N-Heterocyclic carbenes/imidazolium salts as substrates in catalysis: The catalytic 2-substitution and annulation of heterocyclic compounds

Dalton Transactions

Volumn , Issue 47, 2008, Pages 6676-6685

  Cavell, Kingsley ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; OLEFINS; PALLADIUM; PLATINUM; SALTS;

AZOLIUM SALTS; COORDINATION CHEMISTRIES; DONOR LIGANDS; FORMING PROCESSES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HETEROCYCLIC RINGS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OXIDATIVE ADDITIONS; REACTION INTERMEDIATES; REDUCTIVE ELIMINATIONS; SINGLE CYCLES;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 56849095023     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b811449h     Document Type: Article

References (76)

1. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162
2. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
3. F. K. Zinn M. S. Viciu S. P. Nolan Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2004 100 231
4. K. J. Cavell D. S. McGuinness Coord. Chem. Rev. 2004 248 671
5. E. Peris R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2004 248 2239
6. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
7. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
8. K. J. Cavell, D. S. McGuinness, Palladium Complexes with Carbonyl, Isocyanide and Carbene Ligands, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos, and, A. J. Canty, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 8, ch. 4, pp. 197-268
9. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
10. O. Kaufhold F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4057
11. R. H. Crabtree (editor) Coord. Chem. Rev. 2007 251 595
12. E. Colacino J. Martinez F. Lamaty Coord. Chem. Rev. 2007 251 726
13. D. J. Cardin M. J. Doyle M. F. Lappert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 927
14. M. F. Lappert J. Organomet. Chem. 1984 264 217
15. J. H. Hill T. A. Nile J. Organomet. Chem. 1977 137 293
16. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
17. A. J. Arduengo III H. V. R. Dias R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5530
18. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
19. D. S. McGuinness N. Saendig B. F. Yates K. J. Cavell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4029
20. D. S. McGuinness W. Mueller P. Wasserscheid K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White U. Englert Organometallics 2002 21 175
21. M. J. Green K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1998 554 175
22. D. S. McGuinness M. J. Green K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1998 565 165
23. A. M. Magill D. S. McGuinness K. J. Cavell G. J. P. Britovsek V. C. Gibson A. J. P. White D. J. Williams A. H. White B. W. Skelton J. Organomet. Chem. 2001 617-618 546
24. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 1999 18 1596
25. S. Caddick F. G. N. Cloke P. B. Hitchcock J. Leonard A. K. de K. Lewis D. McKerrecher L. R. Titcomb Organometallics 2002 21 4318
26. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 2000 19 4918
27. D. J. Nielsen A. M. Magill B. F. Yates K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Chem. Commun. 2002 2500
28. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2005 1093
29. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2006 1768
30. A. M. Magill B. F. Yates K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Dalton Trans. 2007 3398
31. D. J. Nielsen K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chim. Acta 2006 359 1855
32. D. J. Nielsen K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chim. Acta 2002 327 116
33. J. C. C. Chen I. J. B. Lin J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 839
34. E. Peris J. A. Loch J. Mata R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 201
35. Z. Freixa P. van Leeuwen Dalton Trans. 2003 1890
36. A. T. Normand K. J. Cavell Eur. J. Inorg. Chem. 2008 18 2781
37. P. J. Frazer W. R. Roper F. G. A. Stone J. Organomet. Chem. 1973 50 C54
38. P. J. Frazer W. R. Roper F. G. A. Stone J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974 102
39. D. S. McGuinness B. F. Yates K. J. Cavell Chem. Commun. 2001 355
40. D. S. McGuinness K. J. Cavell B. F. Yates B. W. Skelton A. H. White J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8317
41. M. A. Duin N. D. Clement K. J. Cavell C. J. Elsevier Chem. Commun. 2003 400
42. N. D. Clement K. J. Cavell C. Jones C. J. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1277
43. S. Gründemann M. Albrecht A. Kovacevic J. W. Faller R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2163
44. E. Mas-Marzá M. Sanaú E. Peris Inorg. Chem. 2005 44 9961
45. D. Kremzow G. Seidel C. W. Lehmann A. Furstner Chem.-Eur. J. 2005 11 1833
46. K. J. Hawkes D. S. McGuinness K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2004 2505
47. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates Dalton Trans. 2007 4650
48. N. D. Clement K. J. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3845
49. A. T. Normand K. J. Hawkes N. D. Clement K. J. Cavell B. F. Yates Organometallics 2007 26 5352
50. A. T. Norman S. K. Yen H. V. Huynh T. S. Andy Hore K. J. Cavell Organometallics 2008 27 3153
51. S. Gründemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree Chem. Commun. 2001 2274
52. S. Gründemann A. Kovacevic M. Albrecht J. W. Faller R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1047
53. H. Lebel M. K. Janes A. B. Charette S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5046
54. A. Danopoulos N. Tsoureas J. A. Wright M. E. Light Organometallics 2004 23 166
55. N. Stylianides A. A. Danopoulos N. Tsoureas J. Organomet. Chem. 2005 690 5948
56. P. L. Arnold S. Pearson Coord. Chem. Rev. 2007 251 596
57. M. Albrecht Chem. Commun. 2008 3601
58. M. Albrecht and K. J. Cavell, Specialist Periodical Reports, Organometallic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2008, vol. 35
59. D. Bacciu K. J. Cavell I. A. Fallis L.-l. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5282
60. D. Bacciu, PhD Thesis, Abnormally Bound N-Heterocyclic Carbene Ligands at Group 10 Metal Centres: Synthesis, Structure, Reaction Chemistry and Catalysis, Cardiff University, 2007
61. K. L. Tan R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2685
62. K. L. Tan R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3202
63. K. L. Tan R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13964
64. K. L. Tan A. Vasudevan R. G. Bergman J. A. Ellman A. J. Souers Org. Lett. 2003 5 2131
65. K. L. Tan S. Park J. A. Ellman R. G. Bergman J. Org. Chem. 2004 69 7329
66. S. H. Wiedemann R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2004 6 1685
67. M. Tamm F. E. Hahn Coord. Chem. Rev. 1999 182 175
68. F. E. Hahn V. Langenhahn N. Meier T. Lügger W. P. Fehlhammer Chem.-Eur. J. 2003 9 704
69. F. E. Hahn V. Langenhahn T. Lügger T. Pape D. L. Van Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3759
70. S. H. Wiedemann J. C. Lewis J. A. Ellman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2452
71. J. C. Lewis S. H. Wiedemann R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2004 6 35
72. J. C. Lewis A. M. Berman R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2493
73. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5332
74. R. M. Wilson R. K. Thaji R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2006 8 1745
75. S. H. Wiedemann J. A. Ellman R. G. Bergman J. Org. Chem. 2006 71 1969
76. J. C. Rech M. Yato D. Duckett B. Ember P. V. LoGrasso R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 490