A deadly organometallic luminescent probe: Anticancer activity of a Re I bisquinoline complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 9, 2014, Pages 2496-2507

  Kitanovic, Igor ^a   Can, Suzan ^a   Alborzinia, Hamed ^a   Kitanovic, Ana ^a   Pierroz, Vanessa ^b   Leonidova, Anna ^b   Pinto, Antonio ^c   Spingler, Bernhard ^b   Ferrari, Stefano ^b   Molteni, Roberto ^d   Steffen, Andreas ^d   Metzler Nolte, Nils ^c   Wölfl, Stefan ^a   Gasser, Gilles ^b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^d UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

anticancer compounds; bioorganometallic chemistry; inorganic chemical biology; luminescence; medicinal organometallic chemistry; rhenium

Indexed keywords

CELL CULTURE; CELL MEMBRANES; CYTOTOXICITY; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INORGANIC CHEMICALS; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORESCENCE; PROBES; RHENIUM;

ANTICANCER COMPOUNDS; BIO-ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; BIOLOGICAL ENVIRONMENTS; CONCENTRATION-DEPENDENT; INNER MITOCHONDRIAL MEMBRANES; MCF-7 BREAST CANCER CELLS; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

MITOCHONDRIA;

EID: 84897611052     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304012     Document Type: Article

References (90)

1. K. H. Thompson, C. Orvig, Science 2003, 300, 936-939.
2. J. C. Dabrowiak, Metals in Medicine, Wiley, Chichester, 2009.
3. J. L. Sessler, S. R. Doctrow, T. J. McMurry, S. J. Lippard, Medicinal Inorganic Chemistry, American Chemical Society, Washington, DC, 2005.
4. Bioinorganic Medicinal Chemistry (Ed.:, E. Alessio,), Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
5. Metallotherapeutic Drugs & Metal-based Diagnostic Agents-The Use of Metals in Medicine (Eds.:, M. Gielen, E.a R.a T. Tiekink,), Wiley, Chichester, 2005.
6. N. P. E. Barry, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131.
7. G. Jaouen, N. Metzler-Nolte, in Topics in Organometallic Chemistry, Vol.a 32, Springer, Heidelberg, 2010.
8. G. Jaouen, Bioorganometallics: Biomolecules, Labelling, Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
9. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25.
10. G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 84-91.
11. M. Patra, G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012, 41, 6350-6358.
12. C. G. Hartinger, N. Metzler-Nolte, P. J. Dyson, Organometallics 2012, 31, 5677-5685.
13. C. G. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391-401.
14. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 197-206, and references therein.
15. C. Biot, D. Dive, in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol.a 32 (Eds.:, G. Jaouen, N. Metzler-Nolte,), Springer, Heidelberg, 2010, pp.a 155-193.
16. G. S. Smith, B. Therrien, Dalton Trans. 2011, 40, 10793-10800.
17. A. F. A. Peacock, P. J. Sadler, Chem. Asian J. 2008, 3, 1890-1899.
18. A. M. Pizarro, A. Habtermariam, P. J. Sadler, in Medicinal Organometallic Chemistry, Vol.a 32 (Eds.:, G. Jaouen, N. Metzler-Nolte,), Springer, Heidelberg, 2010, pp.a 21-56, and references therein.
19. A. Casini, C. G. Hartinger, A. A. Nazarov, P. J. Dyson, in Medicinal Inorganic Chemistry, Vol.a 32 (Eds.:, G. Jaouen, N. Metzler-Nolte,), Springer, Berlin/Heidelberg, 2010, pp.a 57-80.
20. M. Melchart, P. J. Sadler, in Bioorganometallics (Ed.:, G. Jaouen,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp.a 39-64.
21. G. Süss-Fink, Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688, and references therein.
22. J. Zhang, J. J. Vittal, W. Henderson, J. R. Wheaton, I. H. Hall, T. S. A. Hor, Y.-K. Yan, J. Organomet. Chem. 2002, 650, 123-132.
23. W. Wang, Y. K. Yan, T. S. A. Hor, J. J. Vittal, J. R. Wheaton, I. H. Hall, Polyhedron 2002, 21, 1991-1999.
24. Y.-K. Yan, S. E. Cho, K. A. Shaffer, J. E. Rowell, B. J. Barnes, I. H. Hall, Pharmazie 2000, 55, 307-313.
25. D.-L. Ma, C.-M. Che, F.-M. Siu, M. Yang, K.-Y. Wong, Inorg. Chem. 2007, 46, 740-749.
26. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicious, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMedChem 2008, 3, 1387-1394.
27. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, M. Bartholom, J. Zubieta, R. P. Doyle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5253-5261.
28. M.-W. Louie, H.-W. Liu, M. H.-C. Lam, T.-C. Lau, K. K.-W. Lo, Organometallics 2009, 28, 4297-4307.
29. K. K.-W. Lo, M.-W. Louie, K.-S. Sze, J. S.-Y. Lau, Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611.
30. M.-W. Louie, M. H.-O. Lam, K. K.-W. Lo, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 4265-4273.
31. J. Ho, W. Y. Lee, K. J. T. Koh, P. P. F. Lee, Y.-K. Yan, J. Inorg. Biochem. 2013, 119, 10-20.
32. M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, B. Ploier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, ChemMedChem 2010, 5, 1513-1529.
33. M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, Dalton Trans. 2011, 40, 6216-6225.
34. D. K. Orsa, G. K. Haynes, S. K. Pramanik, M. O. Iwunze, G. E. Greco, D. M. Ho, J. A. Krause, D. A. Hill, R. J. Williams, S. K. Mandal, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1054-1056.
35. D. Can, B. Spingler, P. Schmutz, F. Mendes, P. Raposinho, C. Fernandes, F. Carta, A. Innocenti, I. Santos, C. T. Supuran, R. Alberto, Angew. Chem. 2012, 124, 3410-3413
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3354-3357.
37. A. Kermagoret, G. Morgant, J. D'Angelo, A. Tomas, P. Roussel, G. Bastian, P. Collery, D. Desmaële, Polyhedron 2011, 30, 347-353.
38. P. Collery, A. Mohsen, A. Kermagoret, J. D'Angelo, G. Morgant, D. Desmaele, A. Tomas, T. Collery, M. Wei, A. Badawi, Anticancer Res. 2012, 32, 2769-2781.
39. A. Kastl, S. Dieckmann, K. Wähler, T. Völker, L. Kastl, A. L. Merkel, A. Vultur, B. Shannan, K. Harms, M. Ocker, W. J. Parak, M. Herlyn, E. Meggers, ChemMedChem 2013, 8, 924-927.
40. A. Leonidova, V. Pierroz, R. Rubbiani, J. Heier, S. Ferrari, G. Gasser, Dalton Trans. in press, DOI:.
41. M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2009, 493-512.
42. K. A. Stephenson, S. R. Banerjee, T. Besanger, O. O. Sogebin, M. K. Levadala, N. McFarlane, J. A. Lemon, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. D. Brennan, J. W. Babich, J. Zubieta, J. F. Valliant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599.
43. K. A. Stephenson, J. Zubieta, S. R. Banerjee, M. K. Levadala, L. Taggart, L. Ryan, N. N. McFarlane, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. W. Babich, J. F. Valliant, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128-136.
44. G. Gasser, K. Jäger, M. Zenker, R. Bergmann, J. Steinbach, H. Stephan, N. Metzler-Nolte, J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 1133-1140.
45. G. Gasser, A. Pinto, S. Neumann, A. M. Sosniak, M. Seitz, K. Merz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012, 41, 2304-2313.
46. G. Gasser, S. Neumann, I. Ott, M. Seitz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5471-5478.
47. S. Broch, B. Aboab, F. Anizon, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1657-1662, and references therein.
48. J. O'Brien, I. Wilson, T. Orton, F. Pognan, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5421-5426.
49. G. Bernhardt, H. Reile, H. Birnbiick, T. Sprufl, H. Schiinenberger, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1992, 118, 35-43.
50. J. Lemke, A. Pinto, P. Niehoff, V. Vasyleva, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2009, 7063-7070.
51. V. Pierroz, T. Joshi, A. Leonidova, C. Mari, J. Schur, I. Ott, L. Spiccia, S. Ferrari, G. Gasser, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20376-20387.
52. M. Patra, K. Ingram, V. Pierroz, S. Ferrari, B. Spingler, J. Keiser, G. Gasser, J. Med. Chem. 2012, 55, 8790-8798.
53. M. Patra, K. Ingram, V. Pierroz, S. Ferrari, B. Spingler, R. B. Gasser, J. Keiser, G. Gasser, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2232-2235.
54. K. E. Henry, R. G. Balasingham, A. R. Vortherms, J. A. Platts, J. F. Valliant, M. P. Coogan, J. Zubieta, R. P. Doyle, Chem. Sci. 2013, 4, 2490-2495.
55. R. A. Kirgan, B. P. Sullivan, D. P. Rillema, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 45-100.
56. L. H. Wei, J. W. Babich, W. Ouellette, J. Zubieta, Inorg. Chem. 2006, 45, 3057-3066.
57. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum, New York, 1999.
58. N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Photochem. Photobiol. 2012, 88, 1033-1033.
59. A. M. Blanco-Rodríguez, K. L. Ronayne, S. Zális, J. Sýkora, M. Hof, A. Vlcek, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3506-3514.
60. A. Cannizzo, A. M. Blanco-Rodriguez, A. Ela Nahhas, J. Sebera, S. Zális, A. Vlcek, M. Chergui, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8967-8974.
61. A. M. Blanco-Rodríguez, M. Busby, K. Ronayne, M. Towrie, C. Gradinaru, J. Sudhamsu, J. Sýkora, M. Hof, S. Zális, A. J. Dia Bilio, B. R. Crane, H. B. Gray, A. Vlcek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11788-11800.
62. A. M. Blanco-Rodríguez, M. Towrie, J. P. Collin, S. Zális, A. Vlcek Jr., Dalton Trans. 2009, 3941-3949.
63. R. Czerwieniec, W. J. Finkenzeller, T. Hofbeck, A. Starukhin, A. Wedel, H. Yersin, Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 205-210.
64. A. Ela Nahhas, C. Consani, A. M. Blanco-Rodriguez, K. M. Lancaster, O. Braem, A. Cannizzo, M. Towrie, I. P. Clark, S. Zális, M. Chergui, A. Vlcek, Inorg. Chem. 2011, 50, 2932-2943.
65. H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26.
66. R. Baková, M. Chergui, C. Daniel, A. Vlcek,a Jr., S. Zális, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 975-989.
67. H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652.
68. P. T. Chou, Y. Chi, M. W. Chung, C. C. Lin, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2653-2665.
69. R. Heydová, E. Gindensperger, R. Romano, J. Sýkora, A. Vlcek a Jr., S. Zális, C. Daniel, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11319-11329.
70. N. Zamzami, P. Marchetti, M. Castedo, D. Decaudin, A. Macho, T. Hirsch, S. A. Susin, P. X. Petit, B. Mignotte, G. Kroemer, J. Exp. Med. 1995, 182, 367-377.
71. X. Liu, C. N. Kim, J. Yang, R. Jemmerson, X. Wang, Cell 1996, 86, 147-157.
72. H. Alborzinia, S. Can, P. Holenya, C. Scholl, E. Lederer, I. Kitanovic, S. Wölfl, PLoS One 2011, 6, e 19714.
73. U. Schatzschneider, J. Niesel, I. Ott, R. Gust, H. Alborzinia, S. Wölfl, ChemMedChem 2008, 3, 1104-1109.
74. R. Rubbiani, S. Can, I. Kitanovic, H. Alborzinia, M. Stefanopoulou, M. Kokoschka, S. Monchgesang, W. S. Sheldrick, S. Wolfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2011, 54, 8646-8657.
75. S. D. Köster, H. Alborzinia, S. Can, I. Kitanovic, S. Wolfl, R. Rubbiani, I. Ott, P. Riesterer, A. Prokop, K. Merz, N. Metzler-Nolte, Chem. Sci. 2012, 3, 2062-2072.
76. Y. Geldmacher, K. Splith, I. Kitanovic, H. Alborzinia, S. Can, R. Rubbiani, M. A. Nazif, P. Wefelmeier, A. Prokop, I. Ott, S. Wölfl, I. Neundorf, W. S. Sheldrick, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 631-634.
77. L. Porrès, A. Holland, L. O. Palsson, A. P. Monkman, C. Kemp, A. Beeby, J. Fluoresc. 2006, 16, 267-272.
78. Gaussian 09 (Revision A.02), M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
79. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
80. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
81. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
82. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
83. GaussView, Versiona 5, R. Dennington, T.a Keith, J. Millam, Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.
84. S.a I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2011.
85. R. A. Vogt, T. G. Gray, C. E. Crespo-Hernandez, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14808-14817.
86. Pro Software system, version 1.171.36.24, Oxford, UK, 2012.
87. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
88. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
89. R. Ehret, W. Baumann, M. Brischwein, M. Lehmann, T. Henning, I. Freund, S. Drechsler, U. Friedrich, M. L. Hubert, E. Motrescu, A. Kob, H. Palzer, H. Grothe, B. Wolf, Fresenius J. Anal. Chem. 2001, 369, 30-35.
90. R. Rubbiani, I. Kitanovic, H. Alborzinia, S. Can, A. Kitanovic, L. A. Onambele, M. Stefanopoulou, Y. Geldmacher, W. S. Sheldrick, G. Wolber, A. Prokop, S. Woelfl, I. Ott, J. Med. Chem. 2010, 53, 8608-8618.