Mechanistic origins of chemo- and regioselectivity of Ru(II)-catalyzed reactions involving ortho-alkenylarylacetylene, alkyne, and methanol: The crucial role of a chameleon-like intermediate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 19, 2014, Pages 9046-9064

  Dang, Yanfeng ^a   Qu, Shuanglin ^a   Tao, Yuan ^a   Song, Chunyu ^a   Wang, Zhi Xiang ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYZED REACTIONS;

ALKYNE; CARBENE; METHANOL; NAPHTHALENE; RUTHENIUM;

AROMATIZATION; ARTICLE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTROPHILICITY; ISOMER; OXIDATIVE COUPLING;

EID: 84907731863     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501399x     Document Type: Article

References (123)

1. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
2. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635
3. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963
4. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813
5. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
6. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
7. Gulevich, A. V.; Dudnik, A. S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2013, 113, 3084
8. Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Cotrimerizations of Acetylenic Compounds. In Organic Reactions; RajanBabu, T. V., Ed.; John Wiley and Sons: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 68, p 1.
9. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
10. Varela, J. A.; Saá, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787
11. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127
12. Henry, G. D. Tetrahedron 2004, 60, 6043
13. Yamamoto, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503
14. Kotha, S.; Brahmachary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741
15. Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307
16. Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem. Commun. 2006, 2209
17. Tanaka, K. Synlett 2007, 1977
18. Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. React. 2007, 68, 1
19. Heller, B.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085
20. Shibata, T.; Tsuchikama, K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1317
21. Galan, B. R.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2830
22. Perreault, S.; Rovis, T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3149
23. Broere, D. L. J.; Ruijter, E. Synthesis 2012, 44, 2639
24. Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104
25. Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721
26. Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Ogawa, R.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143
27. Yamamoto, Y.; Kinpara, K.; Saigoku, T.; Takagishi, H.; Okuda, S.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605
28. Ruba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J. J. Organomet. Chem. 2003, 682, 204
29. Schmid, R.; Kirchner, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8339
30. Dazinger, G.; Torres-Rodrigues, M.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434
31. Dazinger, G.; Schmid, R.; Kirchner, K. New J. Chem. 2004, 28, 153
32. Varela, J. A.; Rubín, S. G.; Castedo, L.; Saá, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1320
33. Varela, J. A.; Saá, C. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 143
34. Dutta, B.; Curchod, B. F. E.; Campomanes, P.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Rothlisberger, U.; Severin, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8400
35. Also see refs 5 and 6.
36. Gandon, V.; Agenet, N.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509
37. Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860
38. Aubert, C.; Gandon, V.; Geny, A.; Heckrodt, T. J.; Malacria, M.; Paredes, E.; Vollhardt, K. P. C. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 7466
39. Dahy, A. A.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 781
40. Dahy, A. A.; Suresh, C. H.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792
41. Orian, L.; vanStralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2007, 26, 3816
42. Yoshikai, N.; Zhang, S.-L.; Yamagata, K.-i.; Tsuji, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4099
43. Dachs, A.; Torrent, A.; Roglans, A.; Parella, T.; Osuna, S.; Solá, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5289
44. Dachs, A.; Osuna, S.; Roglans, A.; Solá, M. Organometallics 2010, 29, 562
45. Guo, C.-H.; Wu, H.-S.; Hapke, M.; Jiao, H. J. Organomet. Chem. 2013, 748, 29
46. Shepherd, M. K. In Cyclobutadienes: The Chemistry of Benzocyclobutene, Biphenylene and Related Compounds; Elsevier: Amsterdam, 1991.
47. Sadana, A. K.; Saini, R. K.; Billups, W. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1539
48. Chaumontet, M.; Retailleau, P.; Baudoin, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 1774
49. Tutar, A.; Cakmak, O.; Karakas, M.; Onal, A.; Ide, S. J. Chem. Res. 2004, 545
50. Hart, H.; Teuerstein, A. Synthesis 1979, 693
51. Iyoda, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 984
52. Winkler, M.; Wenk, H. H.; Sander, W. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, M., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2004; p 741.
53. Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 2003, 5, 2841
54. García-Rubín, S.; Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 2009, 11, 983
55. Berris, B. C.; Hovakeemian, G. H.; Lai, Y. H.; Mestdagh, H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5670
56. Schmidt-Radde, R. H.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9713
57. Han, S.; Anderson, D. R.; Bond, A. D.; Chu, H. V.; Disch, R. L.; Holmes, D.; Schulman, J. M.; Teat, S. J.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3227
58. Bong, D. T. Y.; Chan, E. W. L.; Diercks, R.; Dosa, P. I.; Haley, M. M.; Matzger, A. J.; Miljanic, O. S.; Vollhardt, K. P. C.; Bond, A. D.; Teat, S. J.; Stanger, A. Org. Lett. 2004, 6, 2249
59. Iglesias, B.; Cobas, A.; Perez, D.; Guitian, E.; Vollhardt, K. P. C. Org. Lett. 2004, 6, 3557
60. Dosa, P. I.; Gu, Z.; Hager, D.; Karney, W. L.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 2009, 1967
61. García-Rubín, C.; González-Rodríguez, C.; García-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M. A.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1841
62. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630
63. Zhang, M.; Jiang, H.-F.; Neumann, H.; Beller, M.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1681
64. Chan, W.-C.; Lau, C.-P.; Chen, Y.-Z.; Fang, Y.-Q.; Ng, S.-M.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 34
65. Shen, H.-C.; Pal, S.; Lian, J. J.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15762
66. Frisch, M. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 324
70. Kulkarni, A. D.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2325
71. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y. M.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
72. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2009, 28, 2643
73. Sieffert, N.; Bühl, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 4622
74. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 6449
75. Bantreil, X.; Prestat, G.; Moreno, A.; Madec, D.; Fristrup, P.; Norrby, P.-O.; Pregosin, P. S.; Poli, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2885
76. Makarov, I. S.; Fristrup, P.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15683
77. Xu, L.; Zhu, Q.; Huang, G.; Cheng, B.; Xia, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3017
78. Komagawa, S.; Wang, C.; Morokuma, K.; Saito, S.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14508
79. Xu, L.; Hilton, M. J.; Zhang, X.; Norrby, P.-O.; Wu, Y.-D.; Sigman, M. S.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1960
80. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
81. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
82. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
83. Jiao, L.; Lin, M.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 447
84. Hong, X.; Trost, B. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6588
85. Dang, Y.; Qu, S.; Wang, Z.-X.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 986
86. Trost, B. M.; Imi, K.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8831
87. Varela, J. A.; Rubín, S. G.; González-Rodríguez, C.; Castedo, L.; Saá, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9262
88. García-Rubín, S.; Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9772
89. Schneebeli, S. T.; Hall, M. L.; Breslow, R.; Friesner, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3965
90. Le Paih, J.; Dérien, S.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1999, 1437
91. Le Paih, J.; Monnier, F.; Dérien, S.; Dixneuf, P. H.; Clot, E.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11964
92. Yamamoto, Y. Organometallics 2013, 32, 5201
93. Ernst, C.; Walter, O.; Dinjus, E.; Arzberger, S.; Gorls, H. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 801
94. Ernst, C.; Walter, O.; Dinjus, E. J. Organomet. Chem. 2001, 627, 249
95. Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Itoh, K. Organometallics 2004, 23, 3610
96. Yamamoto, Y.; Kataoka, H.; Kinpara, K.; Nishiyama, H.; Itoh, K. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 219
97. Zhang, L.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2008, 27, 5122
98. Also see refs 3 and 24.
99. Merlic, C. A.; Pauly, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11319
100. Wang, Y.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8045
101. Maeyama, K.; Iwasawa, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1344
102. Miura, T.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 518
103. O'Connor, J. M.; Friese, S. J.; Tichenor, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3506
104. Martin-Matute, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757
105. Wakatsuki, Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4092
106. Lynam, J. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8238
107. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2176
108. De Angelis, F.; Sgamellotti, A. Organometallics 2002, 21, 5944
109. De Angelis, F.; Sgamellotti, A. Organometallics 2002, 21, 2715
110. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105
111. Tokunaga, M.; Suzuki, T.; Koga, N.; Fukushima, T.; Horiuchi, A.; Wakatsuki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11917
112. Peréz-Carreño, E.; Paoli, P.; Ienco, A.; Mealli, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1315
113. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360
114. Cabeza, J. A.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2010, 29, 3973
115. Grotjahn, D. B.; Zeng, X.; Cooksy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2798
116. Grotjahn, D. B.; Zeng, X.; Cooksy, A. L.; Kassel, W. S.; DiPasquale, A. G.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 3385
117. De Angelis, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. Organometallics 2007, 26, 5285
118. Vastine, B. A.; Hall, M. B. Organometallics 2008, 27, 4325
119. Cowley, M. J.; Lynam, J. M.; Slattery, J. M. Dalton Trans. 2008, 4552
120. Dang, Y.; Qu, S.; Wang, Z.-X.; Wang, X. Organometallics 2013, 32, 2804
121. Bly, R. S.; Silverman, G. S.; Bly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7730
122. Roger, C.; Bodner, G. S.; Hatton, W. G.; Gladysz, J. A. Organometallics 1991, 10, 3266
123. Kusama, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592