Developing the {M(CO)3}+ core for fluorescence applications: Rhenium tricarbonyl core complexes with benzimidazole, quinoline, and tryptophan derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 7, 2006, Pages 3057-3066

  Wei, Lihui ^a   Babich, John W ^b   Ouellette, Wayne ^a   Zubieta, Jon ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^b A Subsidiary of Lantheus Holdings   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; RHENIUM; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZIMIDAZOLES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUINOLINES; RHENIUM; STEREOISOMERISM; TRYPTOPHAN;

EID: 33645935692     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0517319     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Arano, Y. Ann. Nucl. Med. 2002, 16, 79.
2. (b) Johannsen, B. Wiss.-Tech. Ber. - Forschungszent. Rossendorf 2202, FZR-340, 1.
3. (c) Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds. Technetium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine; Raven Press: New York, 2000; p 5.
4. (d) Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds. Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine; Raven Press: New York, 1990.
5. (e) Jurisson, S. S.; Lyden, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
6. (f) Liu, S.; Edwards, O. S. Chem. Rev. 1999, 99, 2235.
7. (g) Dilworth, J. R.; Parrott, S. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43.
8. (h) Hom, R. K.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 485.
9. (i) Eckelman, W. C. Eur. J. Nucl. Med. 1995, 22, 249.
10. (j) Schwochan, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2258.
11. (a) Kohlickova, M.; Jedinakova-Krizova, V.; Melichar, F. Chem. Listy 2000, 94, 151.
12. (b) Blower, P. J.; Prakash, S. Perspect. Bioinorg. Chem. 1999, 4, 91.
13. (c) Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269.
14. (d) Palmedo, H.; Guhlke, S.; Bender, H.; Sartor, J.; Schoeneich, G.; Risse, J.; Grunwalk, F.; Knapp, F. F., Jr.; Biersack, H. J. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 123.
15. (a) Weininger, J.; Ketring, A. R.; Deutsch, E.; Maxon, H. R.; Goeckler, W. R. J. Nucl. Med. 1983, 24, 125.
16. (b) Wessels, B. W.; Rogus, R. D. Med. Phys. 1984, 11, 638.
17. (c) Yorke, E. D.; Beaumier, P.; Wessels, B.; Fritzberg, A.; Morgan, A. Nucl. Med. Biol. 1991, 18, 827.
18. (d) Vanderheyden, J. L.; Fritzberg, A. R.; Rao, T. N.; Kasina, S.; Srinivasan, A.; Rano, J. M.; Morgan, A. C. J. Nucl. Med. 1987, 28, 656.
19. Banerjee, S. R.; Francesconi, L.; Valliant, J. F.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 1.
20. (a) Johannsen, B.; Spies, H. Top. Curr. Chem. 1996, 176, 77.
21. (b) Lister-James, J.; Moyen, B. R.; Dean, T. Q. J. Nucl. Med. 1996, 40, 233.
22. (c) Meegalla, S. K.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, A. D.; Kushner, S. A.; McElgin, W. T.; Mozley, D. P.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 9.
23. (d) Hoepping, A.; Babich, J.; Zubieta, J.; Johnson, K. M.; Machile, S.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3211.
24. (e) Zhuang, Z. P.; Plossl, K.; Kung, M.-P.; Mu, M.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 217.
25. (f) Rajagopalan, R.; Grumman, G. D.; Bugaj, J.; Hallemann, L. S.; Webb, E. G.; Marmion, M. E.; Venderheyden, J. L.; Srinivasan, A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 407.
26. (a) Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22, 2166.
27. (b) Schibli, R.; Schubiger, P. A. Eur. J. Nucl. Med. 2002, 29, 1529.
28. (c) Le Bidean, F.; Perez-Luna, A.; Marrot, J.; Rager, M.-N.; Stephan, E.; Top, S.; Jaouen, G. Tetrahedron 2001, 57, 3939.
29. (d) Salman, M.; Gunn, M.; Gorbi, A.; Top, S.; Jaouen, G. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 425.
30. (e) Top, S.; Hafa, E. H.; Vessières, A.; Quincy, J.; Vaisserman, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
31. (a) Alberto, R.; Schibili, R.; Egli, A.; Schubiger, A. P.; Abram, U.; Kaden, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
32. (b) Alberto, R.; Schibli, R.; Angst, D.; Schubiger, P. A.; Abram, U.; Abram, S.; Kaden, T. L. A. Trans. Mater. Chem. 1997, 22, 597.
33. (c) Alberto, R.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 212, 6076.
34. (d) Waibei, R.; Alberto, R.; Willude, J.; Finnern, R.; Schibli, R.; Stichelberger, A.; Egli, A.; Abram, U.; Mach, J. P.; Pluckthern, A.; Schubiger, P. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 897.
35. (e) Amann, A.; Decristoforo, C.; Ott, I.; Wenger, M.; Bader, D.; Alberto, R.; Putz, G. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 243.
36. (f) Schibli, R.; LaBelle, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, L.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345.
37. (g) Wald, J.; Alberto, R.; Ortner, K.; Andreia, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3062.
38. LeBidean, F.; Salmain, M.; Top, S.; Jaouen, G. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2289.
39. Synadau, T. W.; Edwards, W. B.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Kaltzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1998, 26, 1.
40. Kramer, D. J.; Davison, A.; Davis, W. M.; Jones, A. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6181.
41. Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Lazarova, N.; Wei, L.; Valliant, J. F.; Stephenson, K. A.; Babich, J. W.; Maresca, K. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6417.
42. Alberto, R.; Schibili, R.; Waihel, R.; Schubiger, P. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 901.
43. Stephenson, K. A.; Valliant, J. F.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; MaFarlane, N.; Boreham, D. R.; Babich, J. W.; Maresca, K. P. J. Nucl. Med. 2003, 44, 48p.
44. Stephenson, K. A.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; McFarlane, N.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128.
45. Stephenson, K. A.; Banerjee, S. R.; Besanger, T.; Sogbein, O. O.; Levadala, M. K.; McFarlane, N.; Lemon, J. A.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Brennan, J. D.; Babich, J. W.; Zubieta, J.; Valliant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598.
46. Alberto, R.; Egli, A.; Abram, U.; Hegetschweiler, K.; Gramlich, V.; Schubiger, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2815.
47. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
48. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
49. (a) Casella, L.; Carugo, O. Inorg. Chem. 1996, 35, 1101.
50. (b) Sivagnanam, U.; Pandiyan, T.; Palaniadavar, M. Ind. J. Chem. 1993, 32B, 572.
51. Smart Software Reference Manual; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1994.
52. Sheldrick, G. M. SADABS: Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL96: Program for Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
54. (a) Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Horn, E.; Tiekink, E. R. T. Appl. Organomet. Chem. 1990, 4, 523.
55. (b) Abel, E. W.; Ouell, K. G.; Osborne, A. G.; Pain, H. M.; Sik, V.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3441.
56. (c) Gamelin, D. R.; George, M. W.; Glyn, P.; Grevek, F. W.; Schaffner, K.; Turner, J. J. Inorg. Chem. 1995, 33, 3246.
57. (d) Granifo, J. Polyhedron 1999, 18, 1061.
58. Wei, L.; Babich, J. W.; Eckelman, W. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 2198.
59. (a) Wei, L.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. Acta 2004, 357, 1499.
60. (b) Wei, L.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1099.
61. Moya, S. A.; Guerrero, J.; Pastene, R.; Schmidt, R.; Sariego, R.; Sartori, R.; Sanz-Aparicio, J.; Fonseca, I.; Martinez-Ripoll, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2341.
62. Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Hui, W. K.; Zhu, N. Chem. Commun. 2003, 2704.
63. (a) Koike, K.; Tanabe, J.; Toyama, S.; Tsubaki, H.; Sakmoto, K.; Westwell, J. R.; Johnson, F. P. A.; Hori, H.; Saitoh, H.; Ishitani, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 2777.
64. (b) Moya, S. A.; Guerrero, J.; Pastene, R.; Schmidt, R.; Sanz-Aparicio, J.; Fonseca, I.; Martinez-Ripoll, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2341.
65. (c) Christesen, P.; Hammet, A.; Muir, A. V. G.; Timney, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1455.
66. (d) Sun, S. S.; Lees, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956.
67. (e) Otsuki, J.; Tsujino, M.; Lizaki, T.; Araki, K.; Seno, M.; Takatera, K.; Watabnabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 119, 7895.
68. (a) Wong, K. M. C.; Lam, S. C. F.; Ko, C. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W.; Roué, S.; Lapinte, C.; Fathallah, S.; Costuas, K.; Kahlal, S.; Halet, J. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7086.
69. (b) Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Chong, S. H. F.; Lau, V. C. Y.; Lam, S. C. F.; Zhang, L.; Cheng, K. K. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 205.
70. (c) Yam, V. W. W.; Chong, S. H. F.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. Organometallics 2000, 19, 5092.
71. (a) Hu, X.; Smith, G. D.; Sykora, M.; Lee, S. J.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 2000, 39, 2500.
72. (b) Beilstein, A. E.; Tierney, M. T.; Grinstaff, M. W. Comments Inorg. Chem. 2000, 22, 105.
73. (c) Kahn, S. I.; Beilstein, A. E.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 1999, 38, 418.
74. (d) Krider, E. S.; Rack, J. J.; Frank, N. L.; Meade, T. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 4002.
75. Rack, J. J.; Kirder, E. S.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6287.
76. (b) Krider, E. S.; Miller, J. E.; Meade, T. J. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 155.
77. (a) Bannwarth, W.; Schmidt, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1513.
78. (b) Magda, D.; Crofts, S.; Lin, A.; Miles, D.; Wright, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2293.
79. (c) Meggers, E.; Kusch, D.; Giese, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 640.
80. (d) Khan, S. I.; Beilstein, A. E.; Smith, G. D.; Sykoram, M.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 1999, 38, 3922.