Palau'amine and related oroidin alkaloids dibromophakellin and dibromophakellstatin inhibit the human 20s proteasome

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 5, 2012, Pages 980-985

  Lansdell, Theresa A ^a   Hewlett, Nicole M ^a   Skoumbourdis, Amanda P ^b   Fodor, Matthew D ^b   Seiple, Ian B ^c   Su, Shun ^c   Baran, Phil S ^c   Feldman, Ken S ^b   Tepe, Jetze J ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIBROMOPHAKELLIN; DIBROMOPHAKELLSTATIN; I KAPPA B ALPHA; PALAU'AMINE; PROTEASOME; PROTEASOME INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VIVO STUDY; PROTEIN DEGRADATION; UBIQUITINATION;

ALKALOIDS; GUANIDINES; HELA CELLS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; HUMANS; IMIDAZOLES; MICROSCOPY, CONFOCAL; NF-KAPPA B; PROTEASOME ENDOPEPTIDASE COMPLEX; PYRROLES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84861539859     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300231f     Document Type: Article

References (54)

1. Kinnel, R. B.; Gehrken, H.-P.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3376-3377
2. Lanman, B. A.; Overman, L. E.; Paulini, R.; White, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12896-12900
3. Kock, M.; Grube, A.; Seiple, I. B.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6586-6594
4. Romo, D. Nat. Chem. 2010, 2, 159-160
5. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Lewis, C. A.; Yamaguchi, J.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1095-1098
6. Seiple, I. B.; Su, S.; Young, I. S.; Nakamura, A.; Yamaguchi, J.; Jorgensen, L.; Rodriguez, R. A.; O'Malley, D. P.; Gaich, T.; Kock, M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710-14726
7. Burkholder, P. R.; Sharma, G. M. Lloydia 1969, 32, 466-483
8. Sharma, G. M.; Burkholder, P. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 151-152
9. de Nanteuil, G.; Ahond, A.; Guilhem, J.; Poupat, C.; Dau, E. T.; Potier, P.; Pusset, M.; Pusset, J.; Laboute, P. Tetrahedron 1985, 41, 6019-6033
10. Feldman, K. S.; Fodor, M. D.; Skoumbourdis, A. P. Synthesis 2009, 3162-3173
11. Foley, L. H.; Buchi, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1776-1777
12. Hewlett, N. M.; Tepe, J. J. Org. Lett. 2011, 13, 4550-4553
13. Imaoka, T.; Akimoto, T.; Iwamoto, O.; Nagasawa, K. Chem. Asian J. 2010, 5, 1810-1816
14. Imaoka, T.; Iwamoto, O.; Noguchi, K.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3799-3801
15. Pettit, G. R.; McNulty, J.; Herald, D. L.; Doubek, D. L.; Chapuis, J. C.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 180-183
16. Zollinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. SynLett 2007, 17, 2756-2758
17. Chung, R.; Yu, E.; Incarvito, C. D.; Austin, D. J. Org. Lett. 2004, 6, 3881-3884
18. Lu, J.; Tan, X.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7768-7769
19. Wiese, K. J.; Yakushijin, K.; Horne, D. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5135-5136
20. Jacquot, D. E.; Zollinger, M.; Lindel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2295-2298
21. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 929-931
22. Zollinger, M.; Mayer, P.; Lindel, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9431-9439
23. Poullennec, K. G.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6344-6345
24. Zollinger, M.; Kelter, G.; Fiebig, H. H.; Lindel, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 346-349
25. Davis, R. A.; Fechner, G. A.; Sykes, M.; Garavelas, A.; Pass, D. M.; Carroll, A. R.; Addepalli, R.; Avery, V. M.; Hooper, J. N.; Quinn, R. J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2497-2500
26. Feldman, K. S.; Skoumbourdis, A. P.; Fodor, M. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8076-8086
27. Groll, M.; Clausen, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 665-673
28. Murata, S.; Yashiroda, H.; Tanaka, K. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 104-115
29. Groll, M.; Ditzel, L.; Lowe, J.; Stock, D.; Bochtler, M.; Bartunik, H. D.; Huber, R. Nature 1997, 386, 463-471
30. Groll, M.; Huber, R. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2003, 35, 606-616
31. Angeles, A.; Fung, G.; Luo, H. Front Biosci. 2012, 17, 1904-1916
32. Griffin, T. A.; Nandi, D.; Cruz, M.; Fehling, H. J.; Kaer, L. V.; Monaco, J. J.; Colbert, R. A. J. Exp. Med. 1998, 187, 97-104
33. Muchamuel, T.; Basler, M.; Aujay, M. A.; Suzuki, E.; Kalim, K. W.; Lauer, C.; Sylvain, C.; Ring, E. R.; Shields, J.; Jiang, J.; Shwonek, P.; Parlati, F.; Demo, S. D.; Bennett, M. K.; Kirk, C. J.; Groettrup, M. Nat. Med. 2009, 15, 781-787
34. Borissenko, L.; Groll, M. Chem. Rev. 2007, 107, 687-717
35. Li, Z. W.; Chen, H.; Campbell, R. A.; Bonavida, B.; Berenson, J. R. Curr. Opin. Hematol. 2008, 15, 391-399
36. Adachi, Y.; Yoshio-Hoshino, N.; Nishimoto, N. Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 1217-1224
37. Nishimoto, N.; Kishimoto, T. Nat. Clin. Pract. Rheumatol. 2006, 2, 619-626
38. Bommert, K.; Bargou, R. C.; Stuhmer, T. Eur. J. Cancer 2006, 42, 1574-1580
39. Chiang, M. Y.; Stadtmauer, E. A. Cancer Biol. Ther. 2004, 3, 1018-1020
40. Hideshima, T.; Chauhan, D.; Richardson, P.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Hayashi, T.; Munshi, N.; Dang, L.; Castro, A.; Palombella, V.; Adams, J.; Anderson, K. C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 16639-16647
41. Klein, B.; Lu, Z. Y.; Gaillard, J. P.; Harousseau, J. L.; Bataille, R. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1992, 182, 237-244
42. Barr, P.; Fisher, R.; Friedberg, J. Cancer Invest. 2007, 25, 766-775
43. Vink, J.; Cloos, J.; Kaspers, G. J. Br. J. Hamaetol. 2006, 134, 253-262
44. Dick, L. R.; Fleming, P. E. Drug Discovery Today 2010, 15, 243-249
45. Zhou, H. J.; Aujay, M. A.; Bennett, M. K.; Dajee, M.; Demo, S. D.; Fang, Y.; Ho, M. N.; Jiang, J.; Kirk, C. J.; Laidig, G. J.; Lewis, E. R.; Lu, Y.; Muchamuel, T.; Parlati, F.; Ring, E.; Shenk, K. D.; Shields, J.; Shwonek, P. J.; Stanton, T.; Sun, C. M.; Sylvain, C.; Woo, T. M.; Yang, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3028-3038
46. Tsukamoto, S.; Yokosawa, H. Expert Opin. Ther. Targets 2009, 13, 605-621
47. Gaczynska, M.; Osmulski, P. A. Methods Mol. Biol. 2005, 301, 3-22
48. Dominquez, A.; Fernandez, A.; Gonzalez, N.; Iglesias, E.; Montenegro, L. J. Chem. Educ. 1997, 74, 1227-1231
49. Meng, L.; Mohan, R.; Kwok, B. H.; Elofsson, M.; Sin, N.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 10403-10408
50. Bedford, L.; Lowe, J.; Dick, L. R.; Mayer, R. J.; Brownell, J. E. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 29-46
51. Navon, A.; Ciechanover, A. J. Biol. Chem. 2009, 284, 33713-33718
52. Lee, S. W.; Kim, J. H.; Park, Y. B.; Lee, S. K. Ann. Rheum. Dis. 2009, 68, 1761-1767
53. Nencioni, A.; Grunebach, F.; Patrone, F.; Ballestrero, A.; Brossart, P. Leukemia 2007, 21, 30-36
54. Margarucci, L.; Monti, M. C.; Tosco, A.; Riccio, R.; Casapullo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3960-3963