Metal-carbonyl units for vibrational and luminescence imaging: Towards multimodality

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 3, 2015, Pages 942-958

  Clède, Sylvain ^a   Policar, Clotilde ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Bio imaging; Carbonyl; IR spectroscopy; Luminescence; Rhenium

Indexed keywords

CARBONYLATION; INFRARED SPECTROSCOPY; RHENIUM;

ANCILLARY LIGANDS; BIO-IMAGING; CARBONYL; LUMINESCENCE DETECTION; LUMINESCENCE IMAGING; LUMINESCENT PROBES; METAL CARBONYL; VIBRATIONAL PROPERTIES;

LUMINESCENCE;

COORDINATION COMPOUND; KETONE; LUMINESCENT AGENT; METAL; RHENIUM;

CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG EFFECTS; HUMAN; INFRARED SPECTROSCOPY; RAMAN SPECTROMETRY;

CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; HUMANS; KETONES; LUMINESCENT AGENTS; METALS; MICROSCOPY, CONFOCAL; RHENIUM; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 84920784874     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404600     Document Type: Review

References (217)

1. J. P. Collman, L. Hegedus, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1980.
2. G. Jaouen, A. Vessieres, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-4780.
3. G. Jaouen, Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
4. a) H. Fabian, P. Lasch, M. Boese, W. Haensch, Biopolymers 2002, 67, 354-357;
5. b) P. Dumas, N. Jamin, J. L. Teillaud, L. M. Miller, B. Beccard, Faraday Discuss. 2004, 126, 289-302;
6. c) S. G. Kazarian, K. L. A. Chan, Analyst 2013, 138, 1940-1951;
7. d) S. Clède, C. Policar, C. Sandt, Appl Spectrosc 2014, 68, 113-117;
8. e) C. Sandt, J. Frederick, P. Dumas, J. Biophotonics 2013, 6, 60-72.
9. a) C. Policar, J. B. Waern, M. A. Plamont, S. Clède, C. Mayet, R. Prazeres, J.-M. Ortega, A. Vessières, A. Dazzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 860-864;
10. Angew. Chem. 2011, 123, 890-894;
11. b) I. Kopf, H. W. Peindy N'Dongo, F. Ballout, U. Schatzschneider, E. Bruendermann, M. Havenith, Analyst 2012, 137, 4995-5001.
12. a) N. Jamin, P. Dumas, J. Moncuit, W.-H. Fridman, J.-L. Teillaud, G. L. Carr, G. P. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4837-4840;
13. b) D. Naumann, AIP Conf. Proc. 1998, 430, 96-109;
14. c) P. Dumas, G. D. Sockalingum, J. Sule-Suso, Trends Biotechnol. 2007, 25, 40-44.
15. a) P. Lasch, M. Boese, A. Pacifico, M. Diem, Vib. Spectrosc. 2002, 28, 147-157;
16. b) P. Hildebrandt, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4540-4541;
17. Angew. Chem. 2010, 122, 4642-4644.
18. M. Salmain in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 181-214.
19. F. A. Cotton, C. S. Kraihanzel, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4432-4438.
20. G. R. Stephenson in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.: G. Jaouen), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 215-262.
21. A. Vessieres, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, M. Louer, G. Jaouen, Biochemistry 1988, 27, 6659-6665.
22. M. Salmain, A. Vessières, G. Jaouen, I. S. Butler, Anal. Chem. 1991, 63, 2323-2329.
23. H. Andersson, T. Baechi, M. Hoechl, C. Richter, J. Microsc. 1998, 191, 1-7.
24. J. E. Aubin, J. Histochem. Cytochem. 1979, 27, 36-43.
25. M. Neumann, D. Gabel, J. Histochem. Cytochem. 2002, 50, 437-439.
26. a) K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047;
27. b) K. L. Haas, K. J. Franz, Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960;
28. c) E. Baggaley, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785;
29. d) H. Xiang, J. Cheng, X. Ma, X. Zhou, J. J. Chruma, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6128-6185.
30. M. Wrighton, D. L. Morse, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998-1003.
31. a) J. V. Caspar, E. M. Kober, B. P. Sullivan, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 630-632;
32. b) J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957;
33. c) E. M. Kober, J. V. Caspar, R. S. Lumpkin, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722-3734;
34. d) A. J. Lees, Chem. Rev. 1987, 87, 711-743;
35. e) P. C. Servaas, D. J. Stufkens, A. Oskam, Inorg. Chem. 1989, 28, 1780-1787;
36. f) L. Sacksteder, A. P. Zipp, E. A. Brown, J. Streich, J. N. Demas, B. A. DeGraff, Inorg. Chem. 1990, 29, 4335-4340;
37. g) L. Sacksteder, M. Lee, J. N. Demas, B. A. DeGraff, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8230-8238;
38. h) L. Wei, J. W. Babich, W. Ouellette, J. Zubieta, Inorg. Chem. 2006, 45, 3057-3066;
39. i) S. R. Banerjee, J. W. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2005, 1784-1786.
40. a) P. C. Servaas, D. J. Stufkens, A. Oskam, P. Vernooijs, E. J. Baerends, D. J. A. De Ridder, C. H. Stam, Inorg. Chem. 1989, 28, 4104-4113;
41. b) X.-y. Wang, A. Del Guerzo, R. H. Schmehl, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 55-77.
42. a) H. C. Bertrand, S. Clède, R. Guillot, F. Lambert, C. Policar, Inorg. Chem. 2014, 53, 6204-6223;
43. b) A. El Nahhas, C. Consani, A. M. Blanco-Rodriguez, K. M. Lancaster, O. Braem, A. Cannizzo, M. Towrie, I. P. Clark, S. Zalis, M. Chergui, A. Vlcek, Inorg. Chem. 2011, 50, 2932-2943;
44. c) R. G. Balasingham, F. L. Thorp-Greenwood, C. F. Williams, M. P. Coogan, S. J. A. Pope, Inorg. Chem. 2012, 51, 1419-1426;
45. d) R. G. Balasingham, M. P. Coogan, F. L. Thorp-Greenwood, Dalton Trans. 2011, 40, 11663-11674;
46. e) X.-Q. Guo, F. N. Castellano, L. Li, H. Szmacinski, J. R. Lakowicz, J. Sipior, Anal. Biochem. 1997, 254, 179-186;
47. f) Y. Shen, B. P. Maliwal, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 315-318;
48. g) M. Obata, A. Kitamura, A. Mori, C. Kameyama, J. A. Czaplewska, R. Tanaka, I. Kinoshita, T. Kusumoto, H. Hashimoto, M. Harada, Y. Mikata, T. Funabiki, S. Yano, Dalton Trans. 2008, 3292-3300.
49. L. A. Worl, R. Duesing, P. Chen, L. Della Ciana, T. J. Meyer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 849-858.
50. D. J. Stufkens, A. Vlcek, Jr., Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 127-179.
51. a) A. Vogler, H. Kunkely, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 991-1008;
52. b) A. Coleman, C. Brennan, J. G. Vos, M. T. Pryce, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2585-2595.
53. a) M. P. Coogan, V. Fernandez-Moreira, J. B. Hess, S. J. A. Pope, C. Williams, New J. Chem. 2009, 33, 1094-1099;
54. b) V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186-202;
55. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S. P.-Y. Li, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3551-3568.
56. I. Kitanovic, S. Can, H. Alborzinia, A. Kitanovic, V. Pierroz, A. Leonidova, A. Pinto, B. Spingler, S. Ferrari, R. Molteni, A. Steffen, N. Metzler-Nolte, S. Woelfl, G. Gasser, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2496-2507.
57. a) D.-L. Ma, H.-Z. He, K.-H. Leung, D. S.-H. Chan, C.-H. Leung, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7666-7682;
58. Angew. Chem. 2013, 125, 7820-7837;
59. b) M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2009, 493-512;
60. c) F. L. Thorp-Greenwood, R. G. Balasingham, M. P. Coogan, J. Organomet. Chem. 2012, 714, 12-21;
61. d) M. P. Coogan, V. Fernandez-Moreira, Chem. Commun. 2014, 50, 384-399.
62. L. M. Miller, P. Dumas, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2006, 1758, 846-857.
63. G. L. Carr, Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 1613-1619.
64. M. Cotte, P. Dumas, Y. Taniguchi, E. Checroun, P. Walter, J. Susini, C. R. Phys. 2009, 10, 590-600.
65. G. L. Carr, M. Hanfland, G. P. Williams, Rev. Sci. Instrum. 1995, 66, 1643-1645.
66. C. J. Hirschmugl, K. M. Gough, Appl. Spectrosc. 2012, 66, 475-491.
67. K. V. Kong, W. Chew, L. H. K. Lim, W. Y. Fan, W. K. Leong, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1370-1374.
68. E. N. Lewis, P. J. Treado, R. C. Reeder, G. M. Story, A. E. Dowrey, C. Marcott, I. W. Levin, Anal. Chem. 1995, 67, 3377-3381.
69. M. K. Kuimova, K. L. A. Chan, S. G. Kazarian, Appl. Spectrosc. 2009, 63, 164-171.
70. M. J. Nasse, M. J. Walsh, E. C. Mattson, R. Reininger, A. Kajdacsy-Balla, V. Macias, R. Bhargava, C. J. Hirschmugl, Nat. Methods 2011, 8, 413-416.
71. a) H.-Y. N. Holman, M. C. Martin, E. A. Blakely, K. Bjornstad, W. R. McKinney, Biopolymers 2000, 57, 329-335;
72. b) N. Jamin, L. Miller, J. Moncuit, W.-H. Fridman, P. Dumas, J.-L. Teillaud, Biopolymers 2003, 72, 366-373.
73. I. Yousef, J. Breard, N. SidAhmed-Adrar, A. Maamer-Azzabi, C. Marchal, P. Dumas, F. Le Naour, Analyst 2011, 136, 5162-5168.
74. A. C. Leskovjan, A. Kretlow, L. M. Miller, Anal. Chem. 2010, 82, 2711-2716.
75. a) S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, Z. Gueroui, N. Delsuc, P. Dumas, A. Vessières, C. Policar, Biotechnol. Adv. 2013, 31, 393-395;
76. b) S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, Z. Gueroui, M. Refregiers, M.-A. Plamont, P. Dumas, A. Vessieres, C. Policar, Chem. Commun. 2012, 48, 7729-7731;
77. c) S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, S. Kascakova, M. Unger, E. Harté, M.-A. Plamont, R. Saint-Fort, A. Deniset-Besseau, Z. Gueroui, C. Hirschmugl, S. Lecomte, A. Dazzi, A. Vessieres, C. Policar, Analyst 2013, 138, 5627-5638.
78. E. A. Hillard, A. Vessieres, S. Top, P. Pigeon, K. Kowalski, M. Huche, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1315-1326.
79. F. Zobi, L. Quaroni, G. Santoro, T. Zlateva, O. Blacque, B. Sarafimov, M. C. Schaub, A. Y. Bogdanova, J. Med. Chem. 2013, 56, 6719-6731.
80. G. J. Puppels, F. F. M. De Mul, C. Otto, J. Greve, M. Robert-Nicoud, D. J. Arndt-Jovin, T. M. Jovin, Nature 1990, 347, 301-303.
81. C. Krafft, T. Knetschke, R. H. W. Funk, R. Salzer, Vib. Spectrosc. 2005, 38, 85-93.
82. a) C. Matthäus, T. Chernenko, J. A. Newmark, C. M. Warner, M. Diem, Biophys. J. 2007, 93, 668-673;
83. b) K. Meister, D. A. Schmidt, E. Bruendermann, M. Havenith, Analyst 2010, 135, 1370-1374.
84. K. Majzner, A. Kaczor, N. Kachamakova-Trojanowska, A. Fedorowicz, S. Chlopicki, M. Baranska, Analyst 2013, 138, 603-610.
85. a) H.-J. van Manen, Y. M. Kraan, D. Roos, C. Otto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10159-10164;
86. b) C. Matthäus, A. Kale, T. Chernenko, V. Torchilin, M. Diem, Mol. Pharm. 2008, 5, 287-293.
87. K. Meister, J. Niesel, U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, D. A. Schmidt, M. Havenith, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3310-3312;
88. Angew. Chem. 2010, 122, 3382-3384.
89. J. Niesel, A. Pinto, H. W. Peindy N' Dongo, K. Merz, I. Ott, R. Gust, U. Schatzschneider, Chem. Commun. 2008, 1798-1800.
90. a) M. Patra, G. Gasser, ChemBioChem 2012, 13, 1232-1252;
91. b) K. V. Kong, Z. Lam, W. D. Goh, W. K. Leong, M. Olivo, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9796-9799;
92. Angew. Chem. 2012, 124, 9934-9937.
93. T. Dieing, O. Hollricher, J. Toporski, Confocal Raman Spectroscopy, Springer, 2010.
94. B. Sharma, R. R. Frontiera, A.-I. Henry, E. Ringe, R. P. Van Duyne, Mater. Today 2012, 15, 16-25.
95. a) R. Stevenson, R. J. Stokes, D. MacMillan, D. Armstrong, K. Faulds, R. Wadsworth, S. Kunuthur, C. J. Suckling, D. Graham, Analyst 2009, 134, 1561-1564;
96. b) R. Stevenson, A. Ingram, H. Leung, D. C. McMillan, D. Graham, Analyst 2009, 134, 842-844;
97. c) A. El-Ansary, L. M. Faddah, Nanotechnol. Sci. Appl. 2010, 3, 65-76;
98. d) A. M. Mohs, M. C. Mancini, S. Singhal, J. M. Provenzale, B. Leyland-Jones, M. D. Wang, S. Nie, Anal. Chem. 2010, 82, 9058-9065.
99. W. E. Smith, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 955-964.
100. a) M. Lucas, E. Riedo, Rev. Sci. Instrum. 2012, 83, 061101;
101. b) F. Keilmann, R. Hillenbrand, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 2004, 362, 787-805.
102. a) A. Lahrech, R. Bachelot, P. Gleyzes, A. C. Boccara, Opt. Lett. 1996, 21, 1315-1317;
103. b) B. Knoll, F. Keilmann, Nature 1999, 399, 134-137.
104. G. Wollny, E. Bruendermann, Z. Arsov, L. Quaroni, M. Havenith, Opt. Express 2008, 16, 7453-7459.
105. M. Brehm, T. Taubner, R. Hillenbrand, F. Keilmann, Nano Lett. 2006, 6, 1307-1310.
106. A. Cricenti, R. Generosi, M. Luce, P. Perfetti, G. Margaritondo, D. Talley, J. S. Sanghera, I. D. Aggarwal, N. H. Tolk, A. Congiu-Castellano, M. A. Rizzo, D. W. Piston, Biophys. J. 2003, 85, 2705-2710.
107. A. Dazzi, R. Prazeres, F. Glotin, J. M. Ortega, Opt Lett. 2005, 30, 2388-2390.
108. A. Dazzi, M. Reading, P. Rui, K. Kjoller, Patent WO/2008/143817, 2008.
109. a) A. Dazzi, R. Prazeres, F. Glotin, J.-M. Ortega, Infrared Phys. Technol. 2006, 49, 113-121;
110. b) A. Dazzi, R. Prazeres, F. Glotin, J.-M. Ortega, Ultramicroscopy 2007, 107, 1194-1200;
111. c) A. Dazzi, C. Policar, in Biointerface Characterization by Advanced IR Spectroscopy (Eds.: C.-M. Pradier, Y. Chabal), Elsevier, Amsterdam, 2011, pp. 245-278.
112. A. Dazzi, C. B. Prater, Q. Hu, D. B. Chase, J. F. Rabolt, C. Marcott, Appl. Spectrosc. 2012, 66, 1365-1384.
113. A. Dazzi, F. Glotin, R. Carminati, J. Appl. Phys. 2010, 107, 124519.
114. C. Mayet, A. Deniset, R. Prazeres, J.-M. Ortega, A. Dazzi, Biotechnol. Adv. 2013, 31, 369-374.
115. a) A. Dazzi, R. Prazeres, F. Glotin, J.-M. Ortega, M. Al-Sawaftah, M. de Frutos, Ultramicroscopy 2008, 108, 635-641;
116. b) C. Mayet, A. Dazzi, R. Prazeres, J.-M. Ortega, D. Jaillard, Analyst 2010, 135, 2540-2545;
117. C. Mayet, A. Dazzi, R. Prazeres, F. Allot, F. Glotin, J. M. Ortega, Opt Lett. 2008, 33, 1611-1613.
118. K. A. Stephenson, S. R. Banerjee, T. Besanger, O. O. Sogbein, M. K. Levadala, N. McFarlane, J. A. Lemon, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. D. Brennan, J. W. Babich, J. Zubieta, J. F. Valliant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599.
119. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, Amsterdam, 1996.
120. a) S. Jurisson, D. Berning, W. Jia, D. Ma, Chem. Rev. 1993, 93, 1137-1156;
121. b) R. Alberto, R. Schibli, R. Waibel, U. Abram, A. P. Schubiger, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 901-919;
122. c) R. Alberto, R. Schibli, A. Egli, A. P. Schubiger, U. Abram, T. A. Kaden, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987-7988.
123. a) D. Can, H. W. Peindy N'Dongo, B. Spingler, P. Schmutz, P. Raposinho, I. Santos, R. Alberto, Chem. Biodiversity 2012, 9, 1849-1866;
124. b) C. Spagnul, R. Alberto, G. Gasser, S. Ferrari, V. Pierroz, A. Bergamo, T. Gianferrara, E. Alessio, J. Inorg. Biochem. 2013, 122, 57-65.
125. P. Haefliger, N. Agorastos, A. Renard, G. Giambonini-Brugnoli, C. Marty, R. Alberto, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 582-587.
126. K. A. Stephenson, J. Zubieta, S. R. Banerjee, M. K. Levadala, L. Taggart, L. Ryan, N. McFarlane, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. W. Babich, J. F. Valliant, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128-136.
127. S. Liu, D. S. Edwards, Chem. Rev. 1999, 99, 2235-2268.
128. a) M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, Dalton Trans. 2011, 40, 6216-6225;
129. b) M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, B. Ploier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, ChemMedChem 2010, 5, 1513-1529.
130. a) L. Raszeja, A. Maghnouj, S. Hahn, N. Metzler-Nolte, ChemBioChem 2011, 12, 371-376;
131. b) P. Schaffer, J. A. Gleave, J. A. Lemon, L. C. Reid, L. K. K. Pacey, T. H. Farncombe, D. R. Boreham, J. Zubieta, J. W. Babich, L. C. Doering, J. F. Valliant, Nucl. Med. Biol. 2008, 35, 159-169;
132. c) K. A. Stephenson, L. C. Reid, J. Zubieta, J. W. Babich, M.-P. Kung, H. F. Kung, J. F. Valliant, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1087-1094.
133. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicious, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMedChem 2008, 3, 1387-1394.
134. a) N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, M. Bartholoma, J. Zubieta, R. P. Doyle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5253-5261;
135. b) A. R. Vortherms, A. R. Kahkoska, A. E. Rabideau, J. Zubieta, L. L. Andersen, M. Madsen, R. P. Doyle, Chem. Commun. 2011, 47, 9792-9794.
136. S. James, K. Maresca, J. Babich, J. Valliant, L. Doering, J. Zubieta, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 590-596.
137. G. Gasser, A. Pinto, S. Neumann, A. M. Sosniak, M. Seitz, K. Merz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012, 41, 2304-2313.
138. a) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, K.-S. Sze, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, K. Y. Zhang, W.-K. Hui, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, D. C.-M. Ng, N. Zhu, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292-2310;
139. b) K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K. Y. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603-2622.
140. A. J. Amoroso, M. P. Coogan, J. E. Dunne, V. Fernández-Moreira, J. B. Hess, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, C. Williams, Chem. Commun. 2007, 3066-3068.
141. S. Clède, F. Lambert, R. Saint-Fort, M.-A. Plamont, H. Bertrand, A. Vessieres, C. Policar, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8714-8722.
142. V. Fernández-Moreira, M. L. Ortego, C. F. Williams, M. P. Coogan, M. D. Villacampa, M. C. Gimeno, Organometallics 2012, 31, 5950-5957.
143. A. I. Baba, J. R. Shaw, J. A. Simon, R. P. Thummel, R. H. Schmehl, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 43-59.
144. M. Wolff, L. Munoz, A. Francois, C. Carrayon, A. Seridi, N. Saffon, C. Picard, B. Machura, E. Benoist, Dalton Trans. 2013, 42, 7019-7031.
145. N. E. Brückmann, S. Koegel, A. Hamacher, M. U. Kassack, P. C. Kunz, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5063-5068.
146. a) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344-9345;
147. b) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, Inorg. Chem. 2005, 44, 1992-2002;
148. c) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, K.-S. Sze, Inorg. Chem. 2006, 45, 1714-1722;
149. d) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, Organometallics 2004, 23, 3062-3070.
150. a) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, W.-K. Hui, N. Zhu, Inorg. Chem. 2005, 44, 6100-6110;
151. b) K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, W.-K. Hui, N. Zhu, Chem. Commun. 2003, 2704-2705.
152. K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Organometallics 2006, 25, 3220-3227.
153. a) E. Ferri, D. Donghi, M. Panigati, G. Prencipe, L. D'Alfonso, I. Zanoni, C. Baldoli, S. Maiorana, G. D'Alfonso, E. Licandro, Chem. Commun. 2010, 46, 6255-6257;
154. b) C. Mari, M. Panigati, L. D'Alfonso, I. Zanoni, D. Donghi, L. Sironi, M. Collini, S. Maiorana, C. Baldoli, G. D'Alfonso, E. Licandro, Organometallics 2012, 31, 5918-5928.
155. F. L. Thorp-Greenwood, V. Fernandez-Moreira, C. O. Millet, C. F. Williams, J. Cable, J. B. Court, A. J. Hayes, D. Lloyd, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2011, 47, 3096-3098.
156. E. P. Diamandis, T. K. Christopoulos, Clin. Chem. 1991, 37, 625-636.
157. G. Elia, Proteomics 2008, 8, 4012-4024.
158. K. K.-W. Lo, D. C.-M. Ng, W.-K. Hui, K.-K. Cheung, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2634-2640.
159. K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, K.-K. Cheung, Inorg. Chem. 2002, 41, 40-46.
160. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.-Y. Lau, Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611.
161. M.-W. Louie, M. H.-C. Lam, K. K.-W. Lo, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4265-4273.
162. K. K.-W. Lo, K. Y. Zhang, S.-K. Leung, M.-C. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216;
163. Angew. Chem. 2008, 120, 2245-2248.
164. A. Waki, H. Kato, R. Yano, N. Sadato, A. Yokoyama, Y. Ishii, Y. Yonekura, Y. Fujibayashi, Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 593-597.
165. J. Park, H. Y. Lee, M.-H. Cho, S. B. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2018-2022;
166. Angew. Chem. 2007, 119, 2064-2068.
167. a) A. Seridi, M. Wolff, A. Boulay, N. Saffon, Y. Coulais, C. Picard, B. Machura, E. Benoist, Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 238-242;
168. b) A. Boulay, A. Seridi, C. Zedde, S. Ladeira, C. Picard, L. Maron, E. Benoist, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5058-5062;
169. c) C. B. Anderson, A. B. S. Elliott, J. E. M. Lewis, C. J. McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Dalton Trans. 2012, 41, 14625-14632;
170. d) T. Y. Kim, A. B. S. Elliott, K. J. Shaffer, C. J. McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Polyhedron 2013, 52, 1391-1398.
171. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, Y.-W. Lam, K. K.-W. Lo, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8304-8308.
172. K. Y. Zhang, K. K.-S. Tso, M.-W. Louie, H.-W. Liu, K. K.-W. Lo, Organometallics 2013, 32, 5098-5102.
173. R. A. J. Smith, C. M. Porteous, A. M. Gane, M. P. Murphy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 5407-5412.
174. A. J. Amoroso, R. J. Arthur, M. P. Coogan, J. B. Court, V. Fernandez-Moreira, A. J. Hayes, D. Lloyd, C. Millet, S. J. A. Pope, New J. Chem. 2008, 32, 1097-1102.
175. S. Das, B. K. Panda, Polyhedron 2006, 25, 2289-2294.
176. R. Czerwieniec, A. Kapturkiewicz, J. Lipkowski, J. Nowacki, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2701-2710.
177. N. M. Shavaleev, A. Barbieri, Z. R. Bell, M. D. Ward, F. Barigelletti, New J. Chem. 2004, 28, 398-405.
178. R. Huang, G. Langille, R. K. Gill, C. M. J. Li, Y. Mikata, M. Q. Wong, D. T. Yapp, T. Storr, JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 831-844.
179. C. B. Anderson, A. B. S. Elliott, C. J. McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Organometallics 2013, 32, 788-797.
180. G.-F. Wang, Y.-Z. Liu, X.-T. Chen, Y.-X. Zheng, Z.-L. Xue, Inorg. Chim. Acta 2013, 394, 488-493.
181. a) A. Louie, Chem. Rev. 2010, 110, 3146-3195;
182. b) L. E. Jennings, N. J. Long, Chem. Commun. 2009, 3511-3524;
183. c) K. Licha, U. Resch-Genger, Drug Discovery Today Technol. 2011, 8, e87-e94.
184. a) F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Dalton Trans. 2011, 40, 6129-6143;
185. b) K. Zelenka, L. Borsig, R. Alberto, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 958-967;
186. c) Z. Zhang, K. Liang, S. Bloch, M. Berezin, S. Achilefu, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1232-1239;
187. d) T. Esteves, C. Xavier, S. Gama, F. Mendes, P. D. Raposinho, F. Marques, A. Paulo, J. C. Pessoa, J. Rino, G. Viola, I. Santos, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4104-4116;
188. e) N. Agorastos, L. Borsig, A. Renard, P. Antoni, G. Viola, B. Spingler, P. Kurz, R. Alberto, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3842-3852.
189. a) M. M. Hüber, A. B. Staubli, K. Kustedjo, M. H. B. Gray, J. Shih, S. E. Fraser, R. E. Jacobs, T. J. Meade, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 242-249;
190. b) H. C. Manning, T. Goebel, R. C. Thompson, R. R. Price, H. Lee, D. J. Bornhop, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1488-1495;
191. c) K. Guo, M. Y. Berezin, J. Zheng, W. Akers, F. Lin, B. Teng, O. Vasalatiy, A. Gandjbakhche, G. L. Griffiths, S. Achilefu, Chem. Commun. 2010, 46, 3705-3707;
192. J. Luo, W.-S. Li, P. Xu, L.-Y. Zhang, Z.-N. Chen, Inorg. Chem. 2012, 51, 9508-9516.
193. A. Boulay, M. Artigau, Y. Coulais, C. Picard, B. Mestre-Voegtle, E. Benoist, Dalton Trans. 2011, 40, 6206-6209.
194. T. Koullourou, L. S. Natrajan, H. Bhavsar, S. J. A. Pope, J. Feng, J. Narvainen, R. Shaw, E. Scales, R. Kauppinen, A. M. Kenwright, S. Faulkner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2178-2179.
195. a) Z. Liu, F. Kiessling, J. Gätjens, J. Nanomater. 2010, 894303;
196. b)W. J. M. Mulder, A. W. Griffioen, G. J. Strijkers, D. P. Cormode, K. Nicolay, Z. A. Fayad, Nanomedicine 2007, 2, 307-324.
197. a) L. Vaccari, G. Birarda, L. Businaro, S. Pacor, G. Grenci, Anal. Chem. 2012, 84, 4768-4775;
198. b) M. J. Nasse, S. Ratti, M. Giordano, C. J. Hirschmugl, Appl. Spectrosc. 2009, 63, 1181-1186;
199. c) M. J. Tobin, L. Puskar, R. L. Barber, E. C. Harvey, P. Heraud, B. R. Wood, K. R. Bambery, C. T. Dillon, K. L. Munro, Vib. Spectrosc. 2010, 53, 34-38;
200. d) E. J. Swain Marcsisin, C. M. Uttero, M. Miljkovic, M. Diem, Analyst 2010, 135, 3227-3232;
201. e) H.-Y. N. Holman, R. Miles, Z. Hao, E. Wozei, L. M. Anderson, H. Yang, Anal. Chem. 2009, 81, 8564-8570;
202. f) G. Birarda, G. Grenci, L. Businaro, B. Marmiroli, S. Pacor, L. Vaccari, Microelectron. Eng. 2010, 87, 806-809;
203. g) G. Birarda, G. Grenci, L. Businaro, B. Marmiroli, S. Pacor, F. Piccirilli, L. Vaccari, Vib. Spectrosc. 2010, 53, 6-11;
204. h) N. Gierlinger, L. Goswami, M. Schmidt, I. Burgert, C. Coutand, T. Rogge, M. Schwanninger, Biomacromolecules 2008, 9, 2194-2201;
205. i) D. E. Bedolla, S. Kenig, E. Mitri, P. Ferraris, A. Marcello, G. Grenci, L. Vaccari, Analyst 2013, 138, 4015-4021.
206. L. M. Miller, P. Dumas, N. Jamin, J.-L. Teillaud, J. Miklossy, L. Forro, Rev. Sci. Instrum. 2002, 73, 1357-1360.
207. E. Gazi, J. Dwyer, N. P. Lockyer, J. Miyan, P. Gardner, C. Hart, M. Brown, N. W. Clarke, Biopolymers 2005, 77, 18-30.
208. a) A. Vessières, S. Top, C. Vaillant, D. Osella, J. Mornon, G. Jaouen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 753-755;
209. Angew. Chem. 1992, 104, 790-792;
210. b) J. B. Arterburn, C. Corona, K. V. Rao, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 2003, 68, 7063-7070.
211. a) K. Matsuda, H. Sakamoto, H. Mori, K. Hosokawa, A. Kawamura, M. Itose, M. Nishi, E. R. Prossnitz, M. Kawata, Neurosci. Lett. 2008, 441, 94-99;
212. b) H. Sakamoto, K.-i. Matsuda, K. Hosokawa, M. Nishi, J. F. Morris, E. R. Prossnitz, M. Kawata, Endocrinology 2007, 148, 5842-5850;
213. C. M. Revankar, D. F. Cimino, L. A. Sklar, J. B. Arterburn, E. R. Prossnitz, Science 2005, 307, 1625-1630.
214. C. Hansch, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 232-239.
215. T. Joshi, V. Pierroz, C. Mari, L. Gemperle, S. Ferrari, G. Gasser, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2960-2963;
216. Angew. Chem. 2014, 126, 3004-3007.
217. E. Stavitski, R. J. Smith, M. W. Bourassa, A. S. Acerbo, G. L. Carr, L. M. Miller, Anal. Chem. 2013, 85, 3599-3605.