A phosphorescent rhenium(I) tricarbonyl polypyridine complex appended with a fructose pendant that exhibits photocytotoxicity and enhanced uptake by breast cancer cells

Organometallics

Volumn 32, Issue 18, 2013, Pages 5098-5102

  Yin Zhang, Kenneth ^a   Ka Shun Tso, Karson ^a   Louie, Man Wai ^a   Liu, Hua Wei ^a   Kam Wing Lo, Kenneth ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BREAST CANCER CELLS; CELLULAR UPTAKE; ENHANCED UPTAKE; PHOTOCYTOTOXICITY; POLYPYRIDINES;

CELLS; FRUCTOSE; LIGHT EMISSION; MEDICAL IMAGING; PHOSPHORESCENCE; RHENIUM;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84884604738     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400612f     Document Type: Article

References (43)

1. Bell, G. I.; Burant, C. F.; Takeda, J.; Gould, G. W. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19161
2. Mueckler, M. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 713
3. Medina, R. A.; Owen, G. I. Biol. Res. 2002, 35, 9
4. Macheda, M. L.; Rogers, S.; Best, J. D. J. Cell. Physiol. 2005, 202, 654
5. Warburg, O. Science 1956, 123, 309
6. Waki, A.; Kato, H.; Yano, R.; Sadato, N.; Yokoyama, A.; Ishii, Y.; Fujibayashi, Y.; Yonekura, Y. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 593
7. O'Neil, R. G.; Wu, L.; Mullani, N. Mol. Imaging Biol. 2005, 7, 388
8. Park, J.; Lee, H. Y.; Cho, M.-H.; Park, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2018
9. Gottschaldt, M.; Schubert, U. S.; Rau, S.; Yano, S.; Vos, J. G.; Kroll, T.; Clement, J.; Hilger, I. ChemBioChem 2010, 11, 649
10. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8304
11. Law, W. H.-T.; Lee, L. C.-C.; Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Ang, T. W.-H.; Lo, K. K.-W. Unpublished results.
12. Kayano, T.; Burant, C. F.; Fukumoto, H.; Gould, G. W.; Fan, Y. S.; Eddy, R. L.; Byers, M. G.; Shows, T. B.; Seino, S.; Bell, G. I. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13276
13. Burant, C. F.; Takeda, J.; Brot-Laroche, E.; Bell, G. I.; Davidson, N. O. J. Biol. Chem. 1992, 267, 14523
14. Zamora-León, S. P.; Golde, D. W.; Concha, I. I.; Rivas, C. I.; Delgado-López, F.; Baselga, J.; Nualart, F.; Vera, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1847
15. Chan, K. K.; Chan, J. Y. W.; Chung, K. K. W.; Fung, K.-P. J. Cell. Biochem. 2004, 93, 1134
16. Godoy, A.; Ulloa, V.; Rodríguez, F.; Reinicke, K.; Yañez, A. J.; Garci, M. D.; Medina, R. A.; Carrasco, M.; Barberis, S.; Castro, T.; Martínez, F.; Koch, X.; Vera, J. C.; Poblete, M. T.; Figueroa, C. D.; Peruzzo, B.; Perez, F.; Nualart, F. J. Cell. Physiol. 2006, 207, 614
17. Levi, J.; Cheng, Z.; Gheysens, O.; Patel, M.; Chan, C. T.; Wang, Y.; Namavari, M.; Gambhir, S. S. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 628
18. Tanasova, M.; Plutschack, M.; Muroski, M. E.; Sturla, S. J.; Strouse, G. F.; McQuade, D. T. ChemBioChem 2013, 14, 1263
19. Tatibouët, A.; Yang, J.; Morin, C.; Holman, G. D. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1825
20. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186
21. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
22. Lo, K. K.-W.; Li, S. P.-Y.; Zhang, K. Y. New J. Chem. 2011, 35, 265
23. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
24. Lo, K. K.-W.; Choi, A. W.-T.; Law, W. H.-T. Dalton Trans. 2012, 41, 6021
25. Amoroso, A. J.; Arthur, R. J.; Coogan, M. P.; Court, J. B.; Fernández-Moreira, V.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A. New J. Chem. 2008, 32, 1097
26. Pierri, A. E.; Pallaoro, A.; Wu, G.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18197
27. Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Hui, W.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 6100
28. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Sze, K.-S.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 602
29. Choi, A. W.-T.; Louie, M.-W.; Li, S. P.-Y.; Liu, H.-W.; Chan, B. T.-N.; Lam, T. C.-Y.; Lin, A. C.-C.; Cheng, S.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2012, 51, 13289
30. We have recently reported the cellular uptake properties of two phosphorescent iridium(III) fructose complexes. Lo, K. K.-W.; Law, W. H.-T.; Chan, J. C.-Y.; Liu, H.-W.; Zhang, K. Y. Metallomics 2013, 5, 808
31. Casey, J. R.; Grinstein, S.; Orlowski, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50
32. Yde, C. W.; Issinger, O. G. Int. J. Oncol. 2006, 29, 1397
33. Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828
34. Abdel-Shafi, A. A.; Bourdelande, J. L.; Ali, S. S. Dalton Trans. 2007, 2510
35. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763
36. Lai, S. W.; Liu, Y.; Zhang, D.; Wang, B.; Lok, C. N.; Che, C. M.; Selke, M. Photochem. Photobiol. 2010, 86, 1414
37. Kastl, A.; Dieckmann, S.; Wähler, K.; Völker, T.; Kastl, L.; Merkel, A. L.; Vultur, A.; Shannan, B.; Harms, K.; Ocker, M.; Parak, W. J.; Herlyn, M.; Meggers, E. ChemMedChem 2013, 8, 924
38. Li, S. P.-Y.; Lau, C. T.-S.; Louie, M.-W.; Lam, Y.-W.; Cheng, S. H.; Lo, K. K.-W. Biomaterials 2013, 34, 7519
39. Schztzschneider, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1451
40. Ford, P. C.; Bourassa, J.; Miranda, K.; Lee, B.; Lorkovic, I.; Boggs, S.; Kudo, S.; Laverman, L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 185
41. Rimmer, R. D.; Pierri, A. E.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1509
42. Wood, T. E.; Dalili, S.; Simpson, C. D.; Hurren, R.; Mao, X.; Saiz, F. S.; Gronda, M.; Eberhard, Y.; Minden, M. D.; Bilan, P. J.; Klip, A.; Batey, R. A.; Schimmer, A. D. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 3546
43. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, U.K., 1997.