Discovery and mechanistic study of a photocatalytic indoline dehydrogenation for the synthesis of elbasvir

Chemical Science

Volumn 7, Issue 3, 2016, Pages 2066-2073

  Yayla, Hatice G ^a   Peng, Feng ^b   Mangion, Ian K ^b   McLaughlin, Mark ^b   Campeau, Louis Charles ^b   Davies, Ian W ^b   Dirocco, Daniel A ^b   Knowles, Robert R ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINS; MECHANISMS; OXIDATION; PHOTOSENSITIZERS; REACTION INTERMEDIATES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ENVIRONMENTALLY BENIGN; HIGH THROUGHPUT EXPERIMENTATION; INDOLINE OXIDATION; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATION CONDITIONS; PHOTOREDOX PROCESS; RADICAL CHAIN MECHANISMS; SPECTROSCOPIC STUDIES;

DEHYDROGENATION;

EID: 84959449331     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc03350k     Document Type: Article

References (86)

1. World Health Organization Fact Sheets: Hepatitis C, http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs164/en/, (accessed July 9, 2015)
2. C. A. Coburn P. T. Meinke W. Chang C. M. Fandozzi D. J. Graham B. Hu Q. Huang S. Kargman J. Kozlowski R. Liu J. A. McCauley A. A. Nomeir R. M. Soll J. P. Vacca D. Wang H. Wu B. Zhong D. B. Olsen S. W. Ludmerer ChemMedChem 2013 8 1930 1940
3. H. Li C.-Y. Chen H. Nguyen R. Cohen P. E. Maligres N. Yasuda I. Mangion I. Zavialov M. Reibarkh J. Y. L. Chung J. Org. Chem. 2014 79 8533 8540
4. I. K. Mangion C.-Y. Chen H. Li P. Maligres Y. Chen M. Christensen R. Cohen I. Jeon A. Klapars S. Krska H. Nguyen R. A. Reamer B. D. Sherry I. Zavialov Org. Lett. 2014 16 2310 2313
5. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527 532
6. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102 113
7. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 1617 1622
8. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322 5363
9. M. Reckenthäler A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727 2744
10. D. A. Nicewicz D. W. C. MacMillan Science 2008 322 77 80
11. M. A. Ischay M. E. Anzovino J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12886 12887
12. J. Du T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14604 14605
13. J. M. R. Narayanam J. W. Tucker C. R. J. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8756 8757
14. M. Neumann S. Füldner B. König K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 951 954
15. A. McNally C. K. Prier D. W. C. MacMillan Science 2011 334 1114 1117
16. M. Rueping C. Vila R. M. Koenigs K. Poscharny D. C. Fabry Chem. Commun. 2011 47 2360 2362
17. D. S. Hamilton D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18577 18580
18. D. A. DiRocco T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8094 8097
19. K. T. Tarantino P. Liu R. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10022 10025
20. H. Huo X. Shen C. Wang L. Zhang P. Rose L.-A. Chen K. Harms M. Marsch G. Hilt E. Meggers Nature 2014 515 100 103
21. C. Cassani G. Bergonzini C.-J. Wallentin Org. Lett. 2014 16 4228 4231
22. J. J. Douglas K. P. Cole C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2014 79 11631 11643
23. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802 4806
24. H. Rao P. Wang C.-J. Li Eur. J. Org. Chem. 2012 4580 6507
25. S.-Y. Cheng J.-M. Tseng S.-Y. Lin J. P. Gupta C.-M. Shu J. Therm. Anal. Calorim. 2008 93 121 126
26. Y. Su N. J. W. Straathof V. Hessel T. Noël Chem.-Eur. J. 2014 20 10562 10589
27. J. W. Tucker Y. Zhang T. F. Jamison C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144 4147
28. F. R. Bou-Hamdan P. H. Seeberger Chem. Sci. 2012 3 1612 1616
29. R. S. Andrews J. J. Becker M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4140 4143
30. Z. J. Garlets J. D. Nguyen C. R. J. Stephenson Isr. J. Chem. 2014 54 351 360
31. D. Cantillo O. de Frutos J. A. Rincón C. Mateos C. O. Kappe Org. Lett. 2014 16 896 899
32. Z. He M. Bae J. Wu T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 14451 14455
33. B. D. A. Hook W. Dohle P. R. Hirst M. Pickworth M. B. Berry K. I. Booker-Milburn J. Org. Chem. 2005 70 7558 7564
34. J. W. Beatty J. J. Douglas K. P. Cole C. R. J. Stephenson Nat. Commun. 2015 6 7919 6
35. K. A. Garder L. L. Kuehnert J. M. Mayer Inorg. Chem. 1997 36 2069 2078
36. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441 450
37. C. Costentin V. Hajj M. Robert J.-M. Saveant C. Tard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 8559 8564
38. S. Antonello F. Formaggio A. Moretto C. Toniolo F. Maran J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9577 9584
39. R. Baron A. Darchen D. Hauchard Electrochim. Acta 2006 51 1336 1341
40. M. Finn R. Friedline N. K. Suleman C. J. Wohl J. M. Tanko J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7578 7584
41. D. Griller J. A. Howard P. R. Marriott J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 1981 103 619 623
42. M. A. Cismesia T. P. Yoon Chem. Sci. 2015 6 5426 5434
43. Ł. Woźniak J. J. Murphy P. Melchiorre J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5678 5681
44. M. Majek F. Filace A. J. V. Wangelin Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 981 989
45. K. Gollnick A. Schnatterer Tetrahedron Lett. 1984 25 185 188
46. J. W. Beatty C. R. J. Stephenson Acc. Chem. Res. 2015 48 1474 1484
47. L. Ruiz Espelt E. M. Wiensch T. P. Yoon J. Org. Chem. 2013 78 4107 4114
48. M. A. Ischay M. S. Ament T. P. Yoon Chem. Sci. 2012 3 2807 2811
49. S. Lin M. A. Ischay C. G. Fry T. P. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19350 19353
50. A. E. Hurtley M. A. Cismesia M. A. Ischay T. P. Yoon Tetrahedron 2011 67 4442 4448
51. C.-J. Wallentin J. D. Nguyen P. Finkbeiner C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875 8884
52. O. O. Fadeyi J. J. Mousseau Y. Feng C. Allais P. Nuhant M. Z. Chen B. Pierce R. Robinson Org. Lett. 2015 17 5756 5759
53. N. A. Romero D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17024 17035
54. J. S. Mathew M. Klussmann H. Iwamura F. Valera A. Futran E. A. C. Emanuelsson D. G. Blackmond J. Org. Chem. 2006 71 4711 4722
55. D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4302 4320
56. D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10852 10866
57. J. J. Devery III J. J. Douglas J. D. Nguyen K. P. Cole R. A. Flowers II C. R. J. Stephenson Chem. Sci. 2015 6 537 541
58. J. S. Bandar M. T. Pirnot S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2015 137 14812 14818
59. M. Scott A. Sud E. Boess M. Klussmann J. Org. Chem. 2014 79 12033 12040
60. R. D. Baxter D. Sale K. M. Engle J.-Q. Yu D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4600 4606
61. K. A. Choquette D. V. Sadasivam R. A. Flowers II J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10655 10661
62. J. J. Devery III J. C. Conrad D. W. C. MacMillan R. A. Flowers II Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6106 6110
63. S. J. Zuend E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15358 15374
64. P. Klan and J. Wirz, Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice, Wiley, Chichester, UK, 2009, p. 110
65. C. G. Hatchard C. A. Parker Proc. R. Soc. A 1956 235 518 536
66. H. J. Kuhn S. E. Braslavsky R. Schmidt Pure Appl. Chem. 2004 76 2105 2146
67. J. E. Argüello A. B. Peñéñory R. A. Rossi J. Org. Chem. 2000 65 7175 7182
68. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066 3072
69. J. K. Kochi, Free Radicals, Wiley-Interscience, New York, 1973
70. G. Odian, Principles of Polymerization, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, 4th edn, 1985, ch. 3, p. 198
71. D. Watts Dent. Mater. 2005 21 27 35
72. C. Walling V. Kurkov J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4727 4728
73. C. Walling V. Kurkov J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4895 4901
74. L. Melander and W. H. Saunders Jr, Reaction Rates of Isotopic Molecules, John Wiley and Sons Inc., New York, 1980, p. 95
75. J. M. Tanko R. Friedline N. K. Suleman N. Castagnoli J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5808 5809
76. J. P. Roth J. C. Yoder T.-J. Won J. M. Mayer Science 2001 294 2524 2526
77. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36 46
78. J. M. Mayer Annu. Rev. Phys. Chem. 2004 55 363 390
79. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1938 34 11 24
80. M. S. Lowry J. I. Goldsmith J. D. Slinker R. Rohl R. A. Pascal G. G. Malliaras S. Bernhard Chem. Mater. 2005 17 5712 5719
81. Z. Lu T. P. Yoon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10329 10332
82. J.-M. Saveant, Elements of molecular and biomolecular electrochemistry: An Electrochemical Approach to Electron Transfer Chemistry, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ, 2006, ch. 4
83. E. S. Rountree B. D. McCarthy T. T. Eisenhart J. L. Dempsey Inorg. Chem. 2014 53 9983 10002
84. Y. Fu L. Liu H.-Z. Yu Y.-M. Wang Q.-X. Guo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7227 7234
85. S. J. Konezny M. D. Doherty O. R. Luca R. H. Crabtree G. L. Soloveichik V. S. Batista J. Phys. Chem. C 2012 116 6349 6356
86. E. T. Denisov, T. G. Denisova and T. S. Pokidova, Handbook of Free Radical Initiators. Wiley - Interscience, Hoboken, NJ, 2003, p. 772