Rhodium(III)-catalyzed alkenylation reactions of 8-methylquinolines with alkynes by C(sp3)-H activation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 16, 2014, Pages 4191-4195

  Liu, Bingxian ^a   Zhou, Tao ^a   Li, Bin ^a   Xu, Shansheng ^a   Song, Haibin ^a   Wang, Baiquan ^a,b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

alkynes; C H activation; regioselectivity; rhodium; synthetic methods

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALKENYLATION; CATALYSIS; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

ALKYNES; C-H ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; H-BONDS; RHODIUM (III); STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC METHODS;

HYDROCARBONS;

EID: 84898627669     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201310711     Document Type: Article

References (99)

1. W. R. Gutekunst, R. Gianatassio, P. S. Baran, Angew. Chem. 2012, 124, 7625
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7507
3. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879
4. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
5. H. Li, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
6. J. Le Bras, J. Muzart, Chem. Rev. 2011, 111, 1170
7. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315
8. M. Zhou, R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1875
9. L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
10. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
11. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
12. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
13. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
14. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654
15. M. Wasa, K. M. Engle, J.-Q. Yu, Isr. J. Chem. 2010, 50, 605
16. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
18. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
19. P. Hong, B.-R. Cho, H. Yamazaki, Chem. Lett. 1979, 8, 339.
20. F. Kakiuchi, Y. Yamamoto, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1995, 681
21. F. Kakiuchi, T. Uetsuhara, Y. Tanaka, N. Chatani, S. Murai, J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 511
22. N. M. Neisius, B. Plietker, Angew. Chem. 2009, 121, 5863
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5752.
24. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
25. A. V. Vasil'ev, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1.
26. C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
27. W. Lu, C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Org. Lett. 2000, 2, 2927
28. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992
29. T. Kitamura, K. Yamamoto, M. Kotani, T. Kitamura, C. Jia, Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1889
30. N. Tsukada, T. Mitsuboshi, H. Setoguchi, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102
31. N. Tsukada, K. Murata, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7515.
32. Y.-G. Lim, K.-H. Lee, B. T. Koo, J.-B. Kang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609
33. S.-G. Lim, J. H. Lee, C. W. Moon, J.-B. Hong, C.-H. Jun, Org. Lett. 2003, 5, 2759
34. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407
35. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
36. K. Parthasarathy, M. Jeganmohan, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 325
37. T. Katagiri, T. Mukai, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, Chem. Lett. 2009, 38, 118
38. Y. Shibata, Y. Otake, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 689
39. D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
40. K. Muralirajan, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, Angew. Chem. 2011, 123, 4255
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4169
42. J. Kwak, Y. Ohk, Y. Jung, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778
43. T. Shibata, S. Takayasu, S. Yuzawa, T. Otani, Org. Lett. 2012, 14, 5106
44. C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang, Angew. Chem. 2013, 125, 5907
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5795.
46. T. Satoh, Y. Nishinaka, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1999, 615
47. K. Tsuchikama, M. Kasagawa, Y.-K. Hashimoto, K. Endo, T. Shibata, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3939.
48. Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498
49. Y. Kuninobu, Y. Tokunaga, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202.
50. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
51. K. S. Kanyiva, F. Löbermann, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463.
52. Z. Ding, N. Yoshikai, Synthesis 2011, 2561.
53. B. Zhou, H. Chen, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264.
54. R. K. Chinnagolla, M. Jeganmohan, Eur. J. Org. Chem. 2012, 417
55. Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, Org. Lett. 2012, 14, 2058
56. P. Zhao, R. Niu, F. Wang, K. Han, X. Li, Org. Lett. 2012, 14, 4166
57. M. C. Reddy, M. Jeganmohan, Chem. Commun. 2013, 49, 481
58. B. Li, J. Ma, Y. Liang, N. Wang, S. Xu, H. Song, B. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1950
59. Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 638
60. M. Itoh, Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 8098
61. C. Suzuki, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2013, 15, 3990.
62. R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
63. J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
64. R. Alam, L. T. Pilarski, E. Pershagen, K. J. Szabõ, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8778
65. G. Zhang, Y. Ma, S. Wang, Y. Zhang, R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334
66. S. Kawamorita, T. Miyazaki, T. Iwai, H. Ohmiya, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12924
67. X. Tan, B. Liu, X. Li, B. Li, S. Xu, H. Song, B. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16163
68. M. Wasa, K. S. L. Chan, X.-G. Zhang, J. He, M. Miura, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18570
69. S.-Y. Zhang, G. He, W. A. Nack, Y. Zhao, Q. Li, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124
70. J. He, M. Wasa, K. S. L. Chan, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3387
71. 3)-H activation
72. S. Rakshit, F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
73. T. Cochet, V. Bellosta, D. Roche, J.-Y. Ortholand, A. Greiner, J. Cossy, Chem. Commun. 2012, 48, 10745.
74. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
75. F. Kakiuchi, K. Tsuchiya, M. Matsumoto, E. Mizushima, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12792
76. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
77. D. Shabashov, O. Daugulis, Org. Lett. 2005, 7, 3657
78. A. R. Dick, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Organometallics 2005, 24, 482
79. K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
80. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
81. X. Chen, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634
82. E. W. Kalberer, S. R. Whitfield, M. S. Sanford, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 108
83. K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
84. J. Zhang, E. Khaskin, N. P. Anderson, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Chem. Commun. 2008, 3625
85. W.-Y. Yu, W. N. Sit, K.-M. Lai, Z.-Y. Zhou, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304
86. M. Kim, J. Kwak, S. Chang, Angew. Chem. 2009, 121, 9097
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8935
88. W.-Y. Yu, W. N. Sit, Z. Zhou, A. S.-C. Chan, Org. Lett. 2009, 11, 3174
89. S. Zhang, F. Luo, W. Wang, X. Jia, M. Hu, J. Cheng, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3317
90. L. T. Pilarski, P. G. Janson, K. J. Szabõ, J. Org. Chem. 2011, 76, 1503
91. Á. Iglesias, R. Álvarez, Á. R. de Lera, K. Muñiz, Angew. Chem. 2012, 124, 2268
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2225
93. K. J. Stowers, A. Kubota, M. S. Sanford, Chem. Sci. 2012, 3, 3192
94. K. B. McMurtrey, J. M. Racowski, M. S. Sanford, Org. Lett. 2012, 14, 4094
95. D. Wang, P. Y. Zavalij, A. N. Vedernikov, Organometallics 2013, 32, 4882.
96. P. Evans, P. Hogg, R. Grigg, M. Nurnabi, J. Hinsley, V. Sridharan, S. Suganthan, S. Korn, S. Collard, J. E. Muir, Tetrahedron 2005, 61, 9696.
97. M. Nonoyama, J. Organomet. Chem. 1974, 74, 115.
98. T. Okamoto, T. Kobayashi, S. Yoshida, Med. Chem. 2007, 3, 35.
99. A. Nose, T. Kudo, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2421.