Mechanism and selectivity of the dinuclear iron benzoyl-coenzyme A epoxidase BoxB

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 2754-2764

  Liao, Rong Zhen ^a   Siegbahn, Per E M ^b  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; EPOXIDATION; FREE RADICAL REACTIONS; IRON; IRON COMPOUNDS; ISOMERIZATION; ISOMERS;

BENZOYL COENZYME; DENSITY FUNCTIONAL THEORY STUDIES; DEOXYGENATION REACTIONS; DIASTEREOMERIC EXCESS; EPOXIDATION REACTIONS; EPOXIDE FORMATIONS; ONE-ELECTRON TRANSFER; RACEMIC MIXTURES;

CHEMICAL BONDS;

EID: 84928112792     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00313j     Document Type: Article

References (83)

1. E. Diaz Int. Microbiol. 2004 7 173 180
2. G. Fuchs M. Boll J. Heider Nat. Rev. Microbiol. 2011 9 803 816
3. S. Harayama M. Kok E. L. Neidle Annu. Rev. Microbiol. 1992 46 565 601
4. L. Que R. Y. N. Ho Chem. Rev. 1996 96 2607 2624
5. C. S. Butler J. R. Mason Adv. Microb. Physiol. 1997 38 47 84
6. O. Hayaishi J. Biol. Chem. 2008 283 19165 19175
7. S. Fetzner Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 2505 2514
8. W. C. Evans G. Fuchs Annu. Rev. Microbiol. 1988 42 289 317
9. J. Heider G. Fuchs Eur. J. Biochem. 1997 243 577 596
10. C. Harwood G. Burchhardt H. Herrmann G. Fuchs FEMS Microbiol. Rev. 1999 22 439 458
11. J. W. Kung C. Loffler K. Dorner D. Heintz S. Gallien A. Van Dorsselaer T. Friedrich M. Boll Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 17687 17692
12. M. Boll C. Loffler B. E. Morris J. W. Kung Environ. Microbiol. 2014 16 612 627
13. A. Zaar J. Gescher W. Eisenreich A. Bacher G. Fuchs Mol. Microbiol. 2004 54 223 238
14. C. Fernandez A. Ferrandez B. Minambres E. Diaz J. L. Garcia Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 7422 7426
15. L. J. Rather B. Knapp W. Haehnel G. Fuchs J. Biol. Chem. 2010 285 20615 20624
16. R. Teufel V. Mascaraque W. Ismail M. Voss J. Perera W. Eisenreich W. Haehnel G. Fuchs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 14390 14395
17. L. J. Rather T. Weinert U. Demmer E. Bill W. Isail G. Fuchs U. Ermler J. Biol. Chem. 2011 286 29241 29248
18. A. M. Grishin E. Ajamian L. Tao L. Zhang R. Menard M. Cygler J. Biol. Chem. 2011 286 10735 10743
19. P. Nordlund H. Eklund Curr. Opin. Struct. Biol. 1995 5 758 766
20. A. C. Rosenzweig C. A. Frederick S. J. Lippard P. Nordlund Nature 1993 366 537 543
21. L. J. Bailey J. G. McCoy G. N. Phillips B. G. Fox Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 19194 19198
22. T. M. Makris C. J. Knoot C. M. Wilmot J. D. Lipscomb Biochemistry 2013 52 6662 6671
23. Y. S. Choi H. Zhang J. S. Brunzelle S. K. Nair H. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6858 6863
24. M. E. Pandelia N. Li H. Nogaard D. M. Warui L. J. Rajakovich W.-C. Chang S. J. Booker C. Krebs J. M. Bollinger J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15801 15812
25. J. E. Guy E. Whittle M. Moche J. Lengqvist Y. Lindqvist J. Shanklin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 16594 16599
26. L. M. van Staalduinen F. R. McSorley K. Schiessl J. Séguin P. B. Wyatt F. Hammerschmidt D. L. Zechel Z. Jia Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 5171 5176
27. M. Högbom P. Stenmark N. Voevodskaya G. McClarty A. Gräslund P. Nordlund Science 2004 305 245 248
28. S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7413 7424
29. C. M. Bathelt L. Ridder A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15004 15005
30. C. Hazan D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2966 2974
31. C. M. Bathelt A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Phys. Chem. A 2008 112 13149 13156
32. J. Olah A. J. Mulholland J. N. Harvey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6050 6055
33. P. Schyman W. Lai H. Chen Y. Wang S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7977 7984
34. S. Shaik P. Milko P. Schyman D. Usharani H. Chen J. Chem. Theory Comput. 2011 7 327 339
35. R. Lonsdale K. T. Houghton J. Zurek C. M. Bathelt N. Foloppe M. J. de Groot J. N. Harvey A. J. Mulholland J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8001 8015
36. A. Wojcik E. Broclawik P. E. M. Siegbahn M. Lundberg G. Moran T. Borowski J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14472 14485
37. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 439 452
38. A. Pabis I. Geronimo P. Paneth J. Phys. Chem. B 2014 118 3245 3256
39. R. Teufel T. Friedrich G. Fuchs Nature 2012 483 359 362
40. F. Himo P. E. M. Siegbahn Chem. Rev. 2003 103 2421 2456
41. L. Noodleman T. Lovell W.-G. Han J. Li F. Himo Chem. Rev. 2004 104 459 508
42. P. E. M. Siegbahn T. Borowski Acc. Chem. Res. 2006 39 729 738
43. M. J. Ramos P. A. Fernandes Acc. Chem. Res. 2008 41 689 698
44. P. E. M. Siegbahn F. Himo J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 643 651
45. M. R. A. Blomberg T. Borowski F. Himo R.-Z. Liao P. E. M. Siegbahn Chem. Rev. 2014 114 3601 3658
46. P. E. M. Siegbahn R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3103
47. P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 27 45
48. P. E. M. Siegbahn Chem. Phys. Lett. 2002 351 311 318
49. K. Roos P. E. M. Siegbahn Biochemistry 2009 48 1878 1887
50. K. Roos P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 553 565
51. K. Roos P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2012 17 363 373
52. H. Basch K. Mogi D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7249 7256
53. M. Torrent D. G. Musaev H. Basch K. Morokuma J. Comput. Chem. 2002 23 59 76
54. V. Guallar B. F. Gherman W. H. Miller S. J. Lippard R. A. Friesner J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3377 3384
55. M.-H. Baik M. Newcomb R. A. Friesner S. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385 2419
56. T. Lovell F. Himo W. Han L. Noodleman Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 211 232
57. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
59. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
60. M. Reiher O. Salomon B. A. Hess Theor. Chem. Acc. 2001 107 48 55
61. L. E. Roy P. J. Hay R. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1029 1031
62. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
63. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
64. R. Sevastik F. Himo Bioorg. Chem. 2007 35 444 457
65. K. H. Hopmann F. Himo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1129 1137
66. P. Georgieva F. Himo J. Comput. Chem. 2010 31 1707 1714
67. R.-Z. Liao J.-G. Yu F. Himo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1494 1501
68. H. Hirao K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17206 17214
69. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
70. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Org. Chem. 2012 77 658 668
71. R.-Z. Liao W. Thiel J. Phys. Chem. B 2013 117 1326 1336
72. X. Hong Y. Liang A. K. Griffith T. H. Lambert K. N. Houk Chem. Sci. 2014 5 471 475
73. I. Fernandez F. M. Bickelhaupt Chem. Soc. Rev. 2014 43 4953 4967
74. E. Vogel H. Gunther Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 385 401
75. D. M. Hayes S. D. Nelson W. A. Garland P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1255 1262
76. C. W. Bock P. George J. J. Stezowski Struct. Chem. 1989 1 33 39
77. D. G. Harman A. Ramachandran M. Gracanin S. J. Blanksby J. Org. Chem. 2006 71 7996 8005
78. R. Cartas-Rosado M. Castro J. Phys. Chem. A 2007 111 13088 13098
79. T. L. Nguyen J. Peeters L. Vereecken J. Phys. Chem. A 2007 111 3836 3849
80. C. C. Pye J. D. Xidos R. A. Poirier D. J. Burnell J. Phys. Chem. A 1997 101 3371 3376
81. K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1989 157 479 483
82. When one water molecule is included as a bridge for proton transfer, the transition state structure for TSE-P-2 changes from four-membered ring to six-membered ring, and the corresponding barrier decreases from 48.0 kcal mol-1 to 27.3 kcal mol-1 (52.3 kcal mol-1 to 34.3 kcal mol-1 at the CCSD(T) level)
83. Z. S. Jia P. Brandt A. Thibblin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10147 10152