Luminescent conjugates between dinuclear rhenium complexes and peptide nucleic acids (PNA): Synthesis, photophysical characterization, and cell uptake

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5918-5928

  Mari, Cristina ^a,d   Panigati, Monica ^a   D'Alfonso, Laura ^b   Zanoni, Ivan ^b   Donghi, Daniela ^a,d   Sironi, Laura ^b   Collini, Maddalena ^b   Maiorana, Stefano ^a   Baldoli, Clara ^c   D'Alfonso, Giuseppe ^a   Licandro, Emanuela ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AERATED WATER; BIOINTERACTION; CELL LINES; CELL UPTAKE; CELLULAR IMAGING; DECAMERS; DINUCLEAR; DIRHENIUM COMPLEX; EXPERIMENTAL CONDITIONS; LYSINE RESIDUES; MLCT EXCITED STATE; NUCLEOBASES; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PHOTOLUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; PHOTOPHYSICAL CHARACTERIZATION; PNA OLIGOMERS; RHENIUM COMPLEXES; TWO-PHOTON EXCITATIONS;

AMINO ACIDS; CELL CULTURE; CHLORINE COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; OLIGOMERS; ORGANOMETALLICS; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; RHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); WATER AERATION;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84865474903     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3004515     Document Type: Article

References (73)

1. Jaouen, G.; Vessières, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1865-1874
2. Top, S.; Jaouen, G.; Vessières, A.; Abjean, J. P.; Davoust, D.; Rodger, C. A.; Sayer, B. G.; McGlinchey, M. J. Organometallics 1985, 4, 2143-2150
3. Hillard, E. A.; Jaouen., G. Organometallics 2011, 30, 20-27
4. Bioorganometallics; Jaouen, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Topics in Organometallic Chemistry; Simonneaux, G., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, Germany, 2006; Bioorganometallic Chemistry Series Vol. 17.
6. Gasser, G.; Metzler-Nolte, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 84-91
7. Fernandez-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
8. Whrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998-1003
9. Giordano, P. J.; Frededricks, S. M.; Whrighton, M.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2257-2259
10. Moore, S. A.; Frazier, S. M.; Sibbald, M. S.; DeGraff, B. A.; Demas, J. N. Langmuir 2011, 27, 9567-9575
11. Lo, K. K-W.; Tsang, K. H. K.; Sze, K. S.; Chung, C. K.; Lee, T. K. M.; Zhang, K. Y.; Hui, W. K.; Li, C. K.; Lau, J. S. Y.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292-2310
12. Balasingham, R. G.; Coogan, M.; Thorp-Greenwood, F. L. Dalton Trans. 2011, 40, 11663-11674
13. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández-Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C. O.; Pope, S. J. A.; Williams, C. F. Chem. Commun. 2007, 3066-3068
14. Lo, K. K-W.; Hui, W. K.; Chung, C. K.; Tsang, K. H-K.; Ng, D. C-M.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434-1450
15. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Amoroso, A. J.; Cable, J.; Court, J. B.; Gray, V.; Hayes, A. J.; Jenkins, R. L.; Kariuki, B. M.; Lloyd, D.; Millet, C. O.; Williams, C. F.; Coogan, M. P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3888-3901
16. Louie, M.-W.; Liu, H. W.; Lam, M. H. C.; Lau, T. C.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2009, 28, 4297-4307
17. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Sze, K.-S.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611
18. Peptide Nucleic Acids: Protocols and Applications, 2 nd ed.; Nielsen, P. E., Ed.; Horizon Bioscience: Wymondham, U.K., 2004.
19. Gasser, G.; Sosniak, A. M.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2011, 40, 7061-7076 and references cited therein
20. Singh, R.,P.; Oh, B-K.; Choi, J.-W. Bioelectrochemistry 2010, 79, 153-161
21. Wang, J. Biosens. Bioelectron. 1998, 13, 757-762
22. Metzler-Nolte, N. In Bioorganometallics; Jaouen., G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; pp 125-180.
23. Baldoli, C.; Rigamonti, C.; Maiorana, S.; Licandro, E.; Falciola, L.; Mussini, P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4091-4100
24. Baldoli, C.; Cerea, P.; Giannini, C.; Licandro, E.; Rigamonti, C.; Maiorana, S. Synlett 2005, 13, 1984-1994
25. Sforza, S.; Corradini, R.; Tedeschi, T.; Marchelli, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 221-232
26. Prencipe, G.; Maiorana, S.; Verderio, P.; Colombo, M.; Fermo, P.; Caneva, E.; Prosperi, D.; Licandro, E. Chem. Commun. 2009, 6017-6019
27. Gasser, G.; Pinto, A.; Neumann, S.; Sosniak, A. M.; Seitz, M.; Merz, K.; Heumann, R.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2012, 41, 2304-2313 and references therein
28. Xavier, C.; Giannini, C.; Dall'Angelo, S.; Gano, L.; Maiorana, S.; Alberto, R.; Santos, I. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1345-1349
29. Patra, M.; Gasser, G.; Bobukhov, D.; Merz, K.; Shtemenkob, A. V.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2010, 39, 5617
30. Ferri, E.; Donghi, D.; Panigati, M.; Prencipe, G.; D'Alfonso, L.; Zanoni, I.; Baldoli, C.; Maiorana, S.; D'Alfonso, G.; Licandro, E. Chem. Commun. 2010, 46, 6255-6257
31. Panigati, M.; Mauro, M.; Donghi, D.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; De Cola, L.; D'Alfonso, G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1621-1643
32. Donghi, D.; D'Alfonso, G.; Mauro, M.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Mussini, P.; D'Alfonso, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4243-4255
33. Mauro, M.; Quartapelle Procopio, E.; Sun, Y.; Chien, C. H.; Donghi, D.; Panigati, M.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2607-2614
34. Quartapelle Procopio, E.; Mauro, M.; Panigati, M.; Donghi, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14397-14399
35. Mauro, M.; Yang, C.-H.; Shin, C.-Y.; Panigati, M.; Chang, C.-H.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Adv. Mater. 2012, 24, 2054-2058
36. Koppelhus, U.; Nielsen, P. E. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 267-280
37. Oriskovich, T. A.; White, P. S.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 1629-1631
38. Zobi, F.; Blacque, O.; Schmalle, H. W.; Spingler, B.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2087-2096
39. Zobi, F.; Spingler, B.; Alberto, R. ChemBioChem 2005, 6, 1397-1405
40. Mauro, M.; Panigati, M.; Donghi, D.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; Sironi, A.; D'Alfonso, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11154-11165
41. Ishida, H.; Tobita, S.; Hasegawa, Y.; Katoh, R.; Nozaki, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2449-2458
42. Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4965
43. Feeney, M. M.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Kirsch-de Mesmaeker, A.; Lecomte, J.-P. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1994, 23, 69-78
44. Moucheron, C.; Kirsch-de Mesmaeker, A.; Kelly, J. M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 40, 91-106
45. Le Gac, S.; Foucart, M.; Gerbaux, P.; Defrancq, E.; Moucheron, C.; Kirsch-de Mesmaeker, A. Dalton Trans. 2010, 39, 9672-2683
46. Olmon, E. D.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 12034-12044
47. Olmon, E. D.; Sontz, P. A.; Blanco-Rodríguez, A. M.; Towrie, M.; Clark, I. P.; Vlcek, A., Jr.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13718-13730
48. Yam, V. W. V.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067-2072
49. Vlcek, A. A., Jr.; Dodsworth, S.; Pietro, W. J.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 1906-1913
50. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618
51. Reichardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 98-110
52. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L- M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887
53. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2 nd ed., Kluver Academic/Plenum: New York, 1999.
54. Coogan, M. P.; Fernandez-Moreira, V.; Hess, J. B.; Pope, S. J. A.; Williams, C. New J. Chem. 2009, 33, 1094-1099
55. Petersson, B.; Nielsen, B. B.; Rasmussen, H.; Larsen, I. K.; Gajhede, M.; Nielsen, P. E.; Kastrup, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1424-1430
56. Tomac, S.; Sarkar, M.; Ratilainen, T.; Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Norden, B.; Gra1slund, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5544-5552
57. Vernille, J. P.; Kovell, L. C.; Schneider, J. W. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1314-1321
58. Gurtovenko, A. A.; Anwar, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10453-10460
59. Trubiani, O.; Salvolini, E.; Santoleri, F.; Arcangelo, C. D.; Spoto, G.; Di Primio, R.; Mazzanti, L. J. Membr. Biol. 2005, 204, 77-84
60. Turner, Y.; Wallukat, G.; Saalik, P.; Wiesner, B.; Pritza, S.; Oehlkea, J. J. Pept. Sci. 2010, 16, 71
61. Kaihatsu, K.; Huffman, K. E.; Corey, D. R. Biochemistry 2004, 43, 14340-14347
62. Abes, S.; Williams, D.; Prevot, P.; Thierry, A.; Gait, M. J.; Lebleu, B. J. Controlled Release 2006, 110, 595-604
63. Yanai, H.; Ban, T.; Wang, Z. C.; Choi, M. K.; Kawamura, T.; Negishi, H.; Nakasato, M.; Lu, Y.; Hangai, S.; Koshiba, R.; Savitsky, D.; Ronfani, L.; Akira, S.; Bianchi, M. E.; Honda, K.; Tamura, T.; Kodama, T.; Taniguchi, T. Nature 2009, 462, 99-103
64. New, E. J.; Parker, D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 851-855
65. New, E. J.; Parker, D.; Smith, D. G.; Walton, J. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 238-246
66. O'Connor, N. A.; Stevens, N.; Samaroo, D.; Solomon, M. R.; Marti, A. A.; Dyer, J.; Vishwasrao, H.; Atkins, D. L.; Kandel, E. R.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2009, 2640-2642
67. Raimondi, A.; Panigati, M.; Maggioni, D.; D'Alfonso, L.; Mercandelli, P.; Mussini, P.; D'Alfonso, G. Inorg. Chem. 2012, 51, 2966-2975
68. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2002; pp 648-650.
69. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461-466
70. Gritzner, G. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1839-1858
71. Panigati, M.; Donghi, D.; D'Alfonso, G.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; D'Alfonso, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10909-10921
72. Collini, M.; Chirico, G.; Baldini, G.; Bianchi, M. E. Biopolymers 1995, 36, 211-225
73. Zanoni, I.; Ostuni, R.; Capuano, G.; Collini, M.; Caccia, M.; Ronchi, A. E.; Rocchetti, M.; Mingozzi, F.; Foti, M.; Chirico, G.; Costa, B.; Zaza, A.; Ricciardi-Castagnoli, P.; Granucci, F. Nature 2009, 460, 264-268