One-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from annulation of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via double C-H activation and denitrogenation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 23, 2014, Pages 11541-11548

  Zhang, Lei ^a   Zheng, Liyao ^a   Guo, Biao ^a   Hua, Ruimao ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

C-H ACTIVATION; DENITROGENATION; INTERNAL ALKYNES; ONE-POT SYNTHESIS; RHODIUM (III); TETRAZOLES;

CYCLIZATION;

2 AMINOQUINOLINE; ALKYNE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE; ALKYNE; AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; COPPER;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CYCLIZATION; DENITROGENATION; ONE POT SYNTHESIS; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINOQUINOLINES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; OXIDATION-REDUCTION; TETRAZOLES;

EID: 84916200492     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502192b     Document Type: Article

References (61)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166
2. Barluenga, J.; Rodriguez, F.; Fananas, F. J. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 1036
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 223
4. Andries, K.; Verhasselt, P.; Guillemont, J.; Gçlmann, H. W. H.; Neefs, J.-M.; Winkler, H.; Gestel, J. V.; Timmerman, P.; Zhu, M.; Lee, E.; Williams, P.; de Chaffoy, D.; Huitric, E.; Hoffner, S.; Cambau, E.; Truffot-Pernot, C.; Lounis, N.; Jarlier, V. Science 2005, 307, 223
5. Rouffet, M.; de Oliveira, C. A. F.; Udi, Y.; Agrawal, A.; Sagi, I.; McCammon, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8232
6. Bax, B. D.; Chan, P. F.; Eggleston, D. S.; Fosberry, A.; Gentry, D. R.; Gorrec, F.; Giordano, I.; Hann, M. M.; Hennessy, A.; Hibbs, M.; Huang, J.; Jones, E.; Jones, J.; Brown, K. K.; Lewis, C. J.; May, E. W.; Saunders, M. R.; Singh, O.; Spitzfaden, C. E.; Shen, C.; Shillings, A.; Theobald, A. J.; Wohlkonig, A.; Pearson, N. D.; Gwynn, M. N. Nature 2010, 466, 935
7. Solomon, V. R.; Lee, H. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1488
8. Alhaider, A. A.; Abdelkader, M. A.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1394
9. Campbell, S. F.; Hardstone, J. D.; Palmer, M. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1031
10. Inglis, S.; Jones, R.; Fritz, D.; Booker, G.; Pyke, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2543
11. Inglis, S. R.; Jones, R. K.; Booker, G. W.; Pyke, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 387
12. Cheng, Y.; Judd, T. C.; Bartberger, M. D.; Brown, J.; Chen, K.; Fremeau, R. T., Jr.; Hickman, D.; Hitchcock, S. A.; Jordan, B.; Li, V.; Lopez, P.; Louie, S. W.; Luo, Y.; Michelsen, K.; Nixey, T.; Powers, T. S.; Rattan, C.; Sickmier, E. A.; Jean, D. J. St., Jr.; Wahl, R. C.; Wen, P. H.; Wood, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5836
13. Inglis, S. R.; Stojkoski, C.; Branson, K. M.; Cawthray, J. F.; Fritz, D.; Wiadrowski, E.; Pyke, S. M.; Booker, G. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 5405
14. Jiang, J.; Hoang, M.; Young, J. R.; Chaung, D.; Eid, R.; Turner, C.; Lin, P.; Tong, X.; Wang, J.; Tan, C.; Feighner, S.; Palyha, O.; Hreniuk, D. L.; Pan, J.; Sailer, A. W.; MacNeil, D. J.; Howard, A.; Shearman, L.; Stribling, S.; Camacho, R.; Strack, A.; Van der Ploeg, L. H. T.; Gouleta, M. T.; DeVita, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 16, 5270
15. Li, J.-S.; Chen, F.-X.; Shikiya, R.; Marky, L. A.; Gold, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12657
16. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
17. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
18. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
19. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
20. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
21. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1502
22. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
23. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
24. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
25. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
26. Song, G.-Y.; Gong, X.; Li, X.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 7583
27. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
28. Wang, C.; Sun, H.; Fang, Y.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5795
29. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
30. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5927
31. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
32. Lee, H.; Sim, Y.-K.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 323
33. Shi, Z.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7895
34. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, N.; Sato, H.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 13
35. Huang, J.-R.; Dong, L.; Han, B.; Peng, C.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8896
36. Huang, J.-R.; Zhang, Q.-R.; Qu, C.-H.; Sun, X.-H.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1878
37. Tan, X.; Liu, B.; Li, X.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
38. Iitsuka, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 385
39. Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607
40. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2013, 15, 2084
41. Chidipudi, S. R.; Khan, I.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12115
42. Li, Y.; Gao, L.; Han, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2719
43. Špulák, M.; Lubojacký, R.; Šenel, P.; Kuneš, J.; Pour, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 241
44. Luo, K.; Meng, L.; Zhang, Y.; Zhang, X.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 765
45. Zhang, J.; Meng, L.; Li, P.; Wang, L. RSC Adv. 2013, 3, 6807
46. Shi, L.; Yang, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1177
47. Seki, M. ACS Catal. 2011, 1, 607
48. Seki, M.; Nagahama, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 10198
49. Seki, M. Synthesis 2012, 3231
50. Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 6104
51. Sadhu, P.; Alla, S. K.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2014, 79, 8541
52. Diers, E.; Kumar, N. Y. P.; Mejuch, T.; Marek, I.; Ackermann, L. Tetrahedron 2013, 69, 4445
53. Wang, L.; Wu, W.; Chen, Q.; He, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7923
54. Shi, L.; Wang, R.; Yang, H.; Jiang, Y.; Fu, H. RSC Adv. 2013, 3, 6278
55. Zheng, L.; Ju, J.; Bin, Y.; Hua, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5794
56. Zheng, L.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2352
57. Zheng, L.; Hua, R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3930
58. Bagdi, A. K.; Rahman, M.; Santra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1741
59. Fujita, K.; Takahashi, Y.; Owaki, M.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2004, 6, 2785
60. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199
61. Xu, X.; Liu, Y.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9372