One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives via iron-promoted aryl nitro reduction and aerobic oxidation of alcohols

Organic Letters

Volumn 14, Issue 18, 2012, Pages 4754-4757

  De Fatima Pereira, Maria ^a,b   Thiéry, Valérie ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LA ROCHELLE   (France)

^b CENTRE D ETUDES ET DE RECHERCHE SUR LE MÉDICAMENT DE NORMANDIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; IRON; PYRROLE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLIZATION; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRROLES; QUINOXALINES;

EID: 84868254252     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302006b     Document Type: Article

References (30)

1. For selected examples, see: (a) Prunier, H.; Rault, S.; Lancelot, J.-C.; Robba, M.; Renard, P.; Delagrange, P.; Pfeiffer, B.; Caignard, D.-H.; Misslin, R.; Hamon, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1808-1819.
2. (b) Butini, S.; Budriesi, R.; Hamon, M.; Morelli, E.; Gemma, S.; Brindisi, M.; Borrelli, G.; Novellino, E.; Fiorini, I.; Ioan, P.; Chiarini, A.; Cagnotto, A.; Mennini, T.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Campiani, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 6946-6950.
3. (c) Morelli, E.; Gemma, S.; Budriesi, R.; Campiani, G.; Novellino, E.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Coccone, S. S.; Ros, S.; Borrelli, G.; Kumar, V.; Persico, M.; Fiorini, I.; Nacci, V.; Ioan, P.; Chiarini, A.; Hamon, M.; Cagnotto, A.; Mennini, T.; Fracasso, C.; Colovic, M.; Caccia, S.; Butini, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 3548-3562.
4. (a) Alleca, S.; Corona, P.; Loriga, M.; Paglietti, G.; Loddo, R.; Mascia, V.; Busonera, B.; La Colla, P. Il Farmaco 2003, 58, 639-650.
5. (b) Guillon, J.; Grellier, P.; Labaied, M.; Sonnet, P.; Léger, J.-M.; De éprez-Poulain, R.; Forfar-Bares, I.; Dallemagne, P.; Lemaître, N.; Péhourcq, F.; Rochette, J.; Sergheraert, C.; Jarry, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1997-2009.
6. (c) Guillon, J.; Mouray, E.; Moreau, S.; Mullié, C.; Forfar, I.; Desplat, V.; Belisle-Fabre, S.; Pinaud, N.; Ravanello, F.; Le-Naour,A.; Léger, J.-M.; Gosmann, G.; Jarry, C.;Déléris, G.; Sonnet, P.; Grellier, P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2310-2326.
7. (d) Guillon, J.; Moreau, S.; Mouray, E.; Sinou, V.; Forfar, I.; Fabre, S. B.; Desplat, V.; Millet, P.; Parzy, D.; Jarry, C.; Grellier, P. Bioorg.Med. Chem. 2008, 16, 9133-9144.
8. Guillon, J.; Dallemagne, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Manechez, D.; Kervran, A.; Rault, S. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 293-308.
9. Gemma, S.; Colombo, L.; Forloni, G.; Savini, L.; Fracasso, C.; Caccia, S.; Salmona, M.; Brindisi, M.; Joshi, B. P.; Tripaldi, P.; Giorgi, G.; Taglialatela-Scafati, O.; Novellino, E.; Fiorini, I.; Campiani, G.; Butini, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5137-5148.
10. (a) Desplat, V.; Geneste, A.; Begorre, M.-A.; Fabre, S. B.; Brajot, S.; Massip, S.; Thiolat, D.; Mossalayi, D.; Jarry, C.; Guillon, J. J. Enzym Inhib. Med. Chem. 2008, 23, 648-658.
11. (b) Desplat, V.; Moreau, S.; Gay, A.; Fabre, S. B.; Thiolat, D.; Massip, S.; Macky, G.; Godde, F.; Mossalayi, D.; Jarry, C.; Guillon, J. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2010, 25, 204-215.
12. (a) Liu, G.; Zhou, Y.; Lin, D.; Wang, J.; Zhang, L.; Jiang, H.; Liu, H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 209-213.
13. (b) Xu, H.; Fan, L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1919-1925.
14. Qiliang Yuan, D. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159-62.
15. Reeves, J. T.; Fandrick, D. R.; Tan, Z.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 992-994.
16. (a) Cheeseman, G. W. H.; Tuck, B. J. Chem. Soc. (C) 1966, 852-855.
17. (b) Guillon, J.; Forfar, I.; Mamani-Matsuda, M.; Desplat, V.; Saliège, M.; Thiolat, D.; Massip, S.; Tabourier, A.; Léger, J.-M.; Dufaure, B.; Haumont, G.; Jarry, C.; Mossalayi, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 194-210.
18. (c) Kalinin, A. A.; Mamedov, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1423-1442.
19. (d) Lancelot, J.-C.; Rault, S.; Laduree, D.; Robba, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2798-2802.
20. Kaminskii, V. A.; Moskovkina, T. V.; Borodina, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 97-100.
21. Verma, A. K.; Jha, R. R.; Sankar, V. K.; Aggarwal, T.; Singh, R. P.; Chandra, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 6998-7010.
22. (a) Feng, C.; Liu, Y.; Peng, S.; Shuai, Q.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2010, 12, 4888-4891.
23. (b) Xie, Y.; Liu, S.; Liu, Y.; Wen, Y.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2012, 14, 1692-1695.
24. (c) Wu, M.; Hu, X.; Liu, J.; Liao, Y.; Deng, G.-J. Org. Lett. 2012, 14, 2722-2725.
25. (a) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155-157.
26. (b) MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159-162.
27. Rani, S.; Bhat, B. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6403-6405.
28. Martín, S. E.; Garrone, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 549-552.
29. Namboodiri, V. V.; Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8839-8842.
30. Han, J. H.; Yoo, S.-K.; Seo, J. S.; Hong, S. J.; Kim, S. K.; Kim, C. Dalton Trans. 2005, 402.