Bifunctional luminescent rhenium(I) complexes containing an extended planar diimine ligand and a biotin moiety

Organometallics

Volumn 23, Issue 12, 2004, Pages 3062-3070

  Lo, Kenneth Kam Wing ^a   Tsang, Keith Hing Kit ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; DNA; FUNCTIONS; LUMINESCENCE; MOLECULES; TITRATION;

BIOTIN MOIETY; EMISSION TITRATIONS; LIGANDS; LONG-LIVED EMISSION;

RHENIUM;

EID: 2942756221     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049936x     Document Type: Article

References (69)

1. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
2. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
3. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
4. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
5. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
6. See, for example: (a) Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211. (b) Tullis, T. D., Ed.; Metal-DNA Chemistry; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989. (c) Sigman, D. S.; Mazumdr, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295. (d) Nordén, B.; Lincoln, P.; Akerman, B.; Tuite, E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, p 177. (e) Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777. (f) Metcalfe, C.; Thomas, J. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
7. (a) Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
8. (b) Jenkins, Y.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8736.
9. (c) Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025.
10. (d) Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475.
11. (e) Holmlin, R. E.; Yao, J. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 174.
12. (a) Hiort, C.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
13. (b) Haq, I.; Lincoln, P.; Suh, D.; Nordén, B.; Chowdhry, B. Z.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788.
14. (c) Lincoln, P.; Broo, A.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644.
15. (d) Coates, C. G.; Olofsson, J.; Coletti, M.; McGarvey, J. J.; Önfelt, B.; Lincoln, P.; Nordén, B.; Tuite, E.; Matousek, P.; Parker, A. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12653.
16. (e) Yun, B. H.; Kim, J. O.; Lee, B. W.; Lincoln, P.; Nordén, B.; Kim, J.-M.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9858.
17. Barker, K. D.; Benoti, B. R.; Bordelon, J. A.; Davis, R. J.; Delmas, A. S.; Mytykh, O. V.; Petty, J. T.; Wheeler, J. F.; Kane-Maguire, N. A. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 74.
18. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4267.
19. Herebian, D.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 966.
20. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
21. Metcalfe, C.; Webb. M.; Thomas, J. A. Chem. Commun. 2002, 2026.
22. (a) Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. Chem. Commun. 1995, 1191.
23. (b) Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K.; Kong, R. Y. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067.
24. Wilchek, M.; Bayer, E. A. Anal. Biochem. 1988, 171, 1.
25. Wilchek, M. Methods in Enzymology; Academic Press: San Diego, CA, 1990; Vol. 184.
26. Hermanson, G. T. Bioconjugate Techniques; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
27. (a) Gruber, H. J.; Marek, M.; Schindler, H.; Kaiser, K. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 552.
28. (b) Marek, M.; Kaiser, K.; Gruber, H. J. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 560.
29. (c) Gruber, H. J.; Hahn, C. D.; Kada, G.; Riener, C. K.; Harms, G. S.; Ahrer, W.; Dax, T. G.; Knaus, H.-G. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 696.
30. Lo, K. K. W.; Hui, W. K.; Ng, D. C. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344.
31. Maniatis, T.; Fritsch, E. F.; Sambrook, J. Molecular Cloning: A Laboratory Manual; Cold Spring Harbor Laboratory: New York, 1982; p 458.
32. Kumar, C. V.; Asuncion, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
33. Fredericks, S. M.; Luong, J. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7415.
34. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
35. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
36. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
37. Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397.
38. Wolfe, A.; Shimer, G. H., Jr.; Meehan, T. Biochemistry 1987, 26, 6392.
39. Wang, Z.-X.; Kumar, N. R.; Srivastava, D. K. Anal. Biochem. 1992, 206, 376.
40. (a) Wrighton, M. S.; Morse, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998.
41. (b) Giordano, P. J.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2888.
42. (a) Shaver, R. J.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 4101.
43. (b) Wallace, L.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 3836.
44. (c) Wallace, L.; Jackman, D. C.; Rillema, D. P.; Merkert, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 5210.
45. (a) Westmoreland, T. D.; Le Bozec, H.; Murray, R. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5952.
46. (b) Worl, L. A.; Duesing, R.; Chen, P.; Ciana, L. D.; Meyer, T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 849.
47. (c) Claude, P. J.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795.
48. (a) Thornton, N. B.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1993, 32, 4994.
49. (b) Thornton, N. B.; Schanze, K. S. New J. Chem. 1996, 20, 791.
50. (c) Lucia, L. A.; Abboud, K.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6224.
51. (a) Lees, A. J. Chem. Rev. 1987, 87, 711.
52. (b) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Organometallics 2002, 21, 39.
53. (c) Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445.
54. Juris, A.; Campagna, S.; Bidd, I.; Lehn J.-M.; Ziessel, H. Inorg. Chem. 1988, 27, 4007.
55. (a) Moya, S. A.; Guerrero, J.; Pastene, R.; Schmidt, R.; Sariego, R.; Sartori, R.; Sanz-Aparicio, J.; Fonseca, I.; Martínez-Ripoll, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2341.
56. (b) Guerrero, J.; Piro, O. E.; Wolcan, E.; Feliz, M. R.; Ferraudi, G.; Moya, S. A. Organometallics 2001, 20, 2842.
57. (a) Sacksteder, L.; Zipp, A. P.; Brown, E. A.; Streich, J.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4335.
58. (b) Zipp, A. P.; Sacksteder, L.; Streich, J.; Cook, A.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5629.
59. (c) Sacksteder, L.; Lee, M.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8230.
60. (a) Sullivan, B. P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 24.
61. (b) Hino, J. K.; Ciana, L. D.; Dressick, W. J.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 1072.
62. (c) Schutte, E.; Helms, J. B.; Woessner, S. M.; Bowen, J.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2618.
63. (a) Yoblinski, B. J.; Stathis, M.; Guarr, T. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 5.
64. (b) Lin, R.; Fu, Y.; Brock, C. P.; Guarr, T. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 4346.
65. (a) Lo, K. K. W.; Ng, D. C. M.; Hui, W. K.; Cheung, K. K. Dalton 2001, 2634.
66. (b) Lo, K. K. W.; Hui, W. K.; Ng, D. C. M.; Cheung, K. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 40.
67. (c) Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Hui, W. K.; Zhu, N. Chem. Commun. 2003, 2704.
68. Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W. Unpublished results.
69. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I. J. Physical Chemistry of Nucleic Acid; Harper and Row: New York, 1974.