The [(Cp)M(CO)3] (M=Re, 99mTc) building block for imaging agents and bioinorganic probes: Perspectives and limitations

Chemistry and Biodiversity

Volumn 9, Issue 9, 2012, Pages 1849-1866

  Can, Daniel ^a   Peindy N'Dongo, Harmel W ^a   Spingler, Bernhard ^a   Schmutz, Paul ^a   Raposinho, Paula ^b   Santos, Isabel ^b   Alberto, Roger ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

Diels Alder reaction; Histone deacetylase (HDAC); Inhibitors; Rhenium complexes; Technetium complexes; X Ray crystallography

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; DIAGNOSTIC AGENT; DIMER; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; RHENIUM COMPLEX; SUBEROYLANLILIDE HYDROXAMIC ACID; TECHNETIUM 99M; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOINORGANIC PROBE; CYTOTOXICITY; DIELS ALDER REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; LABELING INDEX; MOLECULAR PROBE; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CYCLOPENTANES; DIAGNOSTIC IMAGING; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHENIUM; TECHNETIUM;

ALNUS;

EID: 84866353928     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201200076     Document Type: Article

References (49)

1. R. Alberto, in 'Bioinorganic Medicinal Chemistry', Ed. E. Alessio, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, pp. 253.
2. K. Schwochau, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2258.
3. M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2009, 493.
4. J. R. Dilworth, S. J. Parrott, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43.
5. C. Bolzati, F. Refosco, A. Cagnolini, F. Tisato, A. Boschi, A. Duatti, L. Uccelli, A. Dolmella, E. Marotta, M. Tubaro, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1902.
6. C. Bolzati, A. Boschi, L. Uccelli, F. Tisato, F. Refosco, A. Cagnolini, A. Duatti, S. Prakash, G. Bandoli, A. Vittadini, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11468.
7. A. Boschi, L. Uccelli, A. Duatti, C. Bolzati, F. Refosco, F. Tisato, R. Romagnoli, P. G. Baraldi, K. Varani, P. A. Borea, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1279.
8. R. Alberto, K. Ortner, N. Wheatley, R. Schibli, A. P. Schubiger, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135.
9. R. Alberto, R. Schibli, A. Egli, A. P. Schubiger, U. Abram, T. A. Kaden, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
10. M. Walther, C. M. Jung, R. Bergmann, H.-J. Pietzsch, K. Rode, K. Fahmy, P. Mirtschink, S. Stehr, A. Heintz, G. Wunderlich, W. Kraus, H. J. Pietzsch, J. Kropp, A. Deussen, H. Spies, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 216.
11. H. Spies, M. Glaser, H.-J. Pietzsch, F. E. Hahn, T. Lugger, Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 465.
12. J.-U. Kunstler, R. Bergmann, E. Gniazdowska, P. Koåmiński, M. Walther, H.-J. Pietzsch, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1383.
13. J.-U. Kunstler, G. Seidel, R. Bergmann, E. Gniazdowska, M. Walther, E. Schiller, C. Decristoforo, H. Stephan, R. Haubner, J. Steinbach, H.-J. Pietzsch, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3645.
14. P. Mirtschink, S. N. Stehr, M. Walther, J. Pietzsch, R. Bergmann, H. J. Pietzsch, J. Weichsel, A. Pexa, P. Dieterich, G. Wunderlich, B. Binas, J. Kropp, A. Deussen, Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 833.
15. H. Braband, Y. Tooyama, T. Fox, R. Alberto, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 633.
16. H. Braband, Chimia 2011, 65, 776.
17. R. Alberto, J. K. Pak, D. van Staveren, S. Mundwiler, P. Benny, Biopolymers 2004, 76, 324.
18. Y. Liu, B. L. Oliveira, J. D. G. Correia, I. C. Santos, I. Santos, B. Spingler, R. Alberto, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2829.
19. K. P. Maresca, J. C. Marquis, S. M. Hillier, G. L. Lu, F. J. Femia, C. N. Zimmerman, W. C. Eckelman, J. L. Joyal, J. W. Babich, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1032.
20. G. Jaouen, S. Top, A. Vessières, P. Pigeon, G. Leclercq, I. Laios, Chem. Commun. 2001, 383.
21. R. E. Mewis, S. J. Archibald, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1686.
22. N. Metzler-Nolte, Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 195.
23. K. H. Thompson, C. Orvig, Dalton Trans. 2006, 761.
24. S. J. Dougan, P. J. Sadler, Chimia 2007, 61, 704.
25. P. J. Dyson, G. Sava, Dalton Trans. 2006, 1929.
26. L. Feng, Y. Geisselbrecht, S. Blanck, A. Wilbuer, G. E. Atilla-Gokcumen, P. Filippakopoulos, K. Kraling, M. A. Celik, K. Harms, J. Maksimoska, R. Marmorstein, G. Frenking, S. Knapp, L.-O. Essen, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5976.
27. Y. Liu, B. Spingler, P. Schmutz, R. Alberto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1554.
28. H. W. P. N'Dongo, Y. Liu, D. Can, P. Schmutz, B. Spingler, R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 981.
29. H. W. P. N'Dongo, P. D. Raposinho, C. Fernandes, I. Santos, D. Can, P. Schmutz, B. Spingler, R. Alberto, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 255.
30. D. Can, B. Spingler, P. Schmutz, F. Mendes, P. Raposinho, C. Fernandes, F. Carta, A. Innocenti, I. Santos, C. T. Supuran, R. Alberto, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3354.
31. V. Ozdemir, B. Williams-Jones, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1324.
32. F. Pene, E. Courtine, A. Cariou, J.-P. Mira, Crit. Care Med. 2009, 37, S50.
33. R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1179.
34. C. Choudhary, C. Kumar, F. Gnad, M. L. Nielsen, M. Rehman, T. C. Walther, J. V. Olsen, M. Mann, Science 2009, 325, 834.
35. W. S. Xu, R. B. Parmigiani, P. A. Marks, Oncogene 2007, 26, 5541.
36. W. Xu, L. Ngo, G. Perez, M. Dokmanovic, P. A. Marks, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15540.
37. D. Griffith, M. P. Morgan, C. J. Marmion, Chem. Commun. 2009, 44, 6735.
38. J. Spencer, J. Amin, M. H. Wang, G. Packham, S. S. S. Alwi, G. J. Tizzard, S. J. Coles, R. M. Paranal, J. E. Bradner, T. D. Heightman, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 358.
39. J. Spencer, J. Amin, R. Boddiboyena, G. Packham, B. E. Cavell, S. S. S. Alwi, R. M. Paranal, T. D. Heightman, M. H. Wang, B. Marsden, P. Coxhead, M. Guille, G. J. Tizzard, S. J. Coles, J. E. Bradner, Med. Chem. Commun. 2012, 3, 61.
40. E. Meggers, G. E. Atilla-Gokcumen, H. Bregman, J. Maksimoska, S. P. Mulcahy, N. Pagano, D. S. Williams, Synlett 2007, 1177.
41. E. Meggers, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2442.
42. E. Meggers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 287.
43. T. Beckers, C. Burkhardt, H. Wieland, P. Gimmnich, T. Ciossek, T. Maier, K. Sanders, Int. J. Cancer 2007, 121, 1138.
44. N. Metzler-Nolte, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1040.
45. S. Top, J.-S. Lehn, P. Morel, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 1999, 583, 63.
46. D. Chong, D. R. Laws, A. Nafady, P. J. Costa, A. L. Rheingold, M. J. Calhorda, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2692.
47. Oxford Diffraction Ltd., 171.32 ed., Oxford, UK, 2007, p. Xcalibur CCD system.
48. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
49. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.