Ketone Hydrogenation with Iridium Complexes with "non N-H" Ligands: The Key Role of the Strong Base

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 7, 2015, Pages 4368-4376

  Hayes, Joseph M ^a,d   Deydier, Eric ^b   Ujaque, Gregori ^a   Lledós, Agustí ^a   Malacea Kabbara, Raluca ^b,e   Manoury, Eric ^b   Vincendeau, Sandrine ^b   Poli, Rinaldo ^b,c  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

^d UNIVERSITY OF CENTRAL LANCASHIRE   (United Kingdom)

^e UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

bifunctional ligands; catalyzed transfer hydrogenation; DFT calculations; effect of strong base; iridium

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROGENATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SOLVENTS;

BIFUNCTIONAL LIGAND; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DFT CALCULATION; EFFECT OF STRONG BASE; FERROCENYL PHOSPHINES; HYDRIDE COMPLEXES; THIOETHER LIGANDS; TRANSFER HYDROGENATIONS;

LIGANDS;

EID: 84946102189     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00613     Document Type: Article

References (111)

1. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry: The commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; John Wiley & Sons: Chichester, 1992.
2. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385-1393 10.1021/ar700101x
3. Blaser, H.-U.; Pugin, B.; Spindler, F. Asymmetric Hydrogenation. In Organometallics as Catalysts in the Fine Chemical Industry,; Beller, M.; Blaser, H. U., Eds.; Springer, 2012; Vol. 42, pp 65-102.
4. Magano, J.; Dunetz, J. R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1156-1184 10.1021/op2003826
5. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102 10.1021/ar9502341
6. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40-73 10.1002/1521-3773(20010105)40:1<40::AID-ANIE40>3.0.CO;2-5
7. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022 10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::AID-ANIE2008>3.0.CO;2-4
8. Knowles, W. S.; Noyori, R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1238-1239 10.1021/ar7000809
9. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308 10.1021/ar700134q
10. Wang, C.; Wu, X. F.; Xiao, J. L. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1750-1770 10.1002/asia.200800196
11. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675-2676 10.1021/ja00114a043
12. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703-1707 10.1002/(SICI)1521-3773(19980703)37:12<1703::AID-ANIE1703>3.0.CO;2-I
13. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529-13530 10.1021/ja983257u
14. Matsumura, K.; Arai, N.; Hori, K.; Saito, T.; Sayo, N.; Ohkuma, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10696-10699 10.1021/ja202296w
15. Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1100-1103 10.1002/(SICI)1521-3773(19980504)37:8<1100::AID-ANIE1100>3.0.CO;2-3
16. Zhang, Z. G.; Qian, H.; Longmire, J.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6223-6226 10.1021/jo000462v
17. Burk, M. J.; Kalberg, C. S.; Pizzano, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345-4353 10.1021/ja974278b
18. Murata, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2186-2187 10.1021/jo990213a
19. Mao, J. M.; Baker, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 841-843 10.1021/ol990098q
20. Dahlenburg, L.; Goetz, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 888-905 10.1002/ejic.200300503
21. Dahlenburg, L.; Goetz, R. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2875-2880 10.1016/j.ica.2003.12.027
22. Dahlenburg, L.; Menzel, R.; Heinemann, F. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 4364-4374 10.1002/ejic.200700380
23. Ferrand, A.; Bruno, M.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1379-1384 10.1016/S0957-4166(02)00332-4
24. Xie, J.-B.; Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Zhang, Q.-Q.; Zhou, Q.-L. Chem.-Asian J. 2011, 6, 899-908 10.1002/asia.201000716
25. Irrgang, T.; Friedrich, D.; Kempe, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2183-2186 10.1002/anie.201004665
26. Xie, J.-H.; Liu, X.-Y.; Xie, J.-B.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7329-7332 10.1002/anie.201102710
27. Casey, C. P.; Guan, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817 10.1021/ja071159f
28. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499-2507 10.1021/ja808683z
29. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940-943 10.1002/anie.200705115
30. Jothimony, K.; Vancheesan, S.; Kuriacose, J. C. J. Mol. Catal. 1985, 32, 11-16 10.1016/0304-5102(85)85029-X
31. Jothimony, K.; Vancheesan, S. J. Mol. Catal. 1989, 52, 301-304 10.1016/0304-5102(89)80031-8
32. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Erre, G.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2006, 1, 598-604 10.1002/asia.200600105
33. Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.; Junge, K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099 10.1016/j.tetlet.2006.09.058
34. Furuta, A.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 110-113 10.1016/j.tetlet.2007.11.002
35. Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080-1083 10.1126/science.1244466
36. Lagaditis, P. O.; Sues, P. E.; Sonnenberg, J. F.; Wan, K. Y.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1367-1380 10.1021/ja4082233
37. Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Naud, F.; Nettekoven, U.; Schnyder, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583-1598 10.1002/adsc.200404156
38. Bianchini, C.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M., Iridium-catalyzed C=O hydrogenation. In Iridium Complexes in Organic Synthesis; Oro, L. A.; Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 55-106.
39. Malacea, R.; Poli, R.; Manoury, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729-752 10.1016/j.ccr.2009.09.033
40. Yan, P.-C.; Zhu, G.-L.; Xie, J.-H.; Zhang, X.-D.; Zhou, Q.-L.; Li, Y.-Q.; Shen, W.-H.; Che, D.-Q. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 307-312 10.1021/op3003147
41. Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Inner- and Outer-Sphere Hydrogenation Mechanisms: A Computational Perspective. Theoretical and Computational Inorganic Chemistry; Advances in Inorganic Chemistry; 2010; Vol. 62, pp 231-260.
42. Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2013, 37, 21-27 10.1039/C2NJ40659D
43. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118 10.1021/ja016817p
44. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503 10.1021/ja030272c
45. Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580-9588 10.1021/ja9906610
46. Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2818-2829 10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2818::AID-CHEM2818>3.0.CO;2-Q
47. Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2818-2821 10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2818::AID-ANIE2818>3.0.CO;2-Y
48. French, S. A.; Di Tommaso, D.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Catlow, C. R. A. Chem. Commun. 2007, 2381-2383 10.1039/b616210j
49. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Catlow, C. R. A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 812, 39-49 10.1016/j.theochem.2007.02.029
50. Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103 10.1021/ja062359e
51. Leyssens, T.; Peeters, D.; Harvey, J. N. Organometallics 2008, 27, 1514-1523 10.1021/om700940m
52. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Palin, E. J.; Catlow, C. R. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2674-2687 10.1021/ic701981v
53. Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2009, 2359-2364 10.1039/b815699a
54. Lei, M.; Zhang, W. C.; Chen, Y.; Tang, Y. H. Organometallics 2010, 29, 543-548 10.1021/om900434n
55. Chen, H.-Y. T.; Di Tommaso, D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 402-412 10.1039/C0DT00820F
56. Chen, H.-Y. T.; Di Tommaso, D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Catal. Lett. 2011, 141, 1761-1766 10.1007/s10562-011-0704-1
57. Chen, H.-Y. T.; Di Tommaso, D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2012, 41, 1867-1877 10.1039/C1DT11244A
58. Hasanayn, F.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 10808-10818 10.1021/ic301233j
59. Zhang, X.; Guo, X.; Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M.; Fang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003-6012 10.1039/c2cp23936a
60. Zhang, X.; Guo, X. J.; Chen, Y.; Tang, Y. H.; Lei, M.; Fang, W. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003-6012 10.1039/c2cp23936a
61. Prokopchuk, D. E.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 7375-7385 10.1021/om300572v
62. Pavlova, A.; Meijer, E. J. ChemPhysChem 2012, 13, 3492-3496 10.1002/cphc.201200454
63. Faza, O. N.; Lopez, C. S.; Fernandez, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 5669-5676 10.1021/jo400837n
64. Feng, R.; Xiao, A.; Zhang, X.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2013, 42, 2130-2145 10.1039/C2DT32210B
65. Nieto Faza, O.; Fernandez, I.; Silva Lopez, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4277-4279 10.1039/C2CC37165K
66. Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2604-2619 10.1021/ja3097674
67. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478 10.1021/ja991638h
68. Dub, P. A.; Henson, N. J.; Martin, R. L.; Gordon, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3505-3521 10.1021/ja411374j
69. Malacea, R.; Manoury, E.; Routaboul, L.; Daran, J.-C.; Poli, R.; Dunne, J. P.; Withwood, A. C.; Godard, C.; Duckett, S. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006, 1803-1816 10.1002/ejic.200600065
70. Le Roux, E.; Malacea, R.; Manoury, E.; Poli, R.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 309-313 10.1002/adsc.200600350
71. Kvintovics, P.; Bakos, J.; Heil, B. J. Mol. Catal. 1985, 32, 111-114 10.1016/0304-5102(85)85038-0
72. Spogliarich, R.; Kaspar, J.; Graziani, M.; Morandini, F. J. Organomet. Chem. 1986, 306, 407-412 10.1016/S0022-328X(00)99002-8
73. Zassinovich, G.; Mestroni, G. J. Mol. Catal. 1987, 42, 81-90 10.1016/0304-5102(87)85041-1
74. Zassinovich, G.; Bettella, R.; Mestroni, G.; Bresciani-Pahor, N.; Geremia, S.; Randaccio, L. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 187-202 10.1016/0022-328X(89)87284-5
75. Debono, N.; Besson, M.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2235-2238 10.1016/j.tetlet.2003.12.163
76. Ajjou, A. N.; Pinet, J. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 203-206 10.1016/j.molcata.2004.01.004
77. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10388-10395 10.1002/chem.200801530
78. Paredes, P.; Diez, J.; Gamasa, M. P. Organometallics 2008, 27, 2597-2607 10.1021/om7011997
79. Binobaid, A.; Iglesias, M.; Beetstra, D.; Dervisi, A.; Fallis, I.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 5426-5431 10.1002/ejic.201000680
80. Jimenez, M. V.; Fernandez-Tornos, J.; Perez-Torrente, J. J.; Modrego, F. J.; Winterle, S.; Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5493-5508 10.1021/om200747k
81. Kozinets, E. M.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Poli, R.; Manoury, E.; Silantyev, G. A. Russ. Chem. Bull. 2013, 62, 751-757 10.1007/s11172-013-0102-5
82. Tollner, K.; PopovitzBiro, R.; Lahav, M.; Milstein, D. Science 1997, 278, 2100-2102 10.1126/science.278.5346.2100
83. Iron, M. A.; Sundermann, A.; Martin, J. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11430-11441 10.1021/ja028489e
84. Kozinets, E. M.; Fekete, M.; Filippov, O. A.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Poli, R.; Duckett, S. B.; Manoury, E. Dalton Trans. 2013, 42, 11720-11730 10.1039/c3dt51429c
85. Boyd, S. L.; Boyd, R. J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 54-61 10.1021/ct6002912
86. Abdur-Rashid, K.; Gusev, D. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11826-11827 10.1021/ja9822106
87. Landau, S. E.; Groh, K. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 2995-3007 10.1021/ic0255149
88. Guilera, G.; McGrady, G. S.; Steed, J. W.; Jones, A. L. Organometallics 2006, 25, 122-127 10.1021/om050391w
89. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A.; Corsi, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 783-784 10.1039/c39800000783
90. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7536-7542 10.1021/ja00415a022
91. Pez, G. P.; Grey, R. A.; Corsi, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7528-7535 10.1021/ja00415a021
92. Grey, R. A.; Pez, G. P.; Wallo, A.; Corsi, J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1983, 415, 235-243 10.1111/j.1749-6632.1983.tb47362.x
93. Wilczynski, R.; Fordyce, W. A.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2066-2068 10.1021/ja00345a067
94. Fordyce, W. A.; Wilczynski, R.; Halpern, J. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 115-125 10.1016/0022-328X(85)80343-0
95. Linn, D. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2969-2974 10.1021/ja00244a019
96. Gusev, G. D.; Bakhmutov, V. I.; Vymenits, A. B.; Vol'pin, M. E. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 1432-1434
97. Gusev, D. G.; Vymenits, A. B.; Bakhmutov, V. I. Inorg. Chim. Acta 1991, 179, 195-201 10.1016/S0020-1693(00)85878-8
98. Toner, A. J.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Sava, X.; Mathey, F.; Floch, P. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 3034-3038 10.1021/ic001404v
99. Chan, A. S. C.; Shieh, H. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1379-1380 10.1039/c39850001379
100. Plois, M.; Wolf, R.; Hujo, W.; Grimme, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3039-3048 10.1002/ejic.201300233
101. Bielinski, E. A.; Forster, M.; Zhang, Y.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Holthausen, M. C. ACS Catal. 2015, 5, 2404-2415 10.1021/acscatal.5b00137
102. Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3581-3585 10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3581::AID-ANIE3581>3.0.CO;2-7
103. Xie, J. H.; Liu, S.; Huo, X. H.; Cheng, X.; Duan, H. F.; Fan, B. M.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2967-2973 10.1021/jo0478712
104. Routaboul, L.; Vincendeau, S.; Daran, J.-C.; Manoury, E. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2685-2690 10.1016/j.tetasy.2005.07.027
105. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
106. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
107. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141 10.1007/BF01114537
108. Ehlers, A. W.; Boehme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hoellwarth, A.; Jonas, V.; Koehler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114 10.1016/0009-2614(93)80086-5
109. Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Francl, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 77, 3654-3665 10.1021/ja00383a007
110. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
111. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709-9719 10.1021/jp802665d