Synthesis and alkyne insertion reactions of NHC-based cyclometalated ruthenium(II) complexes

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5164-5172

  Ma, Chong ^a   Ai, Chunjin ^b   Li, Zhefu ^a   Li, Bin ^a   Song, Haibin ^a   Xu, Shansheng ^a   Wang, Baiquan ^a,c  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b Lanzhou Petrochemical Research Center   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; RUTHENIUM COMPLEXES;

EID: 84907919362     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500369g     Document Type: Article

References (122)

1. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
2. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 247, 2247
3. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L.; Demonceau, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765
4. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
5. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
6. Cavell, K. Dalton Trans. 2008, 6676
7. D?ez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
8. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
9. Jeletic, M. S.; Jan, M. T.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Dalton Trans. 2009, 2764
10. Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671
11. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
12. McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165
13. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
14. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 4918
15. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029
16. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546
17. Nielsen, D. J.; Magill, A. M.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 2002, 2500
18. McGuinness, D. S.; Mueller, W.; Wasserscheid, P.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Englert, U. Organometallics 2002, 21, 175
19. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J.; Lewis, A. K. d. K.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R. Organometallics 2002, 21, 4318
20. Marshall, W. J.; Grushin, V. V. Organometallics 2003, 22, 1591
21. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. -l. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282
22. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2005, 1093
23. Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857
24. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2006, 1768
25. Magill, A. M.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2007, 3398
26. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845
27. Normand, A. T.; Hawkes, K. J.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Organometallics 2007, 26, 5352
28. Normand, A. T.; Yen, S. K.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A.; Cavell, K. J. Organometallics 2008, 27, 3153
29. Normand, A. T.; Stasch, A.; Ooi, L.-L.; Cavell, K. J. Organometallics 2008, 27, 6507
30. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
31. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
32. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem. Asian J. 2012, 7, 1502
33. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
34. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
35. Wu, G. Z.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 3238
36. Abbenhuis, H. C. L.; Pfeffer, M.; Sutter, J.-P.; de Cian, A.; Fischer, J.; Ji, H. L.; Nelson, J. H. Organometallics 1993, 12, 4464
37. Ferstl, W.; Sakodinskaya, I. K.; Beydoun-Sutter, N.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M.; Ryabov, A. D. Organometallics 1997, 16, 411
38. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
39. Aguilar, D.; Bielsa, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2011, 30, 642
40. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
41. Cuesta, L.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15178
42. Parthasarathy, K.; Senthilkumar, N.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 3478
43. Luo, C.-Z.; Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 8528
44. Muralirajan, K.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6198
45. Zhao, D.; Wu, Q.; Huang, X.; Song, F.; Lv, T.; You, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6239
46. Luo, C.-Z.; Gandeepan, P.; Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Chang, Y.-W.; Cheng, C.-H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 14181
47. Zhang, G.; Yang, L.; Wang, Y.; Xie, Y.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8850
48. Senthilkumar, N.; Gandeepan, P.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 3106
49. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
50. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
51. Corberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
52. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
53. Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799
54. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K. d. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824
55. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5054
56. Scott, N. M.; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512
57. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
58. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
59. Ohki, Y.; Hatanaka, T.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17174
60. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
61. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13588
62. Tang, C. Y.; Smith, W.; Thompson, A. L.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1359
63. Navarro, J.; Torres, O.; Martín, M.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9738
64. Segarra, C.; Mas-Marzá, E.; Ben?tez, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10841
65. Mo, Z.; Liu, Y.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10845
66. Maity, R.; Koppetz, H.; Hepp, A.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4966
67. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
68. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Münster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214
69. Hudson, Z. M.; Sun, C.; Helander, M. G.; Chang, Y.-L.; Lu, Z.-H.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13930
70. Hang, X.-C.; Fleetham, T.; Turner, E.; Brooks, J.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6753
71. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944
72. Chilvers, M. J.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111
73. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546
74. Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2004, 23, 4537
75. Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86
76. Cariou, R.; Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126
77. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
78. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987
79. Zhang, C.; Zhao, Y.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 5182
80. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230
81. Reade, S. P.; Acton, A. L.; Mahon, M. F.; Martin, T. A.; Whittlesey, M. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1774
82. Häller, L. J. L.; Page, M. J.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604
83. Burling, S.; Mas-Marzá, E.; Valpuesta, J. E. V.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2009, 28, 6676
84. Benhamou, L.; Wolf, J.; César, V.; Labande, A.; Poli, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2009, 28, 6981
85. Wolf, R.; Plois, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4419
86. Häller, L. J. L.; Page, M. J.; Erhardt, S.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Naser, M. A.; Vélez, A.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18408
87. Page, M. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2011, 40, 7858
88. Würtemberger, M.; Ott, T.; Döring, C.; Schaub, T.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 405
89. Mercs, L.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 8188
90. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Garc?a-álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2011, 30, 826
91. Fogler, E.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 3826
92. Zhang, Y.-M.; Shao, J.-Y.; Yao, C.-J.; Zhong, Y.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 9280
93. Bramananthan, N.; Mas-Marzá, E.; Fernandéz, F. E.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2213
94. Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Organometallics 2012, 31, 1518
95. Donnelly, K. F.; Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2012, 31, 8414
96. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Garc?a-álvarez, P.; Pérez-Carreño, E. Chem. Commun. 2013, 49, 2813
97. Ogata, K.; Inomata, S.; Fukuzawa, S.-i. Dalton Trans. 2013, 42, 2362
98. Borguet, Y.; Zaragoza, G.; Demonceau, A.; Delaude, L. Dalton Trans. 2013, 42, 7287
99. Naziruddin, A. R.; Huang, Z.-J.; Lai, W.-C.; Lin, W.-J.; Hwang, W.-S. Dalton Trans. 2013, 42, 13161
100. Humphries, M. E.; Pecak, W. H.; Hohenbokena, S. A.; Alvaradoa, S. R.; Swenson, D. C.; Domski, G. J. Inorg. Chem. Commun. 2013, 37, 138
101. Dahcheh, F.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2014, 43, 3501
102. Parenty, A. D. C.; Smith, L. V.; Guthrie, K. M.; Long, D. L.; Plumb, J.; Brown, R.; Cronin, L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4504
103. Smith, L. V.; de la Fuente, J. M.; Guthrie, K. M.; Parenty, A. D. C.; Cronin, L. New J. Chem. 2005, 29, 1118
104. Smith, L. V.; Parenty, A. D. C.; Guthrie, K. M.; Plumb, J.; Brown, R.; Cronin, L. ChemBioChem. 2006, 7, 1757
105. Guthrie, K. M.; Parenty, A. D. C.; Smith, L. V.; Cronin, L.; Cooper, A. Biophys. Chem. 2007, 126, 117
106. McMillan, N.; Smith, L. V.; de la Fuente, J. M.; Parenty, A. D. C.; Gadegaard, N.; Pitt, A. R.; Thomson, K.; MacKenzie, C.; Kelly, S. M.; Cronin, L. Chem. Commun. 2007, 2581
107. Song, Y.; Kitson, P. J.; Long, D.; Parenty, A. D. C.; Thatcher, R. J.; Cronin, L. CrystEngComm 2008, 10, 1243
108. Richmond, C. J.; Parenty, A. D. C.; Song, Y.; Cooke, G.; Cronin, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13059
109. Kitson, P. J.; Song, Y.; Gamez, P.; Hoog, P.; Long, D.; Parenty, A. D. C.; Reedijk, J.; Cronin, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 1883
110. Ritchie, C.; Cooper, G. J. T.; Song, Y.; Streb, C.; Yin, H.; Parenty, A. D. C.; MacLaren, D. A.; Cronin, L. Nat. Chem. 2009, 1, 47
111. Cooper, G. J. T.; Boulay, A. G.; Kitson, P. J.; Ritchie, C.; Richmond, C. J.; Thiel, J.; Gabb, D.; Eadie, R.; Long, D.; Cronin, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5947
112. Parenty, A. D. C.; Smith, L. V.; Pickering, A. L.; Long, D. L.; Cronin, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5934
113. Parenty, A. D. C.; Guthrie, K. M.; Song, Y. F.; Smith, L. V.; Burkholder, E.; Cronin, L. Chem. Commun. 2006, 11, 1194
114. Parenty, A. D. C.; Song, Y. F.; Richmond, C.; Cronin, L. Org. Lett. 2007, 9, 2253
115. Parenty, A. D. C.; Cronin, L. Synthesis 2008, 155
116. Craig, J. R.; Roslyn, M.; Parenty, A. D. C.; Cronin, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8196
117. Eadie, R.; Richmond, C.; Moreton, S.; Cronin, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2026
118. Li, B.; Feng, H.; Wang, N.; Ma, J.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12873
119. Wang, N.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 358
120. Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. Inorg. Synth. 1982, 21, 74
121. Zhu, L.; Guo, P.; Li, G.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8535
122. Clavier, H.; Correa, A.; Cavallo, L.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1767