Quantifying water-mediated protein-ligand interactions in a glutamate receptor: A DFT study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 21, 2011, Pages 7085-7096

  Sahai, Michelle A ^a   Biggin, Philip C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FATTY ACIDS; LIGANDS; MOLECULES; POLARIZATION; WATER TREATMENT;

BINDING MODES; BINDING POCKETS; CHEMICAL MOIETIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT STUDY; GLUTAMATE RECEPTOR; INTERACTION ENERGIES; INTERNAL ENERGIES; IONOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS; LIGAND BINDING; LIGAND-PROTEIN INTERACTION; MOLECULAR DOCKING; POLARIZATION EFFECT; PROTEIN-LIGAND INTERACTIONS; WATER MOLECULE;

BINDING ENERGY;

EID: 84961983691     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200776t     Document Type: Article

References (77)

1. Ladbury, J. E. Chem. Biol. 1996, 3, 973-980
2. Whitesides, G. M.; Krishnamurthy, V. M. Q. Rev. Biophys. 2005, 38, 385-395
3. Barillari, C.; Taylor, J.; Viner, R.; Essex, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2577-2587
4. Knight, J. D. R.; Hamelberg, D.; McCammon, J. A.; Kothary, R. Proteins: Struct., Funct., Bioinformat. 2009, 9999, epub online.
5. Michel, J.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15403-15411
6. Arinaminpathy, Y.; Sansom, M. S. P.; Biggin, P. C. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 11-18
7. James, D. R. K. Proteins-Struct., Funct., Bioinformat. 2009, NA.
8. Mobley, D. L.; Dumont, M. L.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem B. 2007, 111, 2242-2254
9. Mobley, D. L.; Graves, A. P.; Chodera, J. D.; McReynolds, A. C.; Shoichet, B. K.; Dill, K. A. J. Mol. Biol. 2007, 371, 1118-34
10. Deng, Y.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2234-2246
11. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-383
12. Collingridge, G. L.; Olsen, R. W.; Peters, J.; Spedding, M. Neuropharmacology 2009, 56, 2-5
13. Mayer, M. L. Curr. Opin. Neurobiol. 2005, 15, 282-288
14. Dingledine, R.; Borges, K.; Bowie, D.; Traynelis, S. F. Pharmacol. Rev. 1999, 51, 7-61
15. Barnes, G. N.; Slevin, J. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2059-2072
16. Hynd, M. R.; Scott, H. L.; Dodd, P. R. Neurochem. Int. 2004, 45, 583-595
17. Mayer, M. L.; Armstrong, N. Annu. Rev. Physiol. 2004, 66, 161-181
18. Parsons, C. G.; Danysz, W.; Quack, G. Drug News Perspect. 1998, 11, 523-569
19. Sobolevsky, A. I.; Rosconi, M. P.; Gouaux, E. Nature 2009, 462, 745-756
20. Mayer, M. L. Nature 2006, 440, 456-462
21. Kumar, J.; Schuck, P.; Jin, R.; Mayer, M. L. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 631-638
22. Jin, R.; Singh, S. K.; Gu, S.; Furukawa, H.; Sobolevsky, A. I.; Zhou, J.; Jin, Y.; Gouaux, E. EMBO J. 2009, 28, 1812-1823
23. Clayton, A.; Siebold, C.; Gilbert, R. J. C.; Sutton, G. C.; Harlos, K.; McIlhinney, R. A. J.; Jones, E. Y.; Aricescu, A. R. J. Mol. Biol. 2009, 392, 1125-1132
24. Armstrong, N.; Gouaux, E. Neuron 2000, 28, 165-181
25. Armstrong, N.; Jasti, J.; Beich-Frandsen, M.; Gouaux, E. Cell 2006, 127, 85-97
26. Armstrong, N.; Mayer, M. L.; Gouaux, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5736-5741
27. Armstrong, N.; Sun, Y.; Chen, G.-Q.; Gouaux, E. Nature 1998, 395, 913-917
28. Frandsen, A.; Pickering, D. S.; Vestergaard, B.; Kasper, C.; Nielsen, B. B.; Greenwood, J. R.; Campiani, G.; Fattorusso, C.; Gajhede, M.; Schousboe, A.; Kastrup, J. S. Mol. Pharmacol. 2005, 67, 703-713
29. Hald, H.; Naur, P.; Pickering, D. S.; Sprogoe, D.; Madsen, U.; Timmermann, D. B.; Ahring, P. K.; Liljefors, T.; Schousboe, A.; Egebjerg, J.; Gajhede, M.; Kastrup, J. S. J. Biol. Chem. 2007, 282, 25726-25736
30. Hogner, A.; Greenwood, J. R.; Liljefors, T.; Lunn, M.-L.; Egebjerg, J.; Larsen, I. K.; Gouaux, E.; Kastrup, J. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 214-221
31. Hogner, A.; Kastrup, J. S.; Jin, R.; Liljefors, T.; Mayer, M. L.; Egebjerg, J.; Larsen, I. K.; Gouaux, E. J. Mol. Biol. 2002, 322, 93-109
32. Holm, M. M.; Naur, P.; Vestergaard, B.; Geballe, M. T.; Gajhede, M.; Kastrup, J. S.; Traynelis, S. F.; Egeberg, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 35469-35476
33. Jin, R.; Banke, T. G.; Mayer, M. L.; Traynelis, S. F.; Gouaux, E. Nat. Neuro. 2003, 6, 803-810
34. Jin, R.; Clark, S.; Weeks, A. M.; Dudman, J. T.; Gouaux, E.; Partin, K. M. J. Neurosci. 2005, 25, 9027-9036
35. Jin, R.; Gouaux, E. Biochemistry 2003, 42, 5201-5213
36. Jin, R.; Horning, M.; Mayer, M. L.; Gouaux, E. Biochemistry 2002, 41, 15635-15643
37. Kasper, C.; Lunn, M.-L.; Liljefors, T.; Gouaux, E.; Egebjerg, J.; Kastrup, J. S. FEBS Lett. 2002, 531, 173-178
38. Kasper, C.; Pickering, D. S.; Mirza, O.; Olsen, L.; Kristensen, A. S.; Greenwood, J. R.; Liljefors, T.; Schousboe, A.; Wätjen, F.; Gajhede, M.; Sigurskjold, B. W.; Kastrup, J. S. J. Mol. Biol. 2006, 357, 1184-1201
39. Lunn, M.-L.; Hogner, A.; Stensbøl, T. B.; Gouaux, E.; Egebjerg, J.; Kastrup, J. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 872-875
40. Mayer, M. L. Neuron 2005, 45, 539-552
41. Naur, P.; Vestergaard, B.; Skov, L. K.; Egebjerg, J.; Gajhede, M.; Kastrup, J. S. FEBS Lett. 2005, 579, 1154-1160
42. Neilsen, B. B.; Pickering, D. S.; Greenwood, J. R.; Brehm, L.; Gajhede, M.; Schousboe, A.; Kastrup, J. S. FEBS Lett. 2005, 272, 1639-1648
43. Sun, Y.; Olson, R.; Horning, M.; Armstrong, N.; Mayer, M. L.; Gouaux, E. Nature 2002, 417, 245-253
44. Vogensen, S. B.; Frydenvang, K.; Greenwood, J. R.; Postorino, G.; Nielsen, B.; Pickering, D. S.; Ebert, B.; Bolcho, U.; Egebjerg, J.; Gajhede, M.; Kastrup, J. S.; Johansen, T. N.; Clausen, R. P.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2007, 50, 2408-2414
45. Weston, M. C.; Gertler, C.; Mayer, M. L.; Rosenmund, C. J. Neurosci. 2006, 26, 7650-7658
46. Weston, M. C.; Schuck, P.; Ghosal, A.; Rosenmund, C.; Mayer, M. L. (2006, 13, 1120-1127.
47. Kaye, L. S.; Sansom, M. S. P.; Biggin, P. C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 12736-12742
48. Vijayan, R.; Sahai, M. A.; Czajkowski, T.; Biggin, P. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14057-14066
49. Greenwood, J. R.; Liljefors, T. In Molecular Neuropharmacology: Strategies and methods; Schousboe, A.; Bräuner-Osborne, H., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2004; pp 3-25.
50. Banke, T. G.; Greenwood, J. R.; Christensen, J. K.; Liljefors, T.; Schousboe, A.; Pickering, D. S. J. Neurosci. 2001, 21, 3052-3062
51. Arinaminpathy, Y.; Sansom, M. S. P.; Biggin, P. C. Biophys. J. 2002, 82, 676-683
52. Jorgensen, W. L.; Chandresekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
53. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Groenhof, G.; Mark, A. E.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1701-1718
54. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
55. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487
56. Roothan, C. C. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89
57. Ditchfie, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
58. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
59. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
62. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
64. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432
65. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
66. Petersson, G. A.; Allaham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
67. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Allaham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
68. DiLabio, G. A.; Wright, J. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 181-186
69. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
70. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
71. Madsen, U.; Wong, E. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 101-111
72. Madsen, U.; Fr®lund, B.; Lund, T. M.; Ebert, B.; Krogsgaard-Larsen, P. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 791-800
73. Odai, K.; Sugimoto, T.; Kubo, M.; Ito, E. J. Biochem. 2003, 133, 335-342
74. Keith, T. B.; Luque, F. J.; Xavier, B. J. Comput. Chem. 2009, 30, 601-610
75. Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5880-5884
76. Lopes, P. E. M.; Lamoureux, G.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2873-2885
77. Wallace, A. C.; Laskowski, R. A.; Thornton, J. M. Protein Eng. 1995, 8, 127-134