Molecular iodine promoted divergent synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and 2-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 9, 2014, Pages 3821-3829

  Naresh, Gunaganti ^a   Kant, Ruchir ^a   Narender, Tadigoppula ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION;

BENZIMIDAZOLES; BENZOTHIAZOLES; BOND FORMATION; DIVERGENT SYNTHESIS; MOLECULAR IODINE; OXIDATIVE CYCLIZATION;

IODINE;

2 BENZYL 3 PHENYL 3,4- DIHYDRO 2H BENZO[E][1,2,4]THIADIAZINE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOTHIADIAZINE DERIVATIVE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; CARBON; IODINE; NITROGEN; OXIDIZING AGENT; SOLVENT; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG; 2-BENZYL-3-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO(E)(1,2,4)THIADIAZINE; THIADIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE; CHEMISTRY;

BENZIMIDAZOLES; BENZOTHIAZOLES; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; THIADIAZINES;

EID: 84899825316     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5000797     Document Type: Article

References (84)

1. Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K.. 1996; vol. 3, p 77.
2. Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Rosaura, P.-S.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234
3. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
6. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
7. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
8. Gamez, P.; Aubel, P. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376
9. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
10. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851
11. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
12. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
13. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
14. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
15. Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205
16. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
17. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333
18. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
19. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 284
20. Wu, W.-B.; Huang, J.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5832
21. Lamani, M.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7938
22. Gao, W.-C.; Jiang, S.; Wang, R.-L.; Zhang, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4890
23. Li, Y.-X.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Xia, X.-F.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343
24. Samanta, R.; Lategahn, J.; Antonchick, P. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3194
25. Batchu, H.; Bhattacharyya, S.; Batra, S. Org. Lett. 2012, 14, 6330
26. Huang, H.; Ji, X.; Wu, W.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 170
27. Xu, W.; Kloeckner, U.; Nachtsheim, B. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 6065
28. Gao, W.-C.; Wang, R.-L.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7123
29. Naresh, G.; Narender, T. RSC Adv. 2014, 4, 11862
30. Rajendar, K.; Ruchir, K.; Narender, T. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3591
31. Singh, S.; Bharti, N.; Mohapatra, P. P. Chem. Rev. 2009, 109, 1900
32. Barreiro, E. J.; Kümmerle, A. E.; Fraga, C. A. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5215
33. Mieczkowski, A.; Roy, V.; Agrofoglio, L. A. Chem. Rev. 2010, 110, 1828
34. Alterio, V.; Fiore, A. D.; Ambrosio, K. D.; Supuran, C. T. Chem. Rev. 2012, 112, 4421
35. Neidle, S.; Mann, J.; Rayner, E. L.; Baron, A.; Boahen, Y. O.; Simpson, I. J.; Smith, N. J.; Fox, K. R.; Hartleyd, J. A.; Kellande, L. R. Chem. Commun. 1999, 929
36. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
37. Yellol, G. S.; Donaire, A.; Yellol, J. G.; Vasylyeva, V.; Janiak, C.; Ruiz, J. Chem. Commun. 2013, 49, 11533
38. Kok, S. H. L.; Gambari, R.; Chui, C. H.; Yuen, M. C. W.; Lin, E.; Wong, R. S. M.; Lau, F. Y.; Cheng, G. Y. M.; Lam, W. S.; Chan, S. H.; Lam, K. H.; Cheng, C. H.; Lai, P. B. S.; Yu, M. W. Y.; Cheung, F.; Tang, J. C. O.; Chan, A. S. C. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3626
39. Liu, C.; Lin, J.; Pitt, S.; Zhang, R. F.; Sack, J. S.; Kiefer, S. E.; Kish, K.; Doweyko, A. M.; Zhang, H.; Marathe, P. H.; Trzaskos, J.; Mckinnon, M.; Dodd, J. H.; Barrish, J. C.; Schieven, G. L.; Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1874
40. Henriksen, G.; Hauser, A. I.; Westwell, A. D.; Yousefi, B. H.; Schwaiger, M.; Drzezga, A.; Wester, H.-J. J. Med. Chem. 2007, 50, 1087
41. Alamgir, M.; Black, D. S. C.; Kumar, N. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 9, 87
42. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J. P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179
43. Aiello, S.; Wells, G.; Stone, E. L.; Kadri, H.; Bazzi, R.; Bell, D. R.; Stevens, M. F. G.; Matthews, C. S.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 5135
44. Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2006, 3715
45. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Naali, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6835
46. Bastug, G.; Eviolitte, C.; Markó, I. E. Org. Lett. 2012, 14, 3502
47. Dubey, P.; Ratnam, K. C. V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1979, 18, 428
48. Eynde, J. J. V.; Delfosse, F.; Lor, P.; Haverbeke, Y. V. 1995, 51, 5813
49. Bhatnagar, I.; George, M. V. Tetrahedron 1968, 24, 1293
50. Beaulieu, P. L.; Hache, B.; Moos, E. V. Synthesis 2003, 1683
51. Weidner-Wells, M. A.; Ohemeng, K. A.; Nguyen, V. N.; Fraga-Spano, S.; Macielag, M. J.; Werblood, H. M.; Foleno, B. D.; Webb, G. C.; Barrett, J. F.; Hlasta, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1545
52. Lombardy, R. L.; Tanious, F. A.; Ramachandran, K.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1452
53. Soares, A. M. S.; Costa, S. P. G.; Gonalves, M.; Sameiro, T. Tetrahedron 2010, 66, 8189
54. Lim, H.-J.; Myung, D.; Lee, I. Y. C.; Jung, M. H. J. Comb. Chem. 2008, 10, 501
55. Sheng, C.; Che, X.; Wang, W.; Wang, S.; Cao, Y.; Yao, Y.; Miao, Z.; Zhang, W. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1706
56. Fukuda, S.; Nakamura, A.; Shimizu, M.; Okada, T.; Oohida, S.; Asahara, T. U.S. Patent No.US2004/14977, A1, 2004.
57. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
58. Zheng, N.; Anderson, K. W.; Huang, X.; Nguyen, H. N.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7509
59. Li, J.; Bénard, S.; Neuville, L.; Zhu, J. Org. Lett. 2012, 14, 5980
60. Diao, X.; Wang, Y.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7974
61. Russell, D. V.; Ghotas, E.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
62. Evinder, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802
63. Kim, Y.; Kumar, M. R.; Park, N.; Heo, Y.; Lee, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9577
64. Zhu, Y.-P.; Lian, M.; Jia, F.-C.; Liu, M.-C.; Yuan, J.-J.; Gao, Q.-H.; Wu, A.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
65. Teo, Y. C.; Riduan, S. N.; Zhang, Y. Green Chem. 2013, 15, 2365
66. Liang, D. D.; He, Y.; Liu, L.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 3476
67. Kumar, A. S.; Kumar, R. K.; Sadhu, P.; Murthy, T. P. Org. Lett. 2013, 15, 1334
68. Bose, D. S.; Idrees, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8261
69. Lin, C.; Lai, P.-T.; Liao, S. K.-S.; Hung, W.-T.; Yang, W.-B.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3848
70. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Dean, W. A.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 4274
71. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Mourabit, A. Green Chem. 2013, 15, 2713
72. Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2013, 15, 4218
73. Frederick, C. N.; James, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2028
74. Jinshun, Q. I.; Wang, Y.; Jiang, M.; Warren, P.; Gong, C. J. Physiol. 2006, 571. 3, 605
75. Kong, S.; Qian, B.; Liu, J.; Fan, M.; Chen, G.; Wang, Y. Brain Res. 2010, 1355, 207
76. Gilchrist, T. L.; Rees, C. W.; Vaughan, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 55
77. Kresze, G.; Seyfried, C.; Trede, A. Liebigs Ann. Chem. 1968, 715, 223
78. Böhnisch, V. W.; Gilchrist, T. L.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2851
79. Zhang, J.; Wang, Z.; Wang, Y.; Wan, C.; Zheng, X.; Wang, Z. Green Chem. 2009, 11, 1973
80. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409
81. Huang, H.; Ji, X.; Wu, W.; Huang, L.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3774
82. Kirihara, M.; Asai, Y.; Ogawa, S.; Noguchi, T.; Hatano, A.; Hirai, Y. Synthesis 2007, 21, 3286
83. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Jonathan, S. O.; Williams, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039
84. Sun, Y.; Jiang, H.; Wu, W.; Zeng, W.; Wu, X. Org. Lett. 2013, 15, 1598