Development of a Direct Photocatalytic C-H Fluorination for the Preparative Synthesis of Odanacatib

Organic Letters

Volumn 17, Issue 21, 2015, Pages 5200-5203

  Halperin, Shira D ^a   Kwon, Daniel ^a   Holmes, Michael ^a   Regalado, Erik L ^b   Campeau, Louis Charles ^b   Dirocco, Daniel A ^b   Britton, Robert ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL DERIVATIVE; CATHEPSIN K; ESTER; LEUCINE; LEUCINE METHYL ESTER; N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE; ODANACATIB; SULFONAMIDE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; SYNTHESIS;

BIPHENYL COMPOUNDS; CATHEPSIN K; ESTERS; HALOGENATION; LEUCINE; MOLECULAR STRUCTURE; SULFONAMIDES;

EID: 84946781041     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02532     Document Type: Article

References (42)

1. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359 10.1021/jm800219f
2. O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1071 10.1016/j.jfluchem.2010.03.003
3. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637 10.1002/cbic.200301023
4. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013 10.1016/j.jfluchem.2006.06.007
5. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305 10.1021/op700134j
6. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 8214 10.1002/anie.201206566
7. Champagne, P. A.; Desroches, J.; Hamel, J.-D.; Vandamme, M.; Paquin, J.-F. Chem. Rev. 2015, 115, 9073 10.1021/cr500706a
8. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470 10.1038/nature10108
9. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134 10.1021/ja061943k
10. Liu, W.; Huang, X.; Cheng, M.-J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Groves, J. T. Science 2012, 337, 1322 10.1126/science.1222327
11. Bloom, S.; Pitts, C. R.; Miller, D. C.; Haselton, N.; Holl, M. G.; Urheim, E.; Lectka, T. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 10580 10.1002/anie.201203642
12. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Science 2013, 342, 956 10.1126/science.1243759
13. For recent review, see: Ma, J.-A.; Li, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 712 10.1039/c4qo00078a
14. Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem.; Int. Ed. 2015, 54, 3216 10.1002/anie.201410288
15. Langdahl, B.; Binkley, N.; Bone, H.; Gilchrist, N.; Resch, H.; Rodriguez Portales, J.; Denker, A.; Lombardi, A.; Le Bailly De Tilleghem, C.; DaSilva, C.; Rosenberg, E.; Leung, A. J. Bone Miner. Res. 2012, 27, 2251 10.1002/jbmr.1695
16. Brixen, K.; Chapurlat, R.; Cheung, A. M.; Keaveny, T. M.; Fuerst, T.; Engelke, K.; Recker, R.; Dardzinski, B.; Verbruggen, N.; Ather, S.; Rosenberg, E.; de Papp, A. E. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2013, 98, 571 10.1210/jc.2012-2972
17. Halperin, S. D.; Fan, H.; Chang, S.; Martin, R. E.; Britton, R. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 4690 10.1002/anie.201400420
18. Nodwell, M. B.; Bagai, A.; Halperin, S. D.; Martin, R. E.; Knust, H.; Britton, R. Chem. Commun. 2015, 51, 11783 10.1039/C5CC04058B
19. Li, C. S.; Deschenes, D.; Desmarais, S.; Falgueyret, J.-P.; Gauthier, J. Y.; Kimmel, D. B.; Léger, S.; Massé, F.; McGrath, M. E.; McKay, D. J.; Percival, M. D.; Riendeau, D.; Rodan, S. B.; Therien, M.; Truong, V.-L.; Wesolowski, G.; Zamboni, R.; Black, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1985 10.1016/j.bmcl.2005.12.071
20. Gauthier, J. Y.; Chauret, N.; Cromlish, W.; Desmarais, S.; Duong, L. T.; Falgueyret, J.-P.; Kimmel, D. B.; Lamontagne, S.; Léger, S.; LeRiche, T.; Li, C. S.; Masse, F.; McKay, D. J.; Nicoll-Griffith, D. A.; Oballa, R. M.; Palmer, J. T.; Percival, M. D.; Riendeau, D.; Robichaud, J.; Rodan, G. A.; Rodan, S. B.; Seto, C.; Therien, M.; Truong, V.-L.; Venuti, M. C.; Wesolowski, G.; Young, R. N.; Zamboni, R.; Black, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 923 10.1016/j.bmcl.2007.12.047
21. Papageorgiou, C.; Borer, X.; French, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 267 10.1016/S0960-894X(01)80127-X
22. Padmakshan, D.; Bennett, S. A.; Otting, G.; Easton, C. J. Synlett 2007, 2007, 1083 10.1055/s-2007-977420
23. Truong, V. L.; Gauthier, J. Y.; Boyd, M.; Roy, B.; Scheigetz, J. Synlett 2005, 8, 1279 10.1055/s-2005-868494
24. Nadeau, C.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W.; Volante, R. P. Synlett 2006, 2, 291 10.1055/s-2005-923593
25. Humphrey, G.; Chung, C. K.; Rivera, N. R.; Belyk, K. PCT Patent Application WO 2013/148550 A1.
26. Limanto, J.; Shafiee, A.; Devine, P. N.; Upadhyay, V.; Desmond, R. A.; Foster, B. R.; Gauthier, D. R.; Jr.; Reamer, R. A.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2372 10.1021/jo047918j
27. Truppo, M. D.; Hughes, G. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1033 10.1021/op200157c
28. Rivera, N.; Pendri, Y. R.; Mende, S.; Reddy, B. N. Patent Application WO2013/148554 A1.
29. Tzirakis, M. D.; Lykakis, I. N.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2609 10.1039/b812100c
30. Protti, S.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Commun. 2009, 7351 10.1039/b917732a
31. Combs-Walker, L. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 938 10.1021/ja00029a022
32. Renneke, R. F.; Pasquali, M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6585 10.1021/ja00174a020
33. Rueda-Becerril, M.; Sazepin, C. C.; Leung, J. C. T.; Okbinoglu, T.; Kennepohl, P.; Paquin, J.-F.; Sammis, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4026 10.1021/ja211679v
34. Leung, J. C. T.; Chatalova-Sazepin, C.; West, J. G.; Rueda-Becerril, M.; Paquin, J.-F.; Sammis, G. M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 10804 10.1002/anie.201206352
35. Toullec, P. Y.; Bonaccorsi, C.; Mezzetti, A.; Togni, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5810 10.1073/pnas.0307716101
36. Gilicinski, A. G.; Pez, G. P.; Syvret, R. G.; Lal, G. S. J. Fluorine Chem. 1992, 59, 157 10.1016/S0022-1139(00)80214-6
37. Wender, P. A. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 433 10.1039/C4NP00013G
38. Texier, I.; Delaire, J. A.; Giannotti, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1205 10.1039/a908588b
39. Jen, S.-F.; Anderson, A. B.; Hill, C. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5658 10.1021/j100192a083
40. DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.; Tudge, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 4802 10.1002/anie.201402023
41. Welch, C. J.; Gong, X.; Schafer, W.; Pratt, E. C.; Brkovic, T.; Pirzada, Z.; Cuff, J. F.; Kosjek, B. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1674 10.1016/j.tetasy.2010.05.029
42. Hook, B. D. A.; Dohle, W.; Hirst, P. R.; Pickworth, M.; Berry, M. B.; Booker-Milburn, K. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 7558 10.1021/jo050705p