메뉴 건너뛰기




Volumn 120, Issue 18, 1998, Pages 4345-4353

Rh-DuPHOS-catalyzed enantioselective hydrogenation of enol esters. Application to the synthesis of highly enantioenriched α-hydroxy esters and 1,2-diols

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER DERIVATIVE; RUTHENIUM COMPLEX;

EID: 0032513713     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja974278b     Document Type: Article
Times cited : (141)

References (50)
  • 5
    • 33845278216 scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 629
    • Kitamura, M.1    Ohkuma, T.2    Inoue, S.3    Sayo, N.4    Kumobayashi, H.5    Akutagawa, S.6    Ohta, T.7    Takaya, H.8    Noyori, R.9
  • 6
    • 0025063869 scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 5876
    • Takahashi, H.1    Sakuraba, S.2    Takeda, H.3    Achiwa, K.4
  • 7
    • 85021613544 scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 3318
    • Zhang, X.1    Taketomi, T.2    Yoshizumi, T.3    Kumobayashi, H.4    Akutagawa, S.5    Mashima, K.6    Takaya, H.7
  • 8
    • 85015578054 scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 2675
    • Ohkuma, T.1    Ooka, H.2    Hashiguchi, S.3    Ikariya, T.4    Noyori, R.5
  • 9
    • 0000585749 scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 4423
    • Burk, M.J.1    Harper, G.H.2    Kalberg, C.S.3
  • 10
    • 0000164296 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629. (b) Takahashi, H.; Sakuraba, S.; Takeda, H.; Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5876. (c) Zhang, X.; Taketomi, T.; Yoshizumi, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Mashima, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3318. (d) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675. (e) Burk, M. J.; Harper, G. H.; Kalberg, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423. (f) Roucoux, A.; Thieffry, L.; Carpentier, J.-F.; Devocelle, M.; Meliet, C.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Organometallics 1996, 15, 2440.
    • (1996) Organometallics , vol.15 , pp. 2440
    • Roucoux, A.1    Thieffry, L.2    Carpentier, J.-F.3    Devocelle, M.4    Meliet, C.5    Agbossou, F.6    Mortreux, A.7
  • 20
  • 27
    • 0001247165 scopus 로고
    • (b) BINAP = 2,2-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; see: Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
    • (1990) Acc. Chem. Res. , vol.23 , pp. 345
    • Noyori, R.1    Takaya, H.2
  • 28
    • 84941207091 scopus 로고
    • Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York
    • (a) Halpern, J. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, p 41.
    • (1985) Asymmetric Synthesis , vol.5 , pp. 41
    • Halpern, J.1
  • 34
    • 0030926599 scopus 로고    scopus 로고
    • + complexes see: (a) Singewald, E. T.; Slone, C. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048. (b) Singewald, E. T.; Shi, X.; Mirkin, C. A.; Schofer, S. J.; Stern, C. L. Organometallics 1996, 15, 5, 3062. (c) Bleeke, J. R.; Donaldson, A. J. Organometallics 1988, 7, 1588. (d) Schrock, R. A.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 3048
    • Singewald, E.T.1    Slone, C.S.2    Stern, C.L.3    Mirkin, C.A.4    Yap, G.P.A.5    Liable-Sands, L.M.6    Rheingold, A.L.7
  • 35
    • 0000324617 scopus 로고    scopus 로고
    • + complexes see: (a) Singewald, E. T.; Slone, C. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048. (b) Singewald, E. T.; Shi, X.; Mirkin, C. A.; Schofer, S. J.; Stern, C. L. Organometallics 1996, 15, 5, 3062. (c) Bleeke, J. R.; Donaldson, A. J. Organometallics 1988, 7, 1588. (d) Schrock, R. A.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089.
    • (1996) Organometallics , vol.15 , Issue.5 , pp. 3062
    • Singewald, E.T.1    Shi, X.2    Mirkin, C.A.3    Schofer, S.J.4    Stern, C.L.5
  • 36
    • 0000208841 scopus 로고
    • + complexes see: (a) Singewald, E. T.; Slone, C. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048. (b) Singewald, E. T.; Shi, X.; Mirkin, C. A.; Schofer, S. J.; Stern, C. L. Organometallics 1996, 15, 5, 3062. (c) Bleeke, J. R.; Donaldson, A. J. Organometallics 1988, 7, 1588. (d) Schrock, R. A.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089.
    • (1988) Organometallics , vol.7 , pp. 1588
    • Bleeke, J.R.1    Donaldson, A.J.2
  • 37
    • 33947293614 scopus 로고
    • + complexes see: (a) Singewald, E. T.; Slone, C. S.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048. (b) Singewald, E. T.; Shi, X.; Mirkin, C. A.; Schofer, S. J.; Stern, C. L. Organometallics 1996, 15, 5, 3062. (c) Bleeke, J. R.; Donaldson, A. J. Organometallics 1988, 7, 1588. (d) Schrock, R. A.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3089.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 3089
    • Schrock, R.A.1    Osborn, J.A.2
  • 38
    • 0001628139 scopus 로고
    • + prepared by hydrogenation, see for example: (a) Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245. (b) Armstrong, S. K.; Brown, J. M.; Burk, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 879.
    • (1984) Tetrahedron , vol.40 , pp. 1245
    • Miyashita, A.1    Takaya, H.2    Souchi, T.3    Noyori, R.4
  • 39
    • 0027397575 scopus 로고
    • + prepared by hydrogenation, see for example: (a) Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245. (b) Armstrong, S. K.; Brown, J. M.; Burk, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 879.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 879
    • Armstrong, S.K.1    Brown, J.M.2    Burk, M.J.3
  • 43
    • 2642625990 scopus 로고
    • 2 to the olefmic bond: (a) Thompson, H. W.; McPherson, E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6332. (b) Kirby, G. W.; Michael, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 115.
    • (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 6332
    • Thompson, H.W.1    McPherson, E.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.