Mechanism and Regioselectivity of Rh(III)-Catalyzed Intermolecular Annulation of Aryl-Substituted Diazenecarboxylates and Alkenes: DFT Insights

Organometallics

Volumn 35, Issue 4, 2016, Pages 450-455

  Ajitha, Manjaly J ^a   Huang, Kuo Wei ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; COORDINATION REACTIONS; HYDROCARBONS; LIGANDS; RHODIUM;

ACETATE LIGANDS; ALKENE INSERTION; C-H ACTIVATION; COORDINATION SITES; HYDRIDE ELIMINATION; LOWER ENERGIES; RATE DETERMINING STEP; THERMODYNAMICALLY STABLE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84959016641     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00831     Document Type: Article

References (82)

1. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918 10.1021/cr300153j
2. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345 10.1021/cr100412j
3. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910-1925 10.1039/C0CS00098A
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083 10.1039/c1cs15082k
5. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074 10.1039/b905820f
6. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74-100 10.1002/anie.201304268
7. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242-3272 10.1039/b816707a
8. Han, Y. F.; Jin, G. X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799-2823 10.1039/c3cs60343a
9. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236-10254 10.1002/anie.201203269
10. Li, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744-5767 10.1039/c3cs60020c
11. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374 10.1002/anie.201006368
12. Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229-3243 10.1039/c3cs60418g
13. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726-11743 10.1002/anie.201301451
14. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212-11222 10.1002/chem.201001363
15. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10096-10115 10.1002/anie.201006424
16. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Commun. 2010, 46, 677-685 10.1039/b908581e
17. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740-4761 10.1039/c1cs15083a
18. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369-375 10.1038/nchem.1607
19. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087 10.1002/anie.201103945
20. Wu, Y.; Wang, J.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 26-47 10.1002/asia.201300990
21. Chan, W. W.; Lo, S. F.; Zhou, Z.; Yu, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565-13568 10.1021/ja305771y
22. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655 10.1021/cr900005n
23. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1132-1140 10.1021/ja4118472
24. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013-1025 10.1021/ar800042p
25. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372-2375 10.1021/ol200600p
26. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492-2502 10.1021/ja411072a
27. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31-41
28. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678 10.1039/c2cs15281a
29. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326-18339 10.1021/ja1082624
30. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019-4022 10.1002/anie.200800924
31. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024-3033 10.1021/jo200509m
32. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795-5798 10.1002/anie.201301742
33. Han, W.; Zhang, G.; Li, G.; Huang, H. Org. Lett. 2014, 16, 3532-3535 10.1021/ol501483k
34. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948-3952 10.1002/anie.201200271
35. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4169-4172 10.1002/anie.201100229
36. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141-5143 10.1039/b910198e
37. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154-2156 10.1021/ja110650m
38. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426-12429 10.1002/anie.201306098
39. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409 10.1021/ol070406h
40. Liu, B.; Fan, Y.; Gao, Y.; Sun, C.; Xu, C.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 468-473 10.1021/ja3099245
41. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983 10.1021/ja103834b
42. Wang, F.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5430-5433 10.1021/ol102241f
43. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540-542 10.1021/ol102890k
44. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372-2375 10.1021/ol200600p
45. Zhao, D.; Vásquez-Céspedes, S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1657-1661 10.1002/anie.201410342
46. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
48. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310 10.1063/1.448975
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283 10.1063/1.448799
50. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114 10.1016/0009-2614(93)80086-5
51. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221 10.1063/1.474671
52. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6858-6870 10.1063/1.478591
53. Chen, W.-J.; Lin, Z. Organometallics 2015, 34, 309-318 10.1021/om501130c
54. Pidun, U.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 522-540 10.1002/(SICI)1521-3765(19980310)4:3<522::AID-CHEM522>3.0.CO;2-3
55. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 345, 37-43 10.1016/j.molcata.2011.05.016
56. Ajitha, M. J.; Suresh, C. H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5403-5406 10.1016/j.tetlet.2011.08.062
57. Ajitha, M. J.; Huang, K.-W. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10981-10985 10.1039/C5OB01473E
58. Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials: Reactivity, Structure, Scattering, and Energetics of Organic, Inorganic, and Biological Systems; Plenum Press: New York, 1981.
59. Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, India, 2000.
60. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017-3024 10.1021/jo202431q
61. Algarra, A. G.; Cross, W. B.; Davies, D. L.; Khamker, Q.; Macgregor, S. A.; McMullin, C. L.; Singh, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 1954-1970 10.1021/jo402592z
62. Algarra, A. G.; Davies, D. L.; Khamker, Q.; Macgregor, S. A.; McMullin, C. L.; Singh, K.; Villa-Marcos, B. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3087-3096 10.1002/chem.201405550
63. Dang, Y.; Qu, S.; Tao, Y.; Song, C.; Wang, Z. X. J. Org. Chem. 2014, 79, 9046-9064 10.1021/jo501399x
64. Sun, H.; Wang, C.; Yang, Y.-F.; Chen, P.; Wu, Y.-D.; Zhang, X.; Huang, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 11863-11872 10.1021/jo500807d
65. Sun, H. Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L. C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180-8189 10.1021/jo101821r
66. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017-3024 10.1021/jo202431q
67. Cannon, J. S.; Zou, L.; Liu, P.; Lan, Y.; O'Leary, D. J.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6733-6743 10.1021/ja5021958
68. Martínez, A. M.; Echavarren, J.; Alonso, I.; Rodríguez, N.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Chem. Sci. 2015, 6, 5802-5814 10.1039/C5SC01885D
69. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; MacGregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831 10.1039/b904967c
70. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; MacGregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887-5893 10.1039/b905469c
71. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658-668 10.1021/jo202342q
72. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126 10.1246/cl.2010.1118
73. Zhang, Q.; Yu, H. Z.; Li, Y. T.; Liu, L.; Huang, Y.; Fu, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 4175-4184 10.1039/c3dt31898b
74. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449-6457 10.1021/ja201143v
75. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647 10.1021/ja0734086
76. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778-1783 10.1021/jo301267b
77. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642-15649 10.1021/ja408437u
78. Xie, S.; Lopez, S. A.; Ramström, O.; Yan, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2958-2966 10.1021/ja511457g
79. Morin, M. S. T.; St-Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A.; Krenske, E. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17349-17358 10.1021/ja406833q
80. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509-516 10.1002/jcc.22877
81. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2310-2314 10.1021/jo102572x
82. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127 10.1039/b926828f