Atom-efficient catalytic coupling of imidazolium salts with ethylene involving Ni-NHC complexes as intermediates: A combined experimental and DFT study

Organometallics

Volumn 26, Issue 22, 2007, Pages 5352-5363

  Normand, Adrien T ^a   Hawkes, Kirsty J ^a,b   Clement, Nicolas D ^a,c   Cavell, Kingsley J ^a   Yates, Brian F ^b  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^c UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHYLENE; IONIC LIQUIDS; NICKEL COMPOUNDS; REDOX REACTIONS;

CATALYTIC COUPLING.; IMIDAZOLIUM SALTS; IN SITU CATALYSTS;

SALTS;

EID: 35748957139     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om070181e     Document Type: Article

References (73)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
2. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
3. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
4. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029-4040.
5. Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671-679.
6. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5282-5284.
7. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2005, 1093-1100.
8. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 4944-4945.
9. Chilvers, M. J.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111-1114.
10. Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2004, 23, 4537-4539.
11. Caddick, S.; Cloke, G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K. d. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824-5827.
12. Ampt, K. A. M.; Burling, S.; Donald, S. M. A.; Douglas, S.; Duckett, S. B.; Macgregor, S. A.; Perutz, R. N.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7452-7453.
13. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702-13703.
14. Diggle, R. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2004, 23, 1857-1865.
15. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317-8328.
16. Hawkes, K. J.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2004, 2505-2513.
17. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277-1279.
18. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Chem. Commun. 2001, 355-356.
19. Clement, N. D.; Cavell, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3845-3847.
20. Van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2004.
21. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed.; Wiley: New York, 2000.
22. Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 13178-13179.
23. Nguyen, D. H.; Laurenczy, G.; Urrutigoïty, M.; Calck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4215-4225.
24. Grushin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 2011-2033.
25. Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003, 400-401.
26. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407.
27. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
28. Chiappe, C.; Pieraccini, D. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275-297.
29. Jain, N.; Kumar, A.; Chauhan, S.; Chauhan, S. M. S. Tetrahedron 2005, 61, 1015-1060.
30. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506-7510.
31. Tan, K. L.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329-7335.
32. Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6775-6781.
33. Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 35-38.
34. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964-13965.
35. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202-3203.
36. Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 1685-1687.
37. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452-2462.
38. Wiedemann, S. H.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1969-1976.
39. Oxazolium-type salts 1b and 5b were found to be moisture sensitive and 2b was very hygroscopic, thus precluding satisfactory elemental analysis.
40. This adduct was found to be air sensitive and degraded to NH-benzothiazolium tetrafluoroborate when we tried to grow crystals for X-ray diffraction in order to elucidate its exact structure.
41. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc 1970, 92, 2953-2956.
42. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2956-2965.
43. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
44. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.
45. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
46. Anthony J.; Arduengo, I.; Gamper, S. F.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391-4394.
47. Shultz, C. S.; DeSimone, J.; Brookhart, M. Organometallics 2001, 20, 16-18.
48. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461-2468.
49. Chianese, A. R.; Zeglis, B. M.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2004, 2176-2177.
50. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3355-3365.
51. Kozuch, S.; Amatore, C.; Jutand, A.; Shaik, S. Organometallics 2005, 24, 2319-2330.
52. Campbell, C. T. J. Catal. 2004, 204, 520-524.
53. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
54. Ahlquist, M.; Fristrup, P.; Tanner, D.; Norrby, P.-O. Organometallics 2006, 25, 2066-2073.
55. Ahlquist, M.; Norrby, P.-O. Organometallics 2007, 26, 550-553.
56. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188-15189.
57. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 2004, 2732-2733.
58. Campeau, L.-C.; Thansandote, P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 1857-1860.
59. Anthony J. Arduengo, I.; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
60. Schunn, R. A. Inorg. Synth. 1974, 15, 5-9.
61. Smith, V. C. M.; Aplin, R. T.; Brown, J. M.; Hursthouse, M. B.; Karalulov, A. I.; Malik, K. M. A.; Cooley, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5180-5189.
62. Chen, Y.-T.; Barletta, G. L.; Haghjoo, K.; Cheng, J. T.; Jordan, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 7714-7722.
63. Chikashita, H.; Komazawa, S.; Ishimoto, N.; Inoue, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1215-1225.
64. Nakano, T. Jpn. Patent 11,273,733, 1999.
65. Knecht, J.; Klaus, H.; Grahn, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1977, 32B, 684-685.
66. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345-351.
67. Stephens, P. J.; Devlin, J. F.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
69. 2 systems using the ONIOM method. Following the comment of one of the reviewers, we recalculated these at an all-DFT level. See the Supporting Information for a comparison between results obtained with the ONIOM method and results from the all-DFT calculations.
70. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. 1984, 80, 3265-3269.
71. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
72. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
73. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.