High mobility thiazole-diketopyrrolopyrrole copolymer semiconductors for high performance field-effect transistors and photovoltaic devices

Macromolecules

Volumn 45, Issue 22, 2012, Pages 9029-9037

  Subramaniyan, Selvam ^a   Kim, Felix Sunjoo ^a   Ren, Guoqiang ^a   Li, Haiyan ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS SOLIDS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; DONOR-ACCEPTOR COPOLYMERS; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DEFICIENT; FIELD-EFFECT MOBILITIES; HIGH MOBILITY; NUMBER-AVERAGE; ON/OFF CURRENT RATIO; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; STILLE COUPLING;

CONVERSION EFFICIENCY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HETEROJUNCTIONS;

COPOLYMERS;

EID: 84870198765     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301660j     Document Type: Article

References (75)

1. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
2. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3-24
3. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
4. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
5. Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478-482
6. Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J.; Wong, W. Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538-18541
7. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
8. Wang, S.; Kiersnowski, A.; Pisula, W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4015-4018
9. Kola, S.; Sinha, J.; Katz, H. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2012, 50, 1090-1120
10. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Wei, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5264-5273
11. Stalder, R.; Mei, J.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
12. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M. G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697
13. Guo, X.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206-7207
14. Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434-1442
15. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618-4624
16. Kim, F. S.; Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Jenekhe, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2974-2977
17. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316-1323
18. Chen, Z.; Lee, M. J.; Ashraf, R. S.; Gu, Y.; Seifried, S. A.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647-652
19. Burgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H. J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217-2224
20. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
21. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565
22. Mohebbi, A. L.; Yuen, J.; Fan, J.; Munoz, C.; Wang, M. F.; Shirazi, R. S.; Seifter, J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 4644-4648
23. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409-5413
24. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364-10367
25. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; Meurs, M. V.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198-2204
26. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829-10835
27. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
28. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Ooi, Z. E.; Ha, T. J.; Wong, I.; Soha, M. S.; Dodabalapur, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288-2296
29. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617-4621
30. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862-4866
31. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521-2529
32. Osaka, I.; Sauvé, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160-4165
33. Ahmed, E.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2009, 42, 8615-8618
34. Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4993-4997
35. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225-1237
36. Boudreault, P. L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
37. Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 682-732
38. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
39. Lin, Y.; Fan, H.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2012, 24, 3087-3106
40. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
41. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S. W.; Lai, T. H.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2012, 115-120
42. Ko, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Lee, J. K.; Hong, S.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6685-6698
43. Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupre, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
44. Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424-5425
45. Noone, K. M.; Subramaniyan, S.; Zhang, Q.; Cao, G.; Jenekhe, S. A.; Ginger, D. S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 24403-24410
46. Zhou, E.; Wei, Q.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 821-826
47. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302-8305
48. Okamoto, T.; Jiang, Y.; Qu, F.; Mayer, A. C.; Parmer, J. E.; McGehee, M. D.; Bao, Z. Macromolecules 2008, 41, 6977-6980
49. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854-860
50. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 6245-6248
51. Xin, H.; Subramaniyan, S.; Kwon, T. W.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2012, 24, 1995-2001
52. Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2011, 44, 7207-7219
53. Bhuwalka, A.; Mike, J. F.; He, M.; Intemann, J. J.; Nelson, T.; Ewan, M. D.; Roggers, R. A.; Lin, X.; Jeffries-EL, M. Macromolecules 2011, 44, 9611-9617
54. Ren, G.; Schlenker, C. W.; Ahmed, E.; Subramaniyan, S.; Olthof, S.; Kahn, A.; Ginger, D. S.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2012, 10.1002/adfm. 201201470
55. Hwang, Y. J.; Kim, F. S.; Xin, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 3732-3739
56. Ren, G.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. ACS Nano 2011, 5, 376-384
57. Ren, G.; Ahmed, E.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 946-953
58. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185
59. Jung, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857-6861
60. Gevaerts, V. S.; Furlan, A.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2012, 24, 2130-2134
61. Ren, G.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2010, 22, 2020-2026
62. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Leeuw, D. M. D.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616-16617
63. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Nuzzo, D. D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; Leeuw, D. M. D.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242-E246
64. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 6806-6808
65. Jenekhe, S. A.; Lu, L. D.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324
66. Van Mullekom, V.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. Rep. 2001, 32, 1-140
67. Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 1172-1179
68. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775-4780
69. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579-589
70. Michaelson, H. B. J. Appl. Phys. 1977, 48, 4729-4733
71. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Process in Organic Crystals and Polymers, 2 nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
72. Arkhipov, V. I.; Bassler, H. Phys. Status Solid A 2004, 201, 1152-1187
73. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Cölle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091-1109
74. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganas, O.; Manca, J. V. Nat. Mater. 2009, 8, 904-909
75. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286