The first example of simple oxidative addition of an aryl chloride to a discrete palladium N-heterocyclic carbene amination precatalyst

Organometallics

Volumn 21, Issue 21, 2002, Pages 4318-4319

  Caddick, Stephen ^a   Cloke, F Geoffrey N ^a   Hitchcock, Peter B ^a   Leonard, John ^b   Lewis, Alexandra K De K ^a   McKerrecher, Darren ^b   Titcomb, Lisa R ^a  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DECOMPOSITION; OXIDATION; PALLADIUM COMPOUNDS; TOLUENE;

DEPROTONATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0011471926     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020552l     Document Type: Article

References (21)

1. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
2. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
3. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
4. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
5. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
6. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
7. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162. Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 98. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C. P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23. Wescamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. McGuiness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165. McGuiness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
8. Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307.
9. Stauffer, S. R.; Lee, S. W.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423.
10. Louie, J.; Paul, F.; Hartwig, J. F. Organometallics 1996, 15, 2794. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047.
11. Louie, J.; Paul, F.; Hartwig, J. F. Organometallics 1996, 15, 2794. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047.
12. Titcomb, L. R.;. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Wilson, D. J. F.; MoKerrecher, D. Chem. Commun. 2001, 1388. See also: Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
13. Titcomb, L. R.;. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Wilson, D. J. F.; MoKerrecher, D. Chem. Commun. 2001, 1388. See also: Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
14. 2 have been reported: Albert, K.; Gisdakis, P.; Rösch, N. Organometallics 1998, 17, 1608.
15. McGuinees, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
16. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 4029.
17. int = 0.057). The final wR2 value was 0.112 (all data).
18. Arnold, P. L.; Cloke, F. G. N.; Geldbaeh, T.; Hitchcock, P. B. Organometallics 1998, 18, 3228.
19. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066. Flemming, J. P.; Pilon, M. C.; Borbulevitch, O. Y.; Antipin, M. Y.; Grushin, V. V. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 87. Spee, M. P. R.; Ader, B.; Steenwinkel, P.; Kooijman, H.; Spek A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 24.
20. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066. Flemming, J. P.; Pilon, M. C.; Borbulevitch, O. Y.; Antipin, M. Y.; Grushin, V. V. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 87. Spee, M. P. R.; Ader, B.; Steenwinkel, P.; Kooijman, H.; Spek A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 24.
21. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramirez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066. Flemming, J. P.; Pilon, M. C.; Borbulevitch, O. Y.; Antipin, M. Y.; Grushin, V. V. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 87. Spee, M. P. R.; Ader, B.; Steenwinkel, P.; Kooijman, H.; Spek A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 24.