Synthesis and two-photon absorption property characterizations of small dendritic chromophores containing functionalized quinoxaliniod heterocycles

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 749-760

  Lin, Tzu Chau ^a   Lee, Ying Hsuan ^a   Liu, Che Yu ^a   Huang, Bor Rong ^a   Tsai, Ming Yu ^a   Huang, Yu Jhen ^a   Lin, Ja Hon ^b   Shen, Yu Kai ^b   Wu, Cheng Yu ^b  

^a NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

Author keywords

absorption; amination; chromophores; heterocycles; nonlinear optics

Indexed keywords

ABSORPTIVITIES; DYE MOLECULE; EXPERIMENTAL CONDITIONS; FEMTOSECONDS; FUNCTIONALIZED; HETEROCYCLES; MATERIAL SYSTEMS; MODEL COMPOUND; MOLECULAR DESIGN; NANO-SECOND TIME DOMAIN; NEAR INFRARED REGION; QUINOXALINES; SPECTRAL RANGE; STABILIZATION BEHAVIOR; STRUCTURAL MOTIFS; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION; AMINATION; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; NONLINEAR OPTICS; TWO PHOTON PROCESSES;

CHROMOPHORES;

EID: 84871983888     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202178     Document Type: Article

References (89)

1. M. Göppert-Mayer, Ann. Phys. 1931, 401, 273-295.
2. W. Kaiser, C. G. B. Garret, Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229-231
3. W. L. Peticolas, J. P. Goldsborough, K. E. Rieckhoff, Phys. Rev. Lett. 1963, 10, 43-45
4. W. L. Peticolas, K. E. Rieckhoff, J. Chem. Phys. 1963, 39, 1347-1348.
5. S. Yao, K. D. Belfield, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3199-3217
6. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
8. M. Rumi, S. Barlow, J. Wang, J. W. Perry, S. R. Marder, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1-95
9. K. D. Belfield, S. Yao, M. V. Bondar, Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 97-156
10. C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013-2020
11. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
12. T.-C. Lin, S.-J. Chung, K.-S. Kim, X. Wang, G. S. He, J. Swiatkiewicz, H. E. Pudavar, P. N. Prasad, Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 157-193.
13. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656
14. M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510
15. S.-J. Chung, M. Rumi, V. Alain, S. Barlow, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844-10845
16. S.-J. Chung, S. Zheng, T. Odani, L. Beverina, J. Fu, L. A. Padilha, A. Biesso, J. M. Hales, X. Zhan, K. Schmidt, A. Ye, E. Zojer, S. Barlow, D. J. Hagan, E. W. V. Stryland, Y. Yi, Z. Shuai, G. A. Pagani, J.-L. Bredas, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444-14445.
17. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 1999, 2055-2056
18. L. Ventelon, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Synth. Met. 2002, 127, 17-21
19. O. Mongin, L. Porres, L. Moreaux, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2002, 4, 719-722
20. L. Porrès, C. Katan, O. Mongin, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, J. Mol. Struct. 2004, 704, 17-24
21. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50
22. C. Katan, F. Terenziani, O. Mongin, M. H. V. Werts, L. Porres, T. Pons, J. Mertz, S. Tretiak, M. Blanchard-Desce, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
23. M. Charlot, L. Porres, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606
24. M. Charlot, N. Izard, O. Mongin, D. Riehl, M. Blanchard-Desce, Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 297-302
25. F. Terenziani, C. L. Droumaguet, C. Katan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, ChemPhysChem 2007, 8, 723-734
26. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. L. Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. Palsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208
27. F. Terenziani, V. Parthasarathy, A. Pla-Quintana, T. Maishal, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, M. Blanchard-Desce, Angew. Chem. 2009, 121, 8847-8850
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8691-8694.
29. M. Drobizhev, A. Karotki, A. Rebane, C. W. Spangler, Opt. Lett. 2001, 26, 1081-1083
30. M. Drobizhev, A. Karotki, Y. Dzenis, A. Rebane, Z. Suo, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540-7543
31. M. Drobizhev, A. Rebanea, Z. Suoc, C. W. Spangler, J. Lumin. 2005, 111, 291-305
32. M. Drobizhev, F. Meng, A. Rebane, Y. Stepanenko, E. Nickel, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9802-9814.
33. K. D. Belfield, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, K. J. Schafer, R. A. Negres, Org. Lett. 1999, 1, 1575-1578
34. K. D. Belfield, A. R. Morales, J M. Hales, D. J. Hagan, E. W. V. Stryland, V. M. Chapela, J. Percino, Chem. Mater. 2004, 16, 2267-2273
35. K. D. Belfield, A. R. Morales, B.-S. Kang, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, V. M. Chapela, J. Percino, Chem. Mater. 2004, 16, 4634-4641
36. S. Yao, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2005, 70, 5126-5132
37. K. D. Belfield, M. V. Bondar, F. E. Hernandez, O. V. Przhonska, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5618-5622
38. X. Wang, D. M. Nguyen, C. O. Yanez, L. Rodriguez, H.-Y. Ahn, M. V. Bondar, K. D. Belfield, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239.
39. Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128-10129
40. A. Bhaskar, G. Ramakrishna, Z. Lu, R. Twieg, J. M. Hales, D. J. Hagan, E. V. Stryland, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
41. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972-13973
42. G. Ramakrishna, T. Goodson III, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 993-1000
43. A. Bhaskar, G. Ramakrishna, K. Hagedorn, O. Varnavski, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946-954
44. O. Varnavski, X. Yan, O. Mongin, M. Blanchard-Desce, T. Goodson III, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162
45. M. Williams-Harry, A. Bhaskar, G. Ramakrishna, T. Goodson III, M. Imamura, A. Mawatari, K. Nakao, H. Enozawa, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252-3253.
46. B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard, J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874
47. R. Kannan, G. S. He, L. Yuan, F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt, J. W. Baur, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2001, 13, 1896-1904
48. R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185-194
49. K. A. Nguyen, J. E. Rogers, J. E. Slagle, P. N. Day, R. Kannan, L.-S. Tan, P. A. Fleitz, R. Pachter, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13172-13182
50. S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741-10745
51. T.-C. Lin, G. S. He, P. N. Prasad, L.-S. Tan, J. Mater. Chem. 2004, 14, 982-991
52. Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6011.
53. T.-C. Lin, G. S. He, Q. Zheng, P. N. Prasad, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2490-2498
54. T.-C. Lin, C.-S. Hsu, C.-L. Hu, Y.-F. Chen, W.-J. Huang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 182-185
55. T.-C. Lin, Y.-F. Chen, C.-L. Hu, C.-S. Hsu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7075-7080
56. T.-C. Lin, Y.-J. Huang, Y.-F. Chen, C.-L. Hu, Tetrahedron 2010, 66, 1375-1382
57. T.-C. Lin, W.-L. Lin, C.-M. Wang, C.-W. Fu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 912-921
58. T.-C. Lin, Y.-J. Huang, B.-R. Huang, Y.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6748-6753
59. T.-C. Lin, Y.-H. Lee, C.-L. Hu, Y.-K. Li, Y.-J. Huang, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1737-1745
60. T.-C. Lin, Y.-H. Lee, B.-R. Huang, C.-L. Hu, Y.-K. Li, Tetrahedron 2012, 68, 4935-4949.
61. Z. Suo, M. Drobizhev, C. W. Spangler, N. Christensson, A. Rebane, Org. Lett. 2005, 7, 4807-4810.
62. T.-C. Lin, Q. Zheng, C.-Y. Chen, G. S. He, W.-J. Huang, A. I. Ryasnyanskiy, P. N. Prasad, Chem. Commun. 2008, 389-391.
63. O. Mongin, J. Brunel, L. Porres, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2813-2816
64. O. Mongin, L. Porres, C. Katan, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8121-8125.
65. M. G. Kuzyk, J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327-8334.
66. K. Park, G. Bae, J. Moon, J. Choe, K. H. Song, S. Lee, J. Org. Chem. 2010, 75, 6244-6251.
67. C. Le Droumaguet, O. Mongin, M. H. V. Werts, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2802-2804
68. M. Parent, O. Mongin, K. Kamada, C. Katan, M. Blanchard-Desce, Chem. Commun. 2005, 2029-2031
69. F. Terenziani, A. Painelli, C. Katan, M. Charlot, M. Blanchard-Desce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15742-15755
70. A. Painelli, F. Terenziani, Z. G. Soos, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 915-931.
71. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491.
72. N. S. Makarov, M. Drobizhev, A. Rebane, Opt. Express 2008, 16, 4029-4047.
73. F. J. Duarte, L. W. Hillman, Dye Laser Principles with Applications, Academic Press, New York, 1990
74. F. P. Schäfer, Dye Lasers, Springer, Berlin, 1990.
75. J. Kleinschmidt, S. Rentsch, W. Tottleben, B. Wilhelmi, Chem. Phys. Lett. 1974, 24, 133-135
76. J. B. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Rockel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845
77. S. Guha, P. Kang, J. F. Porter, D. E. Roach, F. J. A. Remy, D. V. G. L. N. Rao, Opt. Lett. 1992, 17, 264-266
78. D. A. Oulianov, I. V. Tomov, A. S. Dvornikov, P. M. Rentzepis, Opt. Commun. 2001, 191, 235-243
79. J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Commun. 1998, 157, 135-138
80. R. L. Sutherland, M. C. Brant, J. Heinrichs, J. E. Rogers, J. E. Slagle, D. G. McLean, P. A. Fleitz, J. Opt. Soc. Am. B 2005, 22, 1939-1948
81. B. Gu, K. Lou, H.-T. Wang, W. Ji, Opt. Lett. 2010, 35, 417-419.
82. M. J. Miller, A. G. Mott, B. P. Ketchel, Proc. SPIE 1998, 3472, 24-29
83. J. S. Shirk, Opt. Photonics News 2000, 11, 19-23
84. J. Zhang, Y. Cui, M. Wang, J. Liu, Chem. Commun. 2002, 2526-2527.
85. G. S. He, R. Gvishi, P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Opt. Commun. 1995, 117, 133-136
86. G. S. He, L. Yuan, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, Appl. Opt. 1997, 36, 3387-3392
87. G. S. He, L. Yuan, N. Cheng, J. D. Bhawalkar, P. N. Prasad, L. L. Brott, S. J. Clarson, B. A. Reinhardt, J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 1079-1087
88. G. S. He, C. Weder, P. Smith, P. N. Prasad, IEEE J. Quantum Electron. 1998, 34, 2279-2285
89. Q. Zheng, G. S. He, P. N. Prasad, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 250-255.