. Lee S.-T. Liu Tetrahedron 1999 55 2273
94. J. Aubé X. Peng Y. Wang F. Takusagawa J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5466
95. D. S. Black G. L. Edwards S. M. Laaman Tetrahedron Lett. 1998 39 5853
96. H. Senboku H. Hasegawa K. Orito M. Tokuda Tetrahedron Lett. 2000 41 5699
97. W. Thaharn D. Soorukram C. Kuhakarn P. Tuchinda V. Reutrakul M. Pohmakotr Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2212
98. L. Benati L. Capella P. C. Montevecchi P. Spagnolo J. Org. Chem. 1994 59 2818
99. M. J. Palframan K. Tchabanenko J. Robertson Tetrahedron Lett. 2006 47 8423
100. J. Robertson M. J. Palframan S. A. Shea K. Tchabanenko W. P. Unsworth C. Winters Tetrahedron 2008 64 11896
101. P. Gao Y.-W. Shen R. Fang X.-H. Hao Z.-H. Qiu F. Yang X.-B. Yan Q. Wang X.-J. Gong X.-Y. Liu Y.-M. Liang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7629
102. D. C. Harrowven M. I. T. Nunn N. A. Newman D. R. Fenwick Tetrahedron Lett. 2001 42 961
103. H. Amii S. Kondo K. Uneyama Chem. Commun. 1998 1845
104. J. W. Wilt C. F. Dockus J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5813
105. J. W. Wilt W. K. Chwang J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6194
106. J. W. Wilt W. K. Chwang C. F. Dockus N. M. Tomiuk J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5534
107. M. Kira H. Sugiyama H. Sakurai J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6436
108. A. Studer M. Bossart H. Steen Tetrahedron Lett. 1998 39 8829
109. Y. Zhang Y. Matsuo E. Nakamura Org. Lett. 2011 13 6058
110. K. Wakabayashi H. Yorimitsu H. Shinokubo K. Oshima Org. Lett. 2000 2 1899
111. D. H. Hey T. M. Moynehan J. Chem. Soc. 1959 1563
112. J. Grimshaw J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 799
113. J. Grimshaw R. J. Haslett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 657
114. J. Grimshaw R. Hamilton J. Trocha-Grimshaw J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 229
115. L. Benati P. Spagnolo A. Tundo G. Zanardi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 141
116. E. Lee H. S. Whang C. K. Chung Tetrahedron Lett. 1995 36 913
117. V. Rey A. B. Pierini A. B. Peñéñory J. Org. Chem. 2009 74 1223
118. J. W. Wilt D. D. Oathoudt J. Org. Chem. 1958 23 218
119. W. H. Starnes, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3708
120. M. D. Bachi E. Bosch D. Denenmark D. Girsh J. Org. Chem. 1992 57 6803
121. E. Lee C. Lee J. S. Tae H. S. Whang K. S. Li Tetrahedron Lett. 1993 34 2343
122. A. M. Rosa A. M. Lobo P. S. Branco S. Prabhakar Tetrahedron 1997 53 285
123. W. R. Bowman E. Mann J. Parr J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2991
124. D. Crich J.-T. Hwang J. Org. Chem. 1998 63 2765
125. L. Capella P. C. Montevecchi D. Nanni J. Org. Chem. 1994 59 3368
126. P. C. Montevecchi M. L. Navacchia J. Org. Chem. 1998 63 537
127. R. Loven W. N. Speckamp Tetrahedron Lett. 1972 1567
128. J. J. Köhler W. N. Seckamp Tetrahedron Lett. 1977 631
129. J. J. Köhler W. N. Seckamp Tetrahedron Lett. 1977 635
130. W. N. Speckamp J. J. Köhler J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 166
131. H. J. Köhler W. N. Speckamp J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 142
132. A. J. Clark S. R. Coles A. Collis T. Debure C. Guy N. P. Murphy P. Wilson Tetrahedron Lett. 2009 50 5609
133. A. J. Clark S. R. Coles A. Collis D. R. Fullaway N. P. Murphy P. Wilson Tetrahedron Lett. 2009 50 6311
134. A. J. Clark D. R. Fullaway N. P. Murphy H. Parekh Synlett 2010 610
135. D. L. J. Clive T. L. B. Boivin J. Org. Chem. 1989 54 1997
136. M. Pudlo I. Allart-Simon B. Tinant S. Gérard J. Sapi Chem. Commun. 2012 48 2442
137. A. Gheorghe B. Quiclet-Sire X. Vila S. Z. Zard Org. Lett. 2005 7 1653
138. W. Kong M. Casimiro E. Merino C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14480
139. W. Kong M. Casimiro N. Fuentes E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13086
140. W. Kong E. Merino C. Nevado Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5078
141. A. Feigenbaum J.-P. Pete D. Scholler J. Org. Chem. 1984 49 2355
142. M. L. E. N. da Mata W. B. Motherwell F. Ujjainwalla Tetrahedron Lett. 1997 38 137
143. E. Bonfand L. Forslund W. B. Motherwell S. Vázquez Synlett 2000 475
144. A. F. Hegarty J. A. Kearney F. L. Scott J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 1422
145. L. Giraud E. Lacôte P. Renaud Helv. Chim. Acta 1997 80 2148
146. B. Alcaide A. Rodríguez-Vicente Tetrahedron Lett. 1998 39 6589
147. H. Sakurai A. Hosomi J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7507
148. S. Amrein M. Bossart T. Vasella A. Studer J. Org. Chem. 2000 65 4281
149. A. Studer M. Bossart T. Vasella Org. Lett. 2000 2 985
150. D. L. J. Clive S. Kang Tetrahedron Lett. 2000 41 1315
151. S. Guidotti R. Leardini D. Nanni P. Pareschi G. Zanardi Tetrahedron Lett. 1995 36 451
152. F. Leardini H. McNah D. Nanni Tetrahedron 1995 51 12143
153. A. Studer M. Bossart Chem. Commun. 1998 2127
154. M. Bossart R. Fässler J. Schoenberger A. Studer Eur. J. Org. Chem. 2002 2742
155. W. B. Motherwell A. M. K. Pennell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 877
156. M. L. E. N. da Mata W. B. Motherwell F. Ujjainwalla Tetrahedron Lett. 1997 38 141
157. B. Schulte R. Fröhlich A. Studer Tetrahedron 2008 64 11852
158. E. Bonfand W. B. Motherwell A. M. K. Pennel1 M. K. Uddin F. Ujjainwalla Heterocycles 1997 46 523
159. P. M. Brown P. S. Dewar A. R. Forrester A. S. Ingram Chem. Commun. 1970 849
160. R. H. Thomson A. G. Wylie J. Chem. Soc. C 1966 322
161. J. I. G. Cadogan C. L. Hickson H. McNab Tetrahedron 1986 42 2135
162. M. Black J. I. G. Cadogan H. McNab J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 395
163. G. Calestani R. Leardini H. McNab D. Nanni G. Zanardi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1813
164. R. Leardini H. McNab M. Minozzi D. Nanni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1072