Kinetic or Dynamic Control on a Bifurcating Potential Energy Surface? An Experimental and DFT Study of Gold-Catalyzed Ring Expansion and Spirocyclization of 2-Propargyl-β-tetrahydrocarbolines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 41, 2015, Pages 13290-13300

  Zhang, Lei ^a   Wang, Yi ^b   Yao, Zhu Jun ^a   Wang, Shaozhong ^a   Yu, Zhi Xiang ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIFURCATION (MATHEMATICS); CATALYSIS; DYNAMICS; GOLD; MOLECULAR PHYSICS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION INTERMEDIATES;

CLASSICAL TRANSITION STATE THEORIES; INTERCONVERSIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; REACTION PATHWAYS; REACTION SELECTIVITY; TRANSITION STATE; TRANSITION STATE THEORIES;

CYCLIZATION;

CARBOLINE DERIVATIVE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIFURCATING POTENTIAL ENERGY SURFACE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPROTONATION; DYNAMICS; ENERGY; FRAGMENTATION REACTION; KINETICS; PROTODEAURATION; REACTION ANALYSIS; SPIROCYCLIZATION; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

EID: 84945248676     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b05971     Document Type: Article

References (89)

1. Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Celebi-Ölçüm, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592 10.1002/anie.200800918
2. Rehbein, J.; Carpenter, B. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20906 10.1039/c1cp22565k
3. Celebi-Ölçüm, N.; Ess, D. H.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4528 10.1021/ja070686w
4. Celebi-Ölçüm, N.; Ess, D. H.; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7472 10.1021/jo801076t
5. Thomas, J. B.; Waas, J. R.; Harmata, M.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14544 10.1021/ja802577v
6. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. Nat. Chem. 2009, 1, 384 10.1038/nchem.287
7. Hansen, J. H.; Gregg, T. M.; Ovalles, S. R.; Lian, Y.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5076 10.1021/ja111408v
8. Siebert, M. R.; Zhang, J.; Addepalli, S. V.; Tantillo, D. J.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8335 10.1021/ja201730y
9. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. Nat. Chem. 2014, 6, 104 10.1038/nchem.1843
10. Pham, H. V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2014, 79, 8968 10.1021/jo502041f
11. Garayalde, D.; Gómez-Bengoa, E.; Huang, X.; Goeke, A.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4720 10.1021/ja909013j
12. Wang, Z. J.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064 10.1021/ja105530q
13. Noey, E. L.; Wang, X.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 3477 10.1021/jo200556f
14. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31 10.1021/ja2091992
15. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593 10.1002/anie.201208777
16. Wang, Y.; Yepremyan, A.; Ghorai, S.; Todd, R.; Aue, D. H.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7795 10.1002/anie.201301057
17. Vilhelmsen, M. H.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1901 10.1002/chem.201303636
18. Hansmann, M. M.; Tšupova, S.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2215 10.1002/chem.201302967
19. Vummaleti, S. V. C.; Falivene, L.; Poater, A.; Cavallo, L. ACS Catal. 2014, 4, 1287 10.1021/cs5001575
20. Tudela, E.; González, J.; Vicente, R.; Santamaría, J.; Rodríguez, M. A.; Ballesteros, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12097 10.1002/anie.201407055
21. For one review, see: Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83 10.1021/cr00054a001
22. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896 10.1002/anie.200602454
23. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 43, 333 10.1039/B612008C
24. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410 10.1002/anie.200604335
25. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766 10.1039/b615629k
26. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239 10.1021/cr068434l
27. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351 10.1021/cr068430g
28. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208 10.1039/b816696j
29. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232 10.1002/anie.200907078
30. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448 10.1039/C1CS15279C
31. Hashmi, A. S. K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 864 10.1021/ar500015k
32. Wang, Y.-M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889 10.1021/ar400188g
33. Yoneda, R.; Kimura, T.; Kinomoto, J.; Harusawa, S.; Kurihara, T. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1909 10.1002/jhet.5570330658
34. Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904 10.1021/ja026663t
35. Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5628 10.1021/ja034491+
36. Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Kulikova, L. N.; Varlamov, A. V.; Catto, M.; Altomare, C.; Carotti, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 3128 10.1002/ejoc.200400107
37. Arai, S.; Nakajima, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5569 10.1002/anie.201400464
38. Jin, S.; Gong, J.; Qin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2228 10.1002/anie.201409963
39. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105 10.1002/anie.200503484
40. Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1358 10.1002/chem.200601324
41. Ferrer, C.; Escribano-Cuesta, A.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2009, 65, 9015 10.1016/j.tet.2009.08.067
42. Modha, S. G.; Vachhani, D. D.; Jacobs, J.; Meervelt, L. V.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 6550 10.1039/c2cc32586a
43. Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Van der Eycken, E. V. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2841 10.1002/adsc.201200305
44. Vachhani, D. D.; Kumar, A.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Synthesis 2015, 47, 1337 10.1055/s-0034-1379894
45. Murao, S.; Hayashi, H.; Takiuchi, K.; Arai, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 885 10.1271/bbb1961.52.885
46. Hayashi, H.; Takiuchi, K.; Murao, S.; Arai, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2131 10.1271/bbb1961.52.2131
47. Hayashi, H.; Takiuchi, K.; Murao, S.; Arai, M. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 461 10.1271/bbb1961.53.461
48. Hayashi, H.; Asabu, Y.; Murao, S.; Arai, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 246 10.1271/bbb.59.246
49. Hayashi, H.; Furutsuka, K.; Shiono, Y. J. Nat. Prod. 1999, 62, 315 10.1021/np9802623
50. Shiono, Y.; Akiyama, K.; Hayashi, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999, 63, 1910 10.1271/bbb.63.1910
51. Shiono, Y.; Akiyama, K.; Hayashi, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000, 64, 103 10.1271/bbb.64.103
52. Yap, W.-S.; Gan, C.-Y.; Low, Y.-Y.; Choo, Y.-M.; Etoh, T.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Kam, T.-S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1309 10.1021/np200008g
53. Kam, T.-S.; Yoganathan, K.; Chuah, C.-H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 759 10.1016/0040-4039(94)02361-E
54. Kam, T.-S.; Lim, K.-H.; Yoganathan, K.; Hayashi, M.; Komiyama, K. Tetrahedron 2004, 60, 10739 10.1016/j.tet.2004.08.091
55. Awang, K.; Sévenet, T.; Hadi, A. H. A.; David, B.; Païs, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2493 10.1016/S0040-4039(00)92223-8
56. Awang, K.; Sévenet, T.; Païs, M.; Hadi, A. H. A. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1134 10.1021/np50097a018
57. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963 10.1021/cr990407q
58. Majumdar, K. C. RSC Adv. 2011, 1, 1152 10.1039/c1ra00494h
59. Sharma, A.; Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. Chem. Commun. 2012, 48, 1623 10.1039/C1CC15238F
60. Kaur, N.; Kishore, D. Synth. Commun. 2014, 44, 2577 10.1080/00397911.2013.783922
61. Zhang, L.; Chang, L.; Hu, H.; Wang, H.; Yao, Z.-J.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2925 10.1002/chem.201304524
62. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068 10.1002/anie.201006017
63. Zhuo, C.-X.; Zhang, W.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12662 10.1002/anie.201204822
64. Ding, Q.; Zhou, X.; Fan, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4807 10.1039/c4ob00371c
65. Hall, H. K., Jr.; El-Shekeil, A. Chem. Rev. 1983, 83, 549 10.1021/cr00057a004
66. Szostak, M.; Aubé, J. Chem. Rev. 2013, 113, 5701 10.1021/cr4000144
67. Pernpointner, M.; Hashmi, A. S. K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2717 10.1021/ct900441f
68. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1273 10.1002/adsc.201200092
69. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6576 10.1002/chem.201200314
70. Hashmi, A. S. K.; Häffner, T.; Yang, W.; Pankajakshan, S.; Schäfer, S.; Schultes, L.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10480 10.1002/chem.201200306
71. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointer, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226 10.1002/cctc.201000136
72. Biasiolo, L.; Trinchillo, M.; Belanzoni, P.; Belpassi, L.; Busico, V.; Ciancaleoni, G.; D'Amora, A.; Macchioni, A.; Tarantelli, F.; Zuccaccia, D. Chem.- Eur. J. 2014, 20, 14594 10.1002/chem.201404539
73. BabaAhmadi, R.; Ghanbari, P.; Rajabi, N. A.; Hashmi, A. S. K.; Yates, B. F.; Ariafard, A. Organometallics 2015, 34, 3186 10.1021/acs.organomet.5b00219
74. NBO Version 3.1, Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F.
75. Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513 10.1021/cr200164y
76. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6328 10.1021/om2009556
77. Dong, Z.; Liu, C.-H.; Wang, Y.; Lin, M.; Yu, Z.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14157 10.1002/anie.201306965
78. Grirrane, A.; Garcia, H.; Corma, A.; álvarez, E. ACS Catal. 2011, 1, 1647 10.1021/cs2004278
79. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 10.1063/1.464913
81. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785 10.1103/PhysRevB.37.785
82. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378 10.1021/jp810292n
83. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123 10.1007/BF01114537
84. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2813 10.1039/b717744e
86. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556 10.1021/jp205508z
87. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
88. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456 10.1002/jcc.21759
89. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke, 2009. http://www.cylview.org.