Design, preparation, and selection of DNA-encoded dynamic libraries

Chemical Science

Volumn 6, Issue 12, 2015, Pages 7097-7104

  Li, Gang ^a   Zheng, Wenlu ^b   Chen, Zitian ^b   Zhou, Yu ^b   Liu, Yu ^a   Yang, Junrui ^b   Huang, Yanyi ^b   Li, Xiaoyu ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; DNA SEQUENCES; GENE ENCODING; LIBRARIES; LOCKS (FASTENERS); PROTEINS;

DNA HYBRIDIZATION; DNA SEQUENCING; HIGH AFFINITY; LOCKING MECHANISM; PCR AMPLIFICATION; PROTEIN TARGETS; SMALL MOLECULES; TARGET PROTEINS;

POLYMERASE CHAIN REACTION;

EID: 84946565890     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02467f     Document Type: Article

References (96)

1. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
2. F. B. Cougnon J. K. Sanders Acc. Chem. Res. 2011 45 2211 2221
3. Y. Jin C. Yu R. J. Denman W. Zhang Chem. Soc. Rev. 2013 42 6634 6654
4. C. D. Meyer C. S. Joiner J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 1705 1723
5. M. Mondal A. K. Hirsch Chem. Soc. Rev. 2015 44 2455 2488
6. O. Ramstrom J. M. Lehn Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 26 36
7. S. Otto R. L. Furlan J. K. Sanders Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 321 327
8. S. Otto R. L. Furlan J. K. Sanders Drug Discovery Today 2002 7 117 125
9. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3276 3289
10. J. M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151 160
11. O. Ramstrom T. Bunyapaiboonsri S. Lohmann J. M. Lehn Biochim. Biophys. Acta 2002 1572 178 186
12. B. L. Miller, Dynamic combinatorial chemistry: in drug discovery, bioorganic chemistry, and materials science, John Wiley & Sons, 2009
13. K. R. West K. D. Bake S. Otto Org. Lett. 2005 7 2615 2618
14. K. R. West S. Otto Curr. Drug Discovery Technol. 2005 2 123 160
15. M. F. Schmidt A. Isidro-Llobet M. Lisurek A. El-Dahshan J. Tan R. Hilgenfeld J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3275 3278
16. B. Shi R. Stevenson D. J. Campopiano M. F. Greaney J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8459 8467
17. D. E. Scott G. J. Dawes M. Ando C. Abell A. Ciulli ChemBioChem 2009 10 2772 2779
18. V. T. Bhat A. M. Caniard T. Luksch R. Brenk D. J. Campopiano M. F. Greaney Nat. Chem. 2010 2 490 497
19. M. Mondal N. Radeva H. Koster A. Park C. Potamitis M. Zervou G. Klebe A. K. Hirsch Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3259 3263
20. G. Klebe Nat. Rev. Drug Discovery 2015 14 95 110
21. I. Huc J.-M. Lehn Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 2106 2110
22. S. Zameo B. Vauzeilles J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 965 969
23. S. Ladame Org. Biomol. Chem. 2008 6 219 226
24. O. Ramström J. M. Lehn ChemBioChem 2000 1 41 48
25. M. Demetriades I. K. Leung R. Chowdhury M. C. Chan M. A. McDonough K. K. Yeoh Y. M. Tian T. D. Claridge P. J. Ratcliffe E. C. Woon Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6672 6675
26. R. Larsson Z. Pei O. Ramstrom Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3716 3718
27. S. M. Voshell S. J. Lee M. R. Gagne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12422 12423
28. A. Buryak K. Severin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7935 7938
29. B. R. McNaughton B. L. Miller Org. Lett. 2006 8 1803 1806
30. R. F. Ludlow S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12218 12219
31. P. C. Gareiss K. Sobczak B. R. McNaughton P. B. Palde C. A. Thornton B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16254 16261
32. B. R. McNaughton P. C. Gareiss B. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11306 11307
33. R. M. Franzini D. Neri J. Scheuermann Acc. Chem. Res. 2014 47 1247 1255
34. R. E. Kleiner C. E. Dumelin D. R. Liu Chem. Soc. Rev. 2011 40 5707 5717
35. K. Gorska N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6820 6843
36. L. Mannocci M. Leimbacher M. Wichert J. Scheuermann D. Neri Chem. Commun. 2011 47 12747 12753
37. K. Yea J. Xie H. Zhang W. Zhang R. A. Lerner Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 1 7
38. J. Scheuermann D. Neri Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 99 103
39. A. I. Chan L. M. McGregor D. R. Liu Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 55 61
40. P. Blakskjaer T. Heitner N. J. V. Hansen Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 62 71
41. A. D. Keefe M. A. Clark C. D. Hupp A. Litovchick Y. Zhang Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 80 88
42. G. Li W. Zheng Y. Liu X. Li Curr. Opin. Chem. Biol. 2015 26 25 33
43. M. A. Clark R. A. Acharya C. C. Arico-Muendel S. L. Belyanskaya D. R. Benjamin N. R. Carlson P. A. Centrella C. H. Chiu S. P. Creaser J. W. Cuozzo C. P. Davie Y. Ding G. J. Franklin K. D. Franzen M. L. Gefter S. P. Hale N. J. V. Hansen D. I. Israel J. W. Jiang M. J. Kavarana M. S. Kelley C. S. Kollmann F. Li K. Lind S. Mataruse P. F. Medeiros J. A. Messer P. Myers H. O'Keefe M. C. Oliff C. E. Rise A. L. Satz S. R. Skinner J. L. Svendsen L. J. Tang K. van Vloten R. W. Wagner G. Yao B. G. Zhao B. A. Morgan Nat. Chem. Biol. 2009 5 647 654
44. H. Deng H. O'Keefe C. P. Davie K. E. Lind R. A. Acharya G. J. Franklin J. Larkin R. Matico M. Neeb M. M. Thompson T. Lohr J. W. Gross P. A. Centrella G. K. O'Donovan K. L. Bedard K. van Vloten S. Mataruse S. R. Skinner S. L. Belyanskaya T. Y. Carpenter T. W. Shearer M. A. Clark J. W. Cuozzo C. C. Arico-Muendel B. A. Morgan J. Med. Chem. 2012 55 7061 7079
45. J. S. Disch G. Evindar C. H. Chiu C. A. Blum H. Dai L. Jin E. Schuman K. E. Lind S. L. Belyanskaya J. Deng F. Coppo L. Aquilani T. L. Graybill J. W. Cuozzo S. Lavu C. Mao G. P. Vlasuk R. B. Perni J. Med. Chem. 2013 56 3666 3679
46. C. S. Kollmann X. Bai C.-H. Tsai H. Yang K. E. Lind S. R. Skinner Z. Zhu D. I. Israel J. W. Cuozzo B. A. Morgan K. Yuki C. Xie T. A. Springer M. Shimaoka G. Evindar Bioorg. Med. Chem. 2014 22 2353 2365
47. L. Mannocci Y. X. Zhang J. Scheuermann M. Leimbacher G. De Bellis E. Rizzi C. Dumelin S. Melkko D. Neri Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17670 17675
48. R. E. Kleiner C. E. Dumelin G. C. Tiu K. Sakurai D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11779 11791
49. K. I. Sprinz D. M. Tagore A. D. Hamilton Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3908 3911
50. D. Sil J. B. Lee D. Luo D. Holowka B. Baird ACS Chem. Biol. 2007 2 674 684
51. D. M. Tagore K. I. Sprinz S. Fletcher J. Jayawickramarajah A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 223 225
52. K. Gorska K. T. Huang O. Chaloin N. Winssinger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7695 7700
53. B. A. Williams C. W. Diehnelt P. Belcher M. Greving N. W. Woodbury S. A. Johnston J. C. Chaput J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17233 17241
54. D. Margulies A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1771 1774
55. D. Margulies A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9142 9143
56. K. Gorska J. Beyrath S. Fournel G. Guichard N. Winssinger Chem. Commun. 2010 46 7742 7744
57. C. Scheibe A. Bujotzek J. Dernedde M. Weberb O. Seitz Chem. Sci. 2011 2 770 775
58. M. Ciobanu K. T. Huang J. P. Daguer S. Barluenga O. Chaloin E. Schaeffer C. G. Mueller D. A. Mitchell N. Winssinger Chem. Commun. 2011 47 9321 9323
59. H. Eberhard F. Diezmann O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4146 4150
60. J. P. Daguer M. Ciobanu S. Alvarez S. Barluenga N. Winssinger Chem. Sci. 2011 2 625 632
61. F. Abendroth A. Bujotzek M. Shan R. Haag M. Weber O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8592 8596
62. K. T. Huang K. Gorska S. Alvarez S. Barluenga N. Winssinger ChemBioChem 2011 12 56 60
63. E. A. Englund D. Wang H. Fujigaki H. Sakai C. M. Micklitsch R. Ghirlando G. Martin-Manso M. L. Pendrak D. D. Roberts S. R. Durell D. H. Appella Nat. Commun. 2012 3 614
64. J. P. Daguer C. Zambaldo M. Ciobanu P. Morieux S. Barluenga N. Winssinger Chem. Sci. 2015 6 739 744
65. M. Wichert N. Krall W. Decurtins R. M. Franzini F. Pretto P. Schneider D. Neri J. Scheuermann Nat. Chem. 2015 7 241 249
66. S. Melkko J. Scheuermann C. E. Dumelin D. Neri Nat. Biotechnol. 2004 22 568 574
67. D. M. Tagore K. I. Sprinz A. D. Hamilton Supramol. Chem. 2007 19 129 136
68. F. V. Reddavide W. Lin S. Lehnert Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7924 7928
69. L. M. McGregor T. Jain D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3264 3270
70. P. Zhao Z. Chen Y. Li D. Sun Y. Gao Y. Huang X. Li Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2014 53 10056 10059
71. S. Melkko Y. Zhang C. E. Dumelin J. Scheuermann D. Neri Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4671 4674
72. J. Scheuermann C. E. Dumelin S. Melkko Y. Zhang L. Mannocci M. Jaggi J. Sobek D. Neri Bioconjugate Chem. 2008 19 778 785
73. N. Green Biochem. J. 1966 101 774 780
74. C. D. Jones M. G. Jevnikar A. J. Pike M. K. Peters L. J. Black A. R. Thompson J. F. Falcone J. A. Clemens J. Med. Chem. 1984 27 1057 1066
75. M. Shan A. Bujotzek F. Abendroth A. Wellner R. Gust O. Seitz M. Weber R. Haag ChemBioChem 2011 12 2587 2598
76. K. K. Sadhu T. Eierhoff W. Romer N. Winssinger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20013 20016
77. B. Shi M. F. Greaney Chem. Commun. 2005 7 886 888
78. S. Ladame A. M. Whitney S. Balasubramanian Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5736 5739
79. M. Hochgürtel R. Biesinger H. Kroth D. Piecha M. W. Hofmann S. Krause O. Schaaf C. Nicolau A. V. Eliseev J. Med. Chem. 2003 46 356 358
80. J. C. Leitzel D. G. Lynn Chem. Rec. 2001 1 53 62
81. P. Luo J. C. Leitzel Z.-Y. J. Zhan D. G. Lynn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3019 3031
82. G. W. Preston A. J. Wilson Chem. Soc. Rev. 2013 42 3289 3301
83. T. Stafforst D. Hilvert Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9483 9486
84. H. Baigude Z. Li Y. Zhou T. M. Rana Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5880 5883
85. J. E. Hearst Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1981 10 69 86
86. U. Pieles U. Englisch Nucleic Acids Res. 1989 17 285 299
87. H. Baigude Ahsanullah Z. Li Y. Zhou T. M. Rana Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5880 5883
88. G. Li Y. Liu L. Chen S. Wu X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9544 9549
89. D. J. Gorin A. S. Kamlet D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9189 9191
90. L. M. McGregor D. J. Gorin C. E. Dumelin D. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15522 15524
91. M. Demetriades I. K. H. Leung R. Chowdhury M. C. Chan M. A. McDonough K. K. Yeoh Y.-M. Tian T. D. W. Claridge P. J. Ratcliffe E. C. Y. Woon C. J. Schofield Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6672 6675
92. D. E. Scott G. J. Dawes M. Ando C. Abell A. Ciulli ChemBioChem 2009 10 2772 2779
93. A. L. Satz ACS Chem. Biol. 2015 10.1021/acschem bio.5b00378
94. V. Goral M. I. Nelen A. V. Eliseev J. M. Lehn Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 1347 1352
95. H. Kashida T. Doi T. Sakakibara T. Hayashi H. Asanuma J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7960 7966
96. A. Litovchick M. A. Clark A. D. Keefe Artif. DNA PNA. XNA 2014 5 e27896