Sodium halides as halogenating reagents: Rhodium(III)-catalyzed versatile and practical halogenation of aryl compounds

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 2-3, 2015, Pages 345-349

  Zhang, Panpan ^b   Hong, Liang ^a   Li, Guofeng ^b   Wang, Rui ^a,b  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C H activation; Halogenation; Rhodium; Sodium halides

Indexed keywords

EID: 84922750690     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201400590     Document Type: Article

References (88)

1. S. Johansson, C. C. Carin, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. 2012, 124, 5150;
2. S. Johansson, C. C. Carin, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062;
3. T. A. Lansdell, N. M. Hewlett, A. P. Skoumbourdis, M. D. Fodor, I. B. Seiple, S. Su, P. S. Baran, K. S. Feldman, J. J. Tepe, J. Nat. Prod. 2012, 75, 980;
4. G. Evano, N. Blanchard, M. Toumi, Chem. Rev. 2008, 108, 3054;
5. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516;
6. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442;
7. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. 2003, 115, 4438; and references cited therein.
8. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302, and references cited therein.
9. M. R. Crampton, in: Organic Reaction Mechanisms, (Ed.: A. J. Knipe), Wiley, New York, 2007.
10. Metal Catalyzed Cross Coupling Reaction Mechanism, (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
11. R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, A. C. Joerger, J. Med. Chem. 2013, 56, 1363, and references cited therein.
12. A. Trapani, C. Palazzo, M. de Candia, F. M. Lasorsa, G. Trapani, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1415;
13. S. Castellano, S. Taliani, C. Milite, I. Pugliesi, E. D. Pozzo, E. Rizzetto, S. Bendinelli, B. Costa, S. Cosconati, G. Greco, E. Novellino, G. Sbardella, G. Stefancich, C. Martini, F. D. Settimo, J. Med. Chem. 2012, 55, 4506;
14. A. M. Scarf, M. Kassiou, J. Nucl. Med. 2011, 52, 677;
15. H. C. Manning, T. Goebel, J. N. Marx, D. J. Bornhop, Org. Lett. 2002, 4, 1075.
16. S. H. Amin, K. K. Motamedi, M. C. Ochsner, T. E. Song, C. P. Hybarger, Discov. Med. 2013, 16, 229;
17. M. Xin, J. Wen, F. Tang, C. Tu, H. Shen, X. Zhao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 6777;
18. M. Axelson, K. Liu, X. Jiang, K. He, J. Wang, H. Zhao, D. Kufrin, T. Palmby, Z. Dong, A. M. Russell, S. Miksinski, P. Keegan, R. Pazdur, Clin. Cancer Res. 2013, 19, 2289.
19. S. R. Donohue, R. F. Dannals, C. Halldin, V. W. Pike, J. Med. Chem. 2011, 54, 2961;
20. M. Gao, M, Wang, Q.-H. Zheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3704;
21. S. R. Donohue, K. VarnÄs, Z. Jia, B. GulyÁs, V. W. Pike, C. Halldin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6209;
22. T. Ulven, J.-M. Receveur, M. Grimstrup, Ø. Rist, T. M. Frimurer, L.-O. Gerlach, J. M. Mathiesen, E. Kostenis, L. Uller, T. Hogberg, J. Med. Chem. 2006, 49, 6638.
23. Y. L. Janin, Chem. Rev. 2012, 112, 3924;
24. A. Podgorsek, M. Zupan, J. Iskra, Angew. Chem. 2009, 121, 8576;
25. A. Podgorsek, M. Zupan, J. Iskra, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8424;
26. E. J.-G Anctil, V. Snieckus, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p 761, and references cited therein.
27. J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 369;
28. K. M. Engle, J.-Q. Yu, J. Org. Chem. 2013, 78, 8927;
29. B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588;
30. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879;
31. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215;
32. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315;
33. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068;
34. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890;
35. O. Daugulis, Top. Curr. Chem. 2010, 292, 57;
36. T.W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147;
37. J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540.
38. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936;
39. S. R. Whitfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem.Soc. 2007, 129, 15142;
40. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
41. D. C. Powers, D. Y. Xiao, M. A. L. Geibel, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530;
42. D. C. Powers, T. Ritter, Nat. Chem. 2009, 1, 302.
43. X.-C. Wang, Y. Hu, S. Bonacorsi, Y. Hong, R. Burrell, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10326;
44. T.-S. Mei, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 5293;
45. T.-S. Mei, R. Giri, N. Maugel, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5215;
46. J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 6552;
47. J.-J. Li, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6452;
48. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2005, 117, 2150;
49. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112.
50. R. B. Bedford, M. F. Haddow, C. J. Mitchell, R. L. Webster, Angew. Chem. 2011, 123, 5638;
51. R. B. Bedford, M. F. Haddow, C. J. Mitchell, R. L. Webster, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5524;
52. R. B. Bedford, C. J. Mitchell, R. L. Webster, Chem. Commun. 2010, 46, 3095.
53. X. Wan, Z. Ma, B. Li, K. Zhang, S. Cao, S. Zhang, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
54. F. Kakiuchi, T. Kochi, H. Mutsutani, N. Kobayashi, S. Urano, M. Sato, S. Nishiyama, T. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11310.
55. D. Sarkar, F. S. Melkonyan, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10800.
56. X. Zhao, E. Dimitrijević, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
57. N. Schröder, J. Wencel-Delord, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8298;
58. N. Kuhl, N. Schröder, F. Glorius, Org. Lett. 2013, 15, 3860.
59. G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651;
60. F. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta 2012, 45, 31;
61. D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814;
62. C. Zhu, R. Wang, J. R. Falck, Chem. Asian J. 2012, 7, 1502;
63. T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212.
64. Y. Lian, T. Huber, K. D. Hesp, R. > G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem. 2013, 125, 657;
65. Y. Lian, T. Huber, K. D. Hesp, R. > G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 629;
66. T. K. Hyster, K. E. Ruhl, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5364;
67. X. Li, S. Yu, F. Wang, B. Wan, X. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2577;
68. J. Dong, Z. Long, F. Song, N. Wu, Q. Guo, J. Lan, J. You, Angew. Chem. 2013, 125, 608;
69. J. Dong, Z. Long, F. Song, N. Wu, Q. Guo, J. Lan, J. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 580;
70. H. Wang, N. Schröder, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5386;
71. J. Y. Kim, S. H. Park, J. Ryu, S. H. Cho, S. H. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110;
72. T. K. Hyster, L. Knörr, T. R. Ward, T. Rovis, Science 2012, 338, 500;
73. B. Ye, N. Cramer, Science 2012, 338, 504;
74. K. Chen, H. Li, Z.-Q. Lei, Y. Li, W.-H. Ye, L.-S. Zhang, J. Sun, Z.-J. Shi, Angew. Chem. 2012, 124, 9989;
75. K. Chen, H. Li, Z.-Q. Lei, Y. Li, W.-H. Ye, L.-S. Zhang, J. Sun, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9851;
76. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem. 2012, 124, 9506;
77. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9372;
78. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang, Angew. Chem. 2012, 124, 7354;
79. C. Wang, H. Chen, Z. Wang, J. Chen, Y. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7242;
80. W.-W. Chan, S.-F. Lo, Z. Zhou, W.-Y. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565;
81. W. Zhen, F. Wang, M. Zhao, Z. Du, X. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 11989;
82. W. Zhen, F. Wang, M. Zhao, Z. Du, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11819;
83. D. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 12514;
84. D. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12348;
85. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449;
86. D. R. Stuart, P. Alsabeh, M. Kuhn, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326;
87. N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7094.
88. X. Zheng, B. Song, G. Li, B. Liu, H. Deng, B. Xu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6641.