Synthesis and characterization of low bandgap π-conjugated copolymers incorporating 4,7-bis(3,3′/4,4′-hexylthiophene-2-yl)benzo[c][2,1,3] thiadiazole units for photovoltaic application

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 1, Issue 35, 2013, Pages 10306-10317

  Abdo, Nabiha I ^a,c   Ku, Jamin ^a   El Shehawy, Ashraf A ^a,b   Shim, Hee Sang ^a,d   Min, Joon Keun ^a   El Barbary, Ahmed A ^c   Jang, Yun Hee ^a   Lee, Jae Suk ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b Kafr ElSheikh University   (Egypt)

^c Tanta University   (Egypt)

^d Korea Atomic Energy Research Institute   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ,4 ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE (EDOT); LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; UV-VIS ABSORPTION SPECTRA;

CHEMICAL REACTIONS; ENERGY GAP; ORGANIC COMPOUNDS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

COPOLYMERS;

EID: 84881656346     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta11433c     Document Type: Article

References (88)

1. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323
2. X. Zhan D. Zhu Polym. Chem. 2010 1 409
3. M. Skompska Synth. Met. 2010 160 1
4. P.-L. T. Boudreault A. Najari M. Leclerc Chem. Mater. 2011 23 456
5. H. Zhou L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607
6. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
7. F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009 93 394
8. W. Cai X. Gong Y. Cao Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 114
9. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864
10. W. Ma C. Yang X. Gong K. Lee A. J. Heeger Adv. Funct. Mater. 2005 15 1617
11. Y. Kim S. Cook S. M. Tuladhar S. A. Choulis J. Nelson J. R. Durrant D. D. C. Bradley M. Giles I. McCulloch C.-S. Ha M. Ree Nat. Mater. 2006 5 197
12. D. Mühlbacher M. Scharber M. Morana Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana C. Brabec Adv. Mater. 2006 18 2884
13. Y.-K. Han Y.-J. Lee P.-C. Huang J. Electrochem. Soc. 2009 156 K37
14. H. A. M. van Mullekom J. Vekemans E. E. Havinga E. W. Meijer Mater. Sci. Eng., R 2001 32 1
15. W. C. Wu W. Y. Lee W. C. Chen Macromol. Chem. Phys. 2006 207 1131
16. W. C. Wu C. L. Liu W. C. Chen Polymer 2006 47 527
17. W. C. Wu W. Y. Lee C. L. Pai W. C. Chen C. S. Tuan J. L. Lin J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2007 45 67
18. W. Y. Lee K. F. Cheng T. F. Wang C. C. Chueh W. C. C. Chen S. J. Tuan L. Lin Macromol. Chem. Phys. 2007 208 1919
19. R. S. Kularatne H. D. Magurudeniya P. Sista M. C. Biewer M. C. Stefan J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 743
20. M. Svensson F. L. Zhang S. C. Veenstra W. J. H. Verhees J. C. Hummelen J. M. Kroon O. Inganas M. R. Andersson Adv. Mater. 2003 15 988
21. O. Inganas M. Svensson F. Zhang A. Gadisa N. K. Persson X. Wang M. R. Andersson Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004 79 31
22. X. J. Wang E. Perzon J. L. Delgado P. de la Cruz F. L. Zhang F. Langa M. Andersson O. Inganas Appl. Phys. Lett. 2004 85 5081
23. Y. J. Xia J. Luo X. Y. Deng X. Z. Li Y. X. Li H. Zhu W. Yang Y. Cao Macromol. Chem. Phys. 2006 207 511
24. M. C. Scharber D. Wuhlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. L. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789
25. F. L. Zhang K. G. Jespersen C. Bjorstrom M. Svensson M. R. Andersson V. Sundstrom K. Magnusson E. Moons A. Yartsev O. Inganas Adv. Funct. Mater. 2006 16 667
26. F. L. Zhang W. Mammo L. M. Andersson S. Admassie M. R. Andersson L. Inganas S. Admassie M. R. Andersson O. Ingands Adv. Mater. 2006 18 2169
27. A. Gadisa W. Mammo L. M. Andersson S. Admassie F. Zhang M. R. Andersson O. Inganas Adv. Funct. Mater. 2007 17 3836
28. M. A. Loi S. Toffanin M. Muccini M. Forster U. Scherf M. Scharber Adv. Funct. Mater. 2007 17 2111
29. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
30. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair R. Neagu-Plesu M. Belletete G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732
31. G. Dennler M. C. Scharber T. Ameri P. Denk K. Forberich C. Waldauf C. J. Brabec Adv. Mater. 2008 20 579
32. P. Herguth X. Jiang M. S. Liu A. K. Y. Jen Macromolecules 2002 35 6094
33. E. Wang M. Wang L. Wang C. Duan J. Zhang W. Cai C. He H. Wu Y. Cao Macromolecules 2009 42 4410
34. J.-Y. Lee M.-H. Choi H.-J. Song D.-K. Moon J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 4875
35. S. C. Price A. C. Stuart W. You Macromolecules 2010 43 4609
36. L. Liao L. Dai A. M. Smith D. J. Lu J. Ding Y. Tao Macromolecules 2007 40 9406
37. P. Anant N. T. Lucas J. Jacob Org. Lett. 2008 10 5533
38. J. Hou H.-Y. Chen S. Zhang G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16144
39. J. Zhang Y. Yang C. He H. G. Zhao Y. Li Macromolecules 2009 42 7619
40. R. C. Coffin J. Peet J. Rogers G. C. Bazan Nat. Chem. 2009 1 657
41. Y. Lua H. X. Houa X. Hub S.-C. Nga Synth. Met. 2010 160 1438
42. S. H. Park A. S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297
43. A. A. El-Shehawy N. I. Abdo A. A. El-Barbary J.-S. Lee Eur. J. Org. Chem. 2011 25 4841
44. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
45. C. Gozzi L. Lavenot K. IIg V. Penalva M. Lemaire Tetrahedron Lett. 1997 38 8867
46. T. Okazawa T. Satoh M. Miura M. Nomura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5286
47. B. K. A. Harvey B. Liu M. J. Sharp M. F. Timoschenko Org. Lett. 2003 5 301
48. A. Yokooji T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron 2004 60 6757
49. A. Borghese G. Geldhof L. Antoine Tetrahedron Lett. 2006 47 9249
50. S. Yanagisawa T. Sudo R. Noyori K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11748
51. S. Yanagisawa K. Ueda H. Sekizawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14622
52. P. Amaladass J. Arul Clement K. M. Arasambattu Tetrahedron 2007 63 10363
53. A. K. Mohanakrishnan P. Amaladass J. A. Clement Tetrahedron Lett. 2007 48 539
54. N. I. Abdo A. A. El-Shehawy A. A. El-Barbary J.-S. Lee Eur. J. Org. Chem. 2012 5540
55. A. A. El-Shehawy N. I. Abdo A. A. El-Barbary J.-S. Lee Tetrahedron Lett. 2010 51 4526
56. B. Burkhart P. P. Khlyabich T. Cakir Canak T. W. LaJoie B. C. Thompson Macromolecules 2011 44 1242
57. B. Balan C. Vijayakumar A. Saeki Y. Koizumi S. Seki Macromolecules 2012 45 2709
58. C.-Y. Chao C.-H. Chao L.-P. Chen Y.-C. Hung S.-T. Lin W.-F. Su C.-F. Lin J. Mater. Chem. 2012 22 7331
59. G. A. Sotzing J. R. Reynolds P. I. Steel Adv. Mater. 1997 9 795
60. A. K. Mohanakrishnan A. Hucke M. A. Lyon M. V. Lakshimkantham M. P. Cava Tetrahedron 1999 55 11745
61. M. Turbiez P. Frère M. Allain C. Videlot J. Ackermann J. Roncali Chem.-Eur. J. 2005 11 3742
62. A. Tsujimoto H. Goto Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008 493 82
63. Y. Wei Q. Zhang Y. Jiang J. Yu Macromol. Chem. Phys. 2009 210 769
64. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
65. C.-H. Liu S.-H. Chen Y. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 3882
66. M. Turbiez P. Frère J. Roncali Tetrahedron 2005 61 3045
67. H. Zhou L. Yang S. Xiao S. Liu W. You Macromolecules 2010 43 811
68. L. Biniek S. Fall C. L. Chochos D. V. Ano khin D. A. Ivanov N. Leclerc P. Lévêque T. Heiser Macromolecules 2010 43 9779
69. X. Guo N. Zhou S. J. Lou J. W. Hennek R. P. Ortiz M. R. Butler P. T. Boudreault J. Strzalka P. Morin M. Leclerc J. L. Navarrete M. A. Ratner L. X. Chen R. H. Chang A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18427
70. J. Ku Y. Lansac Y. H. Jang J. Phys. Chem. C 2011 115 21508
71. Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana M. Morana D. Muhlbahcer M. C. Scharber C. L. Brabec Macromolecules 2007 40 1981
72. R. C. Coffin J. Peet J. T. Rogers G. C. Bazan Nat. Chem. 2009 1 657
73. J. Y. Kim K. Lee N. E. Coates D. Moses T.-Q. Nguyen M. Dante A. J. Heeger Science 2007 317 222
74. Y. Li Y. Cao J. Gao D. Wang G. Yu A. J. Heeger Synth. Met. 1999 99 243
75. D. A. M. Egbe L. H. Nguyen H. Hoppe D. Muhlbacher N. S. Sariciftci Macromol. Rapid Commun. 2005 26 1389
76. J. Hou Z. Tan Y. Yan Y. He C. Yang Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4911
77. H. Shang H. Fan Q. S. S. Li Y. Li X. Zhan Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 457
78. P. William D. Silvia P. Mariacecilia G. Umberto R. Massimo S. Guido K. Dariusz Z. Gianni V. Barbara New J. Chem. 2010 34 1961
79. C. R. McNeill J. J. Halls M. R. Wilson G. L. Whiting S. Berkebile M. G. Ramsey R. H. Friend N. C. Greenham Adv. Funct. Mater. 2008 18 2309
80. N. S. Sariciftci L. Smilowitz A. J. Heeger F. Wudl Science 1992 258 1474
81. B. Kraabel D. McBranch N. S. Sariciftci D. Moses A. J. Heeger Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1994 50 18543
82. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864
83. S. E. Shaheen J. C. Brabec N. S. Sariciftci F. Padinger T. Fromherz J. C. Hummelen Appl. Phys. Lett. 2001 78 841
84. X. Yang J. Loos S. C. Veenstra W. J. H. Verhees M. M. Wienk J. M. Kroon M. A. J. Michels R. A. J. Janssen Nano Lett. 2005 5 579
85. K. Vandewal K. Tvingstedt A. Gadisa O. Inganäs J. V. Manca Nat. Mater. 2009 8 904
86. E. E. Neuteboom S. C. J. Meskers P. A. van Hal J. K. van Hal J. E. van Duren W. Meijer R. A. Janssen J. H. Dupin G. Pourtois J. Cornil R. Lazzaroni J. L. Bredas D. Beljonne J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8625
87. H. Hoppe N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. 2006 16 45
88. J. Liu Y. J. Shi Y. Yang Adv. Funct. Mater. 2001 11 420