Ferryl protonation in oxoiron(IV) porphyrins and its role in oxygen transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 8, 2015, Pages 2875-2885

  Boaz, Nicholas C ^a   Bell, Seth R ^a   Groves, John T ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; ATOMS; FREE RADICAL REACTIONS; IRON; IRON COMPOUNDS; ISOTOPES; OXIDATION; OXYGEN; POSITIVE IONS; PROTEINS; PROTONATION; PROTONS; SOLVENTS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

DEUTERIUM KINETIC ISOTOPE EFFECT; HYDROCARBON OXIDATION; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; KINETIC REACTIVITY; OXIDATION POTENTIALS; PORPHYRIN CATIONS; REACTIVE INTERMEDIATE; UV-VIS SPECTROSCOPY;

PORPHYRINS;

CARBON; CATION; DEUTERIUM; HYDROGEN; OXOIRON PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; 5,10,15,20-TETRAKIS(2,4,6-TRIMETHYL-3,3-DISULFONATOPHENYL)PORPHYRINATO IRON(III); FERRIC ION; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; PROTON; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; DISSOCIATION; FORCE; GAS TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXYGEN TRANSFER; PH; PROTON TRANSPORT; SULFONATION; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

FERRIC COMPOUNDS; HYDROGEN; METALLOPORPHYRINS; OXYGEN; PROTONS; SOLVENTS;

EID: 84924245364     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja508759t     Document Type: Article

References (90)

1. Poulos, T. L. Chem. Rev. 2014, 114, 3919
2. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
3. Hasinoff, B. B.; Dunford, H. B. Biochemistry 1970, 9, 4930
4. George, P. Biochem. J. 1953, 54, 267
5. Chance, B. Arch. Biochem. Biophys. 1952, 41, 404
6. Keilin, D.; Mann, T. Proc. R. Soc. B-Biol. Sci. 1937, 122, 119
7. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
8. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949
9. Groves, J. T. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005; pp 1-44.
10. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253
11. Hofrichter, M.; Ullrich, R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 116
12. Wang, X.; Peter, S.; Ullrich, R.; Hofrichter, M.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9238
13. Wang, X.; Peter, S.; Kinne, M.; Hofrichter, M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12897
14. Yosca, T. H.; Rittle, J.; Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Silakov, Alexey; Calixto, J. C.; Behan, R. K.; Green, M. T. Science 2013, 342, 825
15. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
16. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
17. Saouma, C. T.; Mayer, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 21
18. Usharani, D.; Lai, W.; Li, C.; Chen, H.; Danovicha, D.; Shaik, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4968
19. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961
20. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441
21. Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479
22. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
23. Janousek, B. K.; Reed, K. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3125
24. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640
25. Groves, J. T. Nat. Chem. 2014, 6, 89
26. Gumiero, A.; Metcalfe, C. L.; Pearson, A. R.; Raven, E. L.; Moody, P. C. J. Biol. Chem. 2011, 286, 1260
27. Efimov, I.; Badyal, S. K.; Metcalfe, C. L.; Macdonald, I.; Gumiero, A.; Raven, E. L.; Moody, P. C. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15376
28. Alfonso-Prieto, M.; Oberhofer, H.; Klein, M. L.; Rovira, C.; Blumberger, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4285
29. Meharenna, Y. T.; Doukov, T.; Li, H.; Soltis, S. M.; Poulos, T. L. Biochemistry 2010, 49, 2984
30. Casadei, C. M.; Gumiero, A.; Metcalfe, C. L.; Murphy, E. J.; Basran, J.; Concilio, M. G.; Teixeira, S. C. M.; Schrader, T. E.; Fielding, A. J.; Ostermann, A.; Blakeley, M. P.; Raven, E. L.; Moody, P. C. E. Science 2014, 345, 193
31. Yosca, T. H.; Behan, R. K.; Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Langston, M. C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9124-9131
32. Widger, L. R.; Davies, C. G.; Yang, T. H.; Siegler, M. A.; Troeppner, O.; Jameson, G. N. L.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2699
33. Usharani, D.; Lacy, D. C.; Borovik, A. S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17090
34. Latifi, R.; Sainna, M. A.; Rybak-Akimova, E. V.; de Visser, S. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4058
35. Jaccob, M.; Ansari, A.; Pandey, B.; Rajaraman, G. Dalton Trans. 2013, 42, 16518
36. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870
37. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119
38. Groves, J. T.; Quinn, R.; Mcmurry, T. J.; Nakamura, M.; Lang, G.; Boso, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 354
39. Shimanovich, R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 307
40. Bell, S. R. Ph.D. Thesis, Princeton University, 2010.
41. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884
42. Fujii, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 51
43. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641
44. Wolak, M.; van Eldik, R. Chemistry 2007, 13, 4873
45. Liu, M. H.; Su, Y. O. J. Electroanal. Chem. 1998, 452, 113
46. Liu, M. H.; Yeh, C. Y.; Su, Y. O. Chem. Commun. 1996, 1437
47. Balch, A. L.; Latosgrazynski, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2983
48. Takahashi, A.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 6922
49. Takahashi, A.; Yamaki, D.; Ikemura, K.; Kurahashi, T.; Ogura, T.; Hada, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 7296
50. Panicucci, R.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6063
51. Rodgers, K. R.; Reed, R. A.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 2688
52. Murata, K.; Panicucci, R.; Gopinath, E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6072
53. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8185
54. Coulson, A. F. W.; Erman, J. E.; Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1971, 246, 917
55. Hahm, S.; Miller, M. A.; Geren, L.; Kraut, J.; Durham, B.; Millett, F. Biochemistry 1994, 33, 1473
56. Ikezaki, A.; Takahashi, M.; Nakamura, M. Chem. Commun. 2013, 49, 3098
57. England, J.; Bigelow, J. O.; Heuvelen, K. M. V.; Farquhar, E. R.; Martinho, M.; Meier, K. K.; Frisch, J. R.; Münck, E.; Lawrence Que, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1204
58. Gardner, K. A.; Kuehnert, L. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069
59. Arends, I. W. C. E.; Mulder, P.; Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8182
60. Colussi, A. J. Chemical Kinetics of Small Organic Radicals; CRC Press: Boca Raton, 1988.
61. Howard, J. A.; Scaiano, J. C. Oxyl-,Peroxyl- and Related Radicals.; Springer-Verlag: New York, 1984; Vol. 13.
62. Westlake, B. C.; Brennaman, M. K.; Concepcion, J. J.; Paul, J. J.; Bettis, S. E.; Hampton, S. D.; Miller, S. A.; Lebedeva, N. V.; Forbes, M. D. E.; Moran, A. M.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 8554
63. Chen, X. H.; Ma, G. C.; Sun, W. C.; Dai, H. J.; Xiao, D.; Zhang, Y. F.; Qin, X.; Liu, Y. J.; Bu, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4515
64. Catalan, J.; del Valle, J. C.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8338
65. Catalan, J.; Perez, P.; del Valle, J. C.; de Paz, J. L. G.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5793
66. Berglund, J.; Pascher, T.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2464
67. Low, D. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117
68. Song, Y.; Mao, J.; Gunner, M. R. Biochemistry 2006, 45, 7949
69. Lei, J. P.; Ju, H. X.; Ikeda, O. J. Electroanal. Chem. 2004, 567, 331
70. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903
71. Fukuzumi, S. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1564
72. Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052
73. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y. M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 3618
74. Batabyal, D.; Poulos, T. L. Biochemistry 2013, 52, 8898
75. Gerber, N. C.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8742
76. Groves, J. T.; Boaz, N. C. Science 2014, 345, 142
77. Pratter, S. M.; Light, K. M.; Solomon, E. I.; Straganz, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9385
78. Wong, S. D.; Srnec, M.; Matthews, M. L.; Liu, L. V.; Kwak, Y.; Park, K.; Bell, C. B.; Alp, E. E.; Zhao, J. Y.; Yoda, Y.; Kitao, S.; Seto, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Solomon, E. I. Nature 2013, 499, 320
79. Kulik, H. J.; Drennan, C. L. J. Biol. Chem. 2013, 288, 11233
80. Matthews, M. L.; Neumann, C. S.; Miles, L. A.; Grove, T. L.; Booker, S. J.; Krebs, C.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17723
81. Huang, H.; Chang, W. C.; Lin, G. M.; Romo, A.; Pai, P. J.; Russell, W. K.; Russell, D. H.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2944
82. Milaczewska, A.; Broclawik, E.; Borowski, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 770
83. Liu, P. H.; Mehn, M. P.; Yan, F.; Zhao, Z. B.; Que, L.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10306
84. Wang, C.; Chang, W.-c.; Guo, Y.; Huang, H.; Peck, S. C.; Pandelia, M. E.; Lin, G.-m.; Liu, H.-w.; Krebs, C., Jr.; B, J. M. Science 2013, 342, 991
85. Gagliardi, L. G.; Castells, C. B.; Rafols, C.; Roses, M.; Bosch, E. Anal. Chem. 2007, 79, 3180
86. Hoffmann, P.; Labat, G.; Robert, A.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991
87. Song, R.; Robert, A.; Bernadou, J.; Meunier, B. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 228
88. Rocha Gonsalves, A. M. d. A.; Johnstone, R. A. W.; Pereira, M. M.; de SantAna, A. M. P.; Serra, A. C.; Sobral, A. J. F. N.; Stocks, P. A. Heterocycles 1996, 43, 829
89. Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1028
90. Rittle, J.; Younker, J. M.; Green, M. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 3610