Rhodium(iii)-catalyzed cascade oxidative annulation reactions of aryl imidazolium salts with alkynes involving multiple C-H bond activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 28, 2015, Pages 7695-7710

  Ge, Qingmei ^a   Li, Bin ^a   Song, Haibin ^a   Wang, Baiquan ^a,b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABNORMAL N-HETEROCYCLIC CARBENE; CH-BOND ACTIVATION; N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; OXIDATIVE ANNULATION; REACTION CONDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; SUBSTITUTING GROUPS;

SALTS;

EID: 84936855919     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00823a     Document Type: Article

References (109)

1. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
2. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
3. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 247 2247
4. V. Dragutan I. Dragutan L. Delaude A. Demonceau Coord. Chem. Rev. 2007 251 765
5. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
6. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
7. K. Cavell Dalton Trans. 2008 6676
8. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
9. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
10. S. Gaillard C. S. J. Cazin S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2012 45 778
11. M. N. Hopkinson C. Richter M. Schedler F. Glorius Nature 2014 510 485
12. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 1999 18 1596
13. S. Gründemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10473
14. A. R. Chianese A. Kovacevic B. M. Zeglis J. W. Faller R. H. Crabtree Organometallics 2004 23 2461
15. M. S. Jeletic M. T. Jan I. Ghiviriga K. A. Abboud A. S. Veige Dalton Trans. 2009 2764
16. N. D. Clement K. J. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3845
17. A. T. Normand K. J. Hawkes N. D. Clemen K. J. Cavell B. F. Yates Organometallics 2007 26 5352
18. A. T. Normand A. Stasch L. L. Ooi K. J. Cavel Organometallics 2008 27 6507
19. D. S. McGuinness M. J. Green K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1998 565 165
20. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 2000 19 4918
21. D. S. McGuinness N. Saendig B. F. Yates K. J. Cavell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4029
22. A. M. Magill D. S. McGuinness K. J. Cavell G. J. P. Britovsek V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams A. H. White B. W. J. Skelton Organomet. Chem. 2001 617-618 546
23. D. J. Nielsen A. M. Magill B. F. Yates K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Chem. Commun. 2002 2500
24. D. S. McGuinness W. Mueller P. Wasserscheid K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White U. Englert Organometallics 2002 21 175
25. S. Caddick F. G. N. Cloke P. B. Hitchcock J. Leonard A. K. K. Lewis D. McKerrecher L. R. Titcomb Organometallics 2002 21 4318
26. W. J. Marshall V. V. Grushin Organometallics 2003 22 1591
27. D. Bacciu K. J. Cavell I. A. Fallis L. L. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5282
28. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2005 1093
29. L. C. Campeau P. Thansandote K. Fagnou Org. Lett. 2005 7 1857
30. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2006 1768
31. A. M. Magill B. F. Yates K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Dalton Trans. 2007 3398
32. K. J. Cavell D. S. McGuinness Coord. Chem. Rev. 2004 248 671
33. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
34. K. L. Tan R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3202
35. A. T. Normand S. K. Yen H. V. Huynh T. S. A. Hor K. J. Cavell Organometallics 2008 27 3153
36. D. Ghorai J. Choudhury Chem. Commun. 2014 50 15159
37. N. Umeda K. Hirano T. Satoh N. Shibata H. Sato M. Miura J. Org. Chem. 2011 76 13
38. J.-R. Huang L. Dong B. Han C. Peng Y.-C. Chen Chem. - Eur. J. 2012 18 8896
39. L. Dong J.-R. Huang C.-H. Qu Q.-R. Zhang W. Zhang B. Han C. Peng Org. Biomol. Chem. 2013 11 6142
40. J.-R. Huang Q.-R. Zhang C.-H. Qu X.-H. Sun L. Dong Y.-C. Chen Org. Lett. 2013 15 1878
41. T. Iitsuka K. Hirano T. Satoh M. Miura Chem. - Eur. J. 2014 20 385
42. L. Zhang L.-Y. Zheng B. Guo R. Hua J. Org. Chem. 2014 79 11541
43. T. Iitsuka K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2015 80 2804
44. P. E. Vivas-Mejía O. Cox F. A. González Mol. Cell. Biochem. 1998 178 203
45. A. T. Balaban Chem. Rev. 2004 104 2777
46. M. Hranjec I. Piantanida M. Kralj L. Šuman K. Pavelić G. Karminski-Zamola J. Med. Chem. 2008 51 4899
47. A. D. C. Parenty L. V. Smith K. M. Guthrie D. L. Long J. Plumb R. Brown L. Cronin J. Med. Chem. 2005 48 4504
48. L. V. Smith J. M. Fuente K. M. Guthrie A. D. C. Parenty L. Cronin New J. Chem. 2005 29 1118
49. L. V. Smith A. D. C. Parenty K. M. Guthrie J. Plumb R. Brown L. Cronin ChemBioChem 2006 7 1757
50. K. M. Guthrie A. D. C. Parenty L. V. Smith L. Cronin A. Cooper Biophys. Chem. 2007 126 117
51. N. McMillan L. V. Smith J. M. Fuente A. D. C. Parenty N. Gadegaard A. R. Pitt K. Thomson C. MacKenzie S. M. Kelly L. Cronin Chem. Commun. 2007 2581
52. Y. Song P. J. Kitson D. Long A. D. C. Parenty R. J. Thatcher L. Cronin CrystEngComm 2008 10 1243
53. C. J. Richmond A. D. C. Parenty Y. Song G. Cooke L. Cronin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13059
54. P. J. Kitson Y. Song P. Gamez P. Hoog D. Long A. D. C. Parenty J. Reedijk L. Cronin Inorg. Chem. 2008 47 1883
55. C. Ritchie G. J. T. Cooper Y. Song C. Streb H. Yin A. D. C. Parenty D. A. MacLaren L. Cronin Nat. Chem. 2009 1 47
56. G. J. T. Cooper A. G. Boulay P. J. Kitson C. Ritchie C. J. Richmond J. Thiel D. Gabb R. Eadie D. Long L. Cronin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5947
57. S. Allard M. Forster B. Souharce H. Thiem U. Scherf Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4070
58. H.-H. Chou C.-H. Cheng Adv. Mater. 2010 22 2468
59. B. Park Y. H. Huh H. G. Jeon C. H. Park T. K. Kang B. H. Kim J. Park J. Appl. Phys. 2010 108 094506
60. A. Facchetti Chem. Mater. 2011 23 733
61. C.-L. Wang H.-L. Dong W.-P. Hu Y.-Q. Liu D.-B. Zhu Chem. Rev. 2012 112 2208
62. C. Zhang Y. Zhao B. Li H. Song S. Xu B. Wang Dalton Trans. 2009 5182
63. C. Zhang F. Luo B. Cheng B. Li H. Song S. Xu B. Wang Dalton Trans. 2009 7230
64. Y. Kong H. Ren S. Xu H. Song B. Liu B. Wang Organometallics 2009 28 5934
65. Y. Kong L. Wen H. Song S. Xu M. Yang B. Liu B. Wang Organometallics 2011 30 153
66. Y. Kong M. Cheng H. Ren S. Xu H. Song M. Yang B. Liu B. Wang Organometallics 2011 30 1677
67. C. Zhang B. Li H. Song S. Xu B. Wang Organometallics 2011 30 3029
68. Y. Kong S. Xu H. Song B. Wang Organometallics 2012 31 5527
69. L. Dang J. Guo H. Song B. Liu B. Wang Dalton Trans. 2014 43 17177
70. C. Ma C. Ai Z. Li B. Li H. Song S. Xu B. Wang Organometallics 2014 33 5164
71. L. Dang H. Song B. Wang Organometallics 2014 33 6812
72. B. Li H. Feng S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2011 17 12573
73. B. Li H. Feng N. Wang J. Ma H. Song S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2012 18 12873
74. X. Tan B. Liu X. Li B. Li S. Xu H. Song B. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16163
75. B. Li J. Ma N. Wang H. Feng S. Xu B. Wang Org. Lett. 2012 14 736
76. N. Wang B. Li H. Song S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2013 19 358
77. B. Li J. Ma W. Xie H. Song S. Xu B. Wang Chem. - Eur. J. 2013 19 11863
78. B. Li J. Ma W. Xie H. Song S. Xu B. Wang J. Org. Chem. 2013 78 9345
79. B. Li N. Wang Y. Liang S. Xu B. Wang Org. Lett. 2013 15 136
80. B. Liu T. Zhou B. Li S. Xu H. Song B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4191
81. Y. Liang K. Yu B. Li S. Xu H. Song B. Wang Chem. Commun. 2014 50 6130
82. N. Wang R. Li L. Li S. Xu H. Song B. Wang J. Org. Chem. 2014 79 5379
83. W. Xie J. Yang B. Wang B. Li J. Org. Chem. 2014 79 8278
84. D. Ghorai J. Choudhury ACS Catal. 2015 5 2692
85. Y. Wei I. Deb N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9098
86. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066
87. G. Z. Wu S. J. Geib A. L. Rheingold R. F. Heck J. Org. Chem. 1988 53 3238
88. H. C. L. Abbenhuis M. Pfeffer J.-P. Sutter A. Cian J. Fischer H. L. Ji J. H. Nelson Organometallics 1993 12 4464
89. W. Ferstl I. K. Sakodinskaya N. Beydoun-Sutter G. L. Borgne M. Pfeffer A. D. Ryabov Organometallics 1997 16 411
90. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414
91. J. Albert M. Crespo J. Granell R. Judit J. Zafrilla T. Calvet M. Font-Bardia X. Solans Organometallics 2010 29 214
92. D. L. Davies O. Al-Duaij J. Fawcett S. Kuldip Organometallics 2010 29 1413
93. D. Aguilar R. Bielsa T. Soler E. P. Urriolabeitia Organometallics 2011 30 642
94. L. Cuesta T. Soler E. P. Urriolabeitia Chem. - Eur. J. 2012 18 15178
95. R. P. Koriv Y.-C. Wu C.-H. Cheng Chem. - Eur. J. 2009 15 10727
96. J. Jayakumar K. Parthasarathy C.-H. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 197
97. K. Parthasarathy N. Senthilkumar J. Jayakumar C.-H. Cheng Org. Lett. 2012 14 3478
98. C.-Z. Luo P. Gandeepan C.-H. Cheng Chem. Commun. 2013 49 8528
99. K. Muralirajan C.-H. Cheng Chem. - Eur. J. 2013 19 6198
100. D. Zhao Q. Wu X. Huang F. Song T. Lv J. You Chem. - Eur. J. 2013 19 6239
101. C.-Z. Luo P. Gandeepan J. Jayakumar K. Parthasarathy Y.-W. Chang C.-H. Cheng Chem. - Eur. J. 2013 19 14181
102. G. Zhang L. Yang Y. Wang Y. Xie H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8850
103. N. Senthilkumar P. Gandeepan J. Jayakumar C.-H. Cheng Chem. Commun. 2014 50 3106
104. C. White A. Yates P. M. Maitlis Inorg. Synth. 1992 29 228
105. L. Zhu P. Guo G. Li J. Lan R. Xie J. You J. Org. Chem. 2007 72 8535
106. H. Clavier A. Correa L. Cavallo E. C. Escudero-Adán J. Benet-Buchholz A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1767
107. J. Berding J. A. van Paridon V. H. S. van Rixel E. Bouwnman Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2450
108. C.-Z. Luo J. Jayakumar P. Gandeepan Y.-C. Wu C.-H. Cheng Org. Lett. 2015 17 924
109. G. K. Mulholland Q.-H. Zheng Synth. Commun. 2001 31 3059