New angular-shaped and isomerically pure anthradithiophene with lateral aliphatic side chains for conjugated polymers: Synthesis, characterization, and implications for solution-prossessed organic field-effect transistors and photovoltaics

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 12, 2012, Pages 2391-2399

  Wu, Jhong Sian ^a   Lin, Chung Te ^a   Wang, Chien Lung ^a   Cheng, Yen Ju ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

anthradithiophene; benzannulation; field effect transistors; solar cells

Indexed keywords

1-CHLORONAPHTHALENE; ALIPHATIC SIDE CHAIN; ALKYL SUBSTITUENT; ANTHRADITHIOPHENE; BENZANNULATION; BITHIOPHENES; CRYSTALLINE NATURE; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ON-OFF RATIO; ONE POT; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SUZUKI COUPLINGS;

CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SOLAR CELLS; THIOPHENE;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84862839274     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301176s     Document Type: Article

References (67)

1. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
6. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
7. Li, Y.; Zou, Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2952
8. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
9. Chang, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Hung, S.-H.; Wu, J.-S.; Kao, W.-S.; Lee, C.-H.; Hsu, C.-S. Adv. Mater. 2012, 24, 549
10. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 2289
11. Cheng, Y.-J.; Wu, J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kao, W.-S.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
12. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
13. Wu, J.-S.; Cheng, Y.-J.; Lin, T.-Y.; Chang, C.-Y.; Shih, P.-I.; Hsu, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1711
14. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
15. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
16. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem. Asian J. 2010, 5, 2480
17. Zhang, M.; Guo, X.; Wang, X.; Wang, H.; Li, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4264
18. Cheng, Y.-J.; Chen, C.-H.; Lin, Y.-S.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 5068
19. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2011, 44, 8415
20. Cheng, Y.-J.; Ho, Y.-J.; Chen, C.-H.; Kao, W.-S.; Wu, C.-E.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2012, 45, 2690
21. Cheng, Y.-J.; Cheng, S.-W.; Chang, C.-Y.; Kao, W.-S.; Liao, M.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 3203
22. Forster, M.; Annan, K. O.; Scherf, U. Macromolecules 1999, 32, 3159
23. Scherf, U. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853
24. Chmil, K.; Scherf, U. Acta Polym. 1997, 48, 208
25. Chmil, K.; Scherf, U. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1993, 14, 217
26. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
27. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
28. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
29. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347
30. Huo, L.; Hou, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2453
31. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
32. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
33. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
34. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732
35. Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y.-L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721
36. Goetz, K. P.; Li, Z.; Ward, J. W.; Bougher, C.; Rivnay, J.; Smith, J.; Conrad, B. R.; Parkin, S. R.; Anthopoulos, T. D.; Salleo, A.; Anthony, J. E.; Jurchescu, O. D. Adv. Mater. 2011, 23, 3698
37. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
38. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
39. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456
40. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
41. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
42. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112
43. Wolak, M. A.; Jang, B. B.; Palilis, L. C.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5492
44. Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Prostran, Z.; Gardner, S.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2007, 19, 418
45. Allen, C. F.; Bell, A. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1253
46. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980
47. Yamada, M.; Ikemote, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057
48. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
49. Wang, J.; Liu, K.; Liu, Y.-Y.; Song, C.-L.; Shi, Z.-F.; Peng, J.-B.; Zhang, H.-L.; Cao, X.-P. Org. Lett. 2009, 11, 2563
50. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
51. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
52. Lee, W. H.; Kwak, D.; Anthony, J. E.; Lee, H. S.; Choi, H. H.; Kim, D. H.; Lee, S. G.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 267
53. Jurchescu, O. D.; Subramanian, S.; Kline, R. J.; Hudson, S. D.; Anthony, J. E.; Jackson, T. N.; Gundlach, D. J. Chem. Mater. 2008, 20, 6733
54. Okamoto, T.; Jiang, Y.; Qu, F.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2008, 41, 6977
55. Jiang, Y.; Okamoto, T.; Becerril, H. A.; Hong, S.; Tang, M. L.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6361
56. Tylleman, B.; Vande Velde, C. M. L.; Balandier, J.-Y.; Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Org. Lett. 2011, 13, 5208
57. Lloyd, M. T.; Mayer, A. C.; Subramian, S.; Mourey, D. A.; Herman, D. J.; Bapat, A. V.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144
58. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S.-Y.; Chiang, Y.-J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029
59. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852
60. Pietrangelo, A.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J.; Wolf, M. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 4918
61. Pietrangelo, A.; MacLachlan, M. J.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. Org. Lett. 2007, 9, 3571
62. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018
63. Hart, H.; Harada, K.; Du, C. J. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 3104
64. Shimizu, M.; Nagao, I.; Tomioka, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8096
65. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497
66. Chen, L. M.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434
67. Hoven, C. V.; Dang, X. D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63