Luminescent tricarbonylrhenium(I) polypyridine estradiol conjugates: Synthesis, crystal structure, and photophysical, electrochemical, and protein-binding properties

Organometallics

Volumn 25, Issue 13, 2006, Pages 3220-3227

  Lo, Kenneth Kam Wing ^a   Tsang, Keith Hing Kit ^a   Zhu, Nianyong ^b  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPLEXES; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; LIGANDS; LIPOPHILICITY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33745757328     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060193k     Document Type: Article

References (71)

1. See, for example: McGuire, W. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1979, 162, 22.
2. McCarty, K. S., Jr.; Reintgen, D. S.; Seigler, H. R. Br. Cancer Res. Treat. 1982, 1, 315.
3. Horwitz, K. B. J. Steroid Biochem. 1987, 27, 447.
4. Gelbfish, G. A.; Davison, A. L.; Kopel, S.; Schreibman, B.; Gelbfish, J. S.; Degenshein, G. A.; Herz, B. L.; Cunningham, J. N. Ann. Surg. 1988, 207, 75.
5. Colborn, T.; vom Saal, F. S.; Soto, A. M. Environ. Health Perspect. 1993, 101, 378.
6. Colborn, T. Environ. Health Perspect. 1995, 103, 135.
7. Davis, P. G.; McEwen, B. S.; Pfaff, D. W. Endocrinology 1979, 104, 898.
8. Luyt, L. G.; Bigott, H. M.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4977.
9. Cassino, C.; Gabano, E.; Ravera, M.; Cravotto, G.; Palmisano, G. Vessières, A.; Jaouen, G.; Mundwiler, S.; Alberto, R.; Osella, D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2157.
10. Mares, A.; DeBoever, J.; Stans, G.; Bosmans, E.; Kohen, F. J. Immunol. Methods 1995, 183, 211.
11. Hauptmann, H.; Paulus, B.; Kaiser, T.; Luppa, P. B. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 537.
12. (a) Jaouen, G.; Vessières, A.; Butler, I. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26 361.
13. (b) Top, S.; El Hafa, H.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J. Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
14. Top, S.; El Hafa, H.; Vessières A.; Huché, M.; Vaissermann, J.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5241.
15. Skaddan, M. B.; Wüst, F. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8108.
16. Vessières, A.; Top, S.; Ismail, A. A.; Butler, I. S.; Louer, M.; Jaouen, G. Biochemistry 1988, 27, 6659.
17. Gabano, E.; Cassino, C.; Bonetti, S.; Prandi, C.; Conangelo, D.; Chiglia, A.; Osella, D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3531.
18. Descôteaux, C.; Provencher-Mandeville, J.; Mathieu, I.; Perron, V.; Mandal, S. K.; Asselin, É.; Bérubé, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3927.
19. Gagnon, V.; St-Germain, M.-E.; Descôteaux, C.; Provencher- Mandeville, J.; Parent, S.; Mandal, S. K.; Asselin, E.; Beruhe, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5919.
20. Adamczyk, M.; Johnson, D. D.; Reddy, R. E. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 403.
21. Adamczyk, M.; Chen, Y.-Y.; Gebler, J. C.; Johnson, D. D.; Mattingly, P. G.; Moore, J. A.; Reddy, R. E.; Wu, J.; Yu, Z. Steroids 2000, 65, 295.
22. Ohno, K.; Fukushima, T.; Santa, T.; Waizumi, N.; Tokuyama, H.; Maeda, M.; Imai, K. Anal. Chem. 2002, 74, 4391.
23. Kokko, L.; Sandberg, K.; Lövgren, T.; Sunkka, T. Anal. Chim. Acta 2004, 503, 155.
24. (a) Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Ng, D. C.-M.; Cheung, K.-K. Inorg. Chem. 2002, 41, 40.
25. (b) Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Ng, D. C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344.
26. (c) Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K. Organometallics 2004, 23, 3062.
27. (d) Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K. Inorg. Chem. 2005, 44, 1992.
28. (e) Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Hui, W.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 6100.
29. (f) Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K.-K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434.
30. (g) Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500.
31. (h) Lo, K. K.-W.; Tsang, K. H.-K.; Sze, K.-S. Inorg. Chem. 2006, 45, 1714.
32. Bradford, M. M. Anal. Biochem. 1976, 72, 248.
33. Boger, D. L.; Jiang. W.; Goldberg. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
34. Fredericks, S. M.; Luong, J. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7415.
35. DENZO: Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods in Enzymology; Academic Press: San Diego, CA, 1997; Vol, 276, p 307.
36. SHELXS-97: Sheldrick, G. M. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen: Göttingen, Germany.
37. SHELXL-97: Sheldrick, G. M. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen: Göttingen, Germany.
38. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
39. Nakamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
40. Minick, D. J.; Frenz, J. H.; Patrick, M. A.; Brent, D. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1923.
41. Wallace, L.; Jackman, D. C.; Rillema, D. P.; Merken, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 5210.
42. Yamada, Y.; Matsuura, K.; Kobayashi, K. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1913.
43. Lucia, L. A.; Abboud, K.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6224.
44. (a) Moya, S. A.; Guerrero, J.; Pastene, R.; Schmidt, R.; Sariego, R.; Sartori, R.; Sanz-Aparicio, J.; Fonseca, I.; Martínez-Ripoll, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2341.
45. (b) Guerrero, J.; Piro, O. E.; Wolcan, E.; Feliz, M. R.; Ferraudi, G.; Moya, S. A. Organometallics 2001, 20, 2842.
46. (a) Connick, W. B.; Di Bilio, A. J.; Hill, M. G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 169.
47. (b) Di Bilio, A. J.; Crane, B. R.; Wehbi, W. A.; Kiser, C. N.; Abu-Omar, M. M.; Carlos, R. M.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3181.
48. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R.-Y. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191.
49. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067.
50. Neeman, M.; Kartha, G.; Go, K.; Santodonato, J. P.; Dodson-Simmons, O. J. Med. Chem. 1983, 26, 465.
51. Busetta, B.; Courseille, C.; Leroy, F.; Hospital, M. Acta Crystallogr. 1972, B28, 567.
52. Villegas, J. M.; Stoyanov, S. R.; Huang, W.; Rillema, D. P. Dalton Trans. 2005, 1042.
53. Westmoreland, T. D.; Le Bozec, H.; Murray, R. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5952.
54. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795.
55. (a) Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
56. (b) Thornton, N. B.; Schanze, K. S. New J. Chem. 1996, 20, 791.
57. (a) Lees, A. J. Chem. Rev. 1987, 87, 711.
58. (b) Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445.
59. (a) Juris, A.; Campagna, S.; Bidd, I.; Lehn, J,-M.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 4007.
60. (b) Ziessel, R.; Juris, A.; Venturi, M. Chem. Commun. 1997, 1593.
61. (a) Sacksteder, L.; Zipp, A. P.; Brown, E. A.; Streich, J.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4335.
62. (b) Zipp, A. P.; Sacksteder, L.; Streich, J.; Cook, A.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5629.
63. (a) Hino, J. K.; Ciana, L. D.; Dressick, W. J.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 1072.
64. (b) Schutte, E.; Helms, J. B.; Woessner, S. M.; Bowen, J.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2618.
65. (a) Yoblinski, B. J.; Stathis, M.; Guarr, T. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 5.
66. (b) Lin, R.; Fu, Y.; Brock, C. P.; Guarr, T. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 4346.
67. Farrell, I. R.; Hartl, F.; Záliš, S.; Mahabiersing, T.; Vlček, A., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4323.
68. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenel-lenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34.
69. Schwartz, J. A.; Skafar, D. F. Biochemistry 1993, 32, 10109.
70. Schwartz, J. A.; Skafar, D. F. Biochemistry 1994, 33, 13267.
71. Katzenellenbogen, J. A.; Johnson, H. J., Jr.; Myers, H. N. Biochemistry 1973, 12, 4085.