Simple and highly efficient synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-a]quinoxalines promoted by molecular iodine

Synlett

Volumn 26, Issue 8, 2015, Pages 1096-1100

  Ramamohan, Mekala ^a,b   Sridhar, Regati ^a   Raghavendrarao, Kamaraju ^a   Paradesi, Naidu ^a   Chandrasekhar, Kothapally Bannoth ^b   Jayaprakash, Sarva ^a  

^a DR REDDY'S LABORATORIES LTD   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

cyclization; iodine; nitrogen heterocycles; oxidation; qunoxalines

Indexed keywords

EID: 84939934638     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1380347     Document Type: Article

References (45)

1. Dr. Reddy's Laboratories Ltd. communication No: IPDO IPM-00421.
2. Antoniotti S., Dunach E. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3971
3. Alleca S., Corona P., Lorigo M., Paglietti G., Loddo R., Mascia V., Busonera B., La Colla P. Farmaco: 2003; 58 639
4. Patel M., Mc Hugh R. J., Cordova B. C., Klabe R. M., Erickson-Vitanen S., Trainor G. L., Rodger J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2000; 10 1729
5. Guillon J., Dallemagne P., Pfeiffer B., Renard P., Manechez D., Kervran A., Rault S. Eur. J. Med. Chem.: 1998; 33 293
6. Kim K. S., Qian L., Bird J. E., Dickinson K. E. J, Moreland S., Schaeffer T. R., Waldron T. L., Delaney C. L., Weller H. N., Miller A. V. J. Med. Chem.: 1999; 36 2335
7. Jacobsen E. J., Stelzer L. S., Belonga K. L., Carter D. B., Im W. B., Sethy V. H., Tang A. H., Von-Voigtlander P. F., Petke J. D. J. Med. Chem.: 1996; 39 3820
8. Prunier H., Rault S., Lancelot J. C., Robba M., Renard P., Delagrange P., Pfeiffer B., Caignard D. H., Misslin R., Lemaitre B. G., Hamon M. J. Med. Chem.: 1997; 40 1808
9. Butini S., Budriesi R., Hamon M., Morelli E., Gemma S., Brindisi M., Borrelli G., Novellino E., Fiorini I., Ioan P., Chiarini A., Cagnotto A., Mennini T., Fracasso C., Caccia S., Campiani G. J. Med. Chem.: 2009; 52 6946
10. Guillon J., Grellier P., Labaied M., Sonnet P., Leger J. M., Deprez-Poulain R., Forfar-Bares I., Dallemagne P., Lemaitre N., Pehourcq F., Rochette J., Sergheraert C., Jarry C. J. Med. Chem.: 2004; 47 1997
11. Gemma S., Colombo L., Forloni G., Savini L., Fracasso C., Caccia S., Salmona M., Brindisi M., Joshi B. P., Tripaldi P., Giorgi G., Taglialatela-Scafati O., Novellino E., Fiorini I., Campiani G., Butini S. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 5137
12. Desplat V., Geneste A., Begorre M. A., Fabre S. B., Brajot S., Massip S., Thiolat D., Mossalayi D., Jarry C., Guillon J. J. Enzyme Inhib. Med. Chem.: 2008; 23 648
13. Desplat V., Moreau S., Gay A., Fabre S. B., Thiolat D., Massip S., Macky G., Godde F., Mossalayi D., Jarry C., Guillon J. J. Enzyme Inhib. Med. Chem.: 2010; 25 204
14. Bailly C., Echepare S., Gago F. Anti-Cancer Drug Des.: 1999; 14 291
15. Lin T. C., Lee Y. H., Liu C. Y., Huang B. R., Tsai M. Y., Huang Y. J., Lin J. H., Shen Y. K., Wu C. Y. Chem. Eur. J.: 2013; 19 749
16. Chang D. W., Lee H. J., Kim J. H., Park S. Y., Park S. M., Dai L., Baek J. B. Org. Lett.: 2011; 13 3880
17. Cheeseman G. W. H, Tuck B. J. Chem. Soc. C: 1966; 852
18. Guillon J., Forfar I., Mamani-Matsuda M., Desplat V., Saliege M., Thiolat D., Massip S., Tabourier A., Leger J. M., Dufaure B., Haumont G., Jarry C., Mossalayi D. Bioorg. Med. Chem.: 2007; 15 194
19. Kalinin A. A., Mamedov V. A. Chem. Heterocycl. Compd.: 2011; 46 1423
20. Lancelot J. C., Rault S., Laduree D., Robba M. Chem. Pharm. Bull.: 1985; 33 2798
21. Guillon J., Dumoulin H., Dallemagne P., Reynolds R., Rault S. Pharm. Pharmacol. Commun.: 1998; 4 33
22. Sharma A., Singh M., Rai N., Sawant D. Beilstein J. Org. Chem.: 2013; 9 1235
23. Verma A. K., Jha R. R., Sankar V. K., Aggarwal T., Singh R. P., Chandra R. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 6998
24. Pereira M. de F, Thiery V. Org. Lett.: 2012; 14 754
25. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. J. Org. Chem.: 2007; 72 6534
26. Ren Y. M., Cai C. Org. Prep. Proced. Int.: 2008; 40 101
27. Zmitek K., Zupan M., Stavber S., Iskra J. Org. Lett.: 2006; 8 2491
28. Ramalinga K., Vijayalakshmi P., Kaimal T. N. B. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 879
29. Deka N., Sarma J. C. J. Org. Chem.: 2001; 66 1947
30. Deka N., Mariotte A. M., Boumendjel A. Green Chem.: 2001; 3 263
31. Karimi B., Golshani B. Synthesis: 2002; 784
32. Sun J., Dong Y., Cao L., Wang X., Wang S., Hu Y. J. Org. Chem.: 2004; 69 8932
33. Varala R., Nuvula S., Adapa S. R. J. Org. Chem.: 2006; 71 8283
34. Yadav J. S., Reddy B. V. S, Sadasiv K., Satheesh G. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 9695
35. Wang S. Y., Ji S. J., Loh T. P. Synlett: 2003; 2377
36. Kotins A. S. Tetrahedron Lett.: 1990; 31 481
37. Kim J. M., Lee K. Y., Kim J. N. Bull. Korean Chem. Soc.: 2003; 24 1057
38. Miller R. A., Hoerrner R. S. Org. Lett.: 2003; 5 285
39. Mori N., Togo H. Synlett: 2004; 880
40. Mori N., Togo H. Tetrahedron: 2005; 61 5915
41. Gogoi P., Konwar D. Org. Biomol. Chem.: 2005; 3 3473
42. Togo H., Iida S. Synlett: 2006; 2159
43. Naresh G., Kant R., Narender T. J. Org. Chem.: 2014; 79 3821
44. Ramamohan M., Raghunadh A., Raghavendrarao K., Chandrashekar K. B., Sridhar R., Jayaprakash S. Synlett: 2014; 25 821
45. Boullet F. T. Synthesis: 1985; 679