Influence of the side-chain length on the cellular uptake and the cytotoxicity of rhenium triscarbonyl derivatives: A bimodal infrared and luminescence quantitative study

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 28, 2014, Pages 8714-8722

  Clède, Sylvain ^a   Lambert, François ^a   Saint Fort, Rénette ^b   Plamont, Marie Aude ^b   Bertrand, Hélène ^a   Vessières, Anne ^b,c   Policar, Clotilde ^a  

^a ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

^b CNRS   (France)

^c Université Pierre et Marie Curie   (France)

Author keywords

carbonyl ligands; cytotoxicity; fluorescence; imaging agents; IR spectroscopy; luminescence

Indexed keywords

CHAINS; CHLORINE COMPOUNDS; CYTOTOXICITY; FLUORESCENCE; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGANDS; LUMINESCENCE; RHENIUM; TOXICITY;

ALIPHATIC SIDE CHAIN; CARBONYL LIGAND; CELLULAR INTERNALIZATION; CELLULAR UPTAKE; CORRELATIVE STUDY; FUNCTIONALIZED; IMAGING AGENT; QUANTITATIVE STUDY;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84903724808     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402471     Document Type: Article

References (72)

1. M. Wrighton, D. L. Morse, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998-1003.
2. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047
3. E. Baggaley, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785
4. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
5. F. L. Thorp-Greenwood, R. G. Balasingham, M. P. Coogan, J. Organomet. Chem. 2012, 697, 12-21
6. M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2009, 493-512
7. M. P. Coogan, V. Fernandez-Moreira, Chem. Commun. 2014, 50, 384-399
8. M. Patra, G. Gasser, ChemBioChem 2012, 13, 1232-1252
9. H. Xiang, J. Cheng, X. Ma, X. Zhou, J. J. Chruma, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6128-6185
10. D.-L. Ma, H.-Z. He, K.-H. Leung, D. S.-H. Chan, C.-H. Leung, Angew. Chem. 2013, 125, 7820-7837
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7666-7682.
12. P. Lasch, M. Boese, A. Pacifico, M. Diem, Vib. Spectrosc. 2002, 28, 147-157
13. P. Hildebrandt, Angew. Chem. 2010, 122, 4642-4644
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4540-4541.
15. G. Jaouen, A. Vessieres, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4778-4780
16. A. Vessières, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, M. Louer, G. Jaouen, Biochemistry 1988, 27, 6659-6665
17. M. Salmain, A. Vessières, G. Jaouen, I. S. Butler, Anal. Chem. 1991, 63, 2323-2329.
18. K. V. Kong, W. Chew, L. H. K. Lim, W. Y. Fan, W. K. Leong, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1370-1374
19. K. V. Kong, Z. Lam, W. D. Goh, W. K. Leong, M. Olivo, Angew. Chem. 2012, 124, 9934-9937
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9796-9799
21. K. Meister, J. Niesel, U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, D. A. Schmidt, M. Havenith, Angew. Chem. 2010, 122, 3382-3384
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3310-3312
23. F. Zobi, L. Quaroni, G. Santoro, T. Zlateva, O. Blacque, B. Sarafimov, M. C. Schaub, A. Y. Bogdanova, J. Med. Chem. 2013, 56, 6719-6731.
24. C. Policar, J. B. Waern, M. A. Plamont, S. Clède, C. Mayet, R. Prazeres, J.-M. Ortega, A. Vessières, A. Dazzi, Angew. Chem. 2011, 123, 890-894
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 860-864
26. S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, Z. Gueroui, N. Delsuc, P. Dumas, A. Vessières, C. Policar, Biotechnol. Adv. 2013, 31, 393-395
27. S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, S. Kascakova, M. Unger, E. Harté, M.-A. Plamont, R. Saint-Fort, A. Deniset-Besseau, Z. Gueroui, C. Hirschmugl, S. Lecomte, A. Dazzi, A. Vessieres, C. Policar, Analyst 2013, 138, 5627-5638
28. S. Clède, F. Lambert, C. Sandt, Z. Gueroui, M. Refregiers, M.-A. Plamont, P. Dumas, A. Vessieres, C. Policar, Chem. Commun. 2012, 48, 7729-7731.
29. M. P. Coogan, Organometallics 2012, 31, 5671-5672
30. A. Leonidova, V. Pierroz, R. Rubbiani, J. Heier, S. Ferrari, G. Gasser, Dalton Trans. 2014, 43, 4287-4294.
31. I. Kitanovic, S. Can, H. Alborzinia, A. Kitanovic, V. Pierroz, A. Leonidova, A. Pinto, B. Spingler, S. Ferrari, R. Molteni, A. Steffen, N. Metzler-Nolte, S. Woelfl, G. Gasser, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2496-2507.
32. R. Hernández, J. Mendez, J. Lamboy, M. Torres, F. R. Roman, E. Melendez, Toxicol. in Vitro 2010, 24, 178-183
33. W. Hu, K. Splith, I. Neundorf, K. Merz, U. Schatzschneider, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 175-185.
34. C. Hansch, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 232-239.
35. S. I. Kirin, I. Ott, R. Gust, W. Mier, T. Weyhermueller, N. Metzler-Nolte, Angew. Chem. 2008, 120, 969-973
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 955-959
37. A. Gross, N. Huesken, J. Schur, L. Raszeja, I. Ott, N. Metzler-Nolte, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1764-1774
38. K. Splith, W. Hu, U. Schatzschneider, R. Gust, I. Ott, L. A. Onambele, A. Prokop, I. Neundorf, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1288-1296.
39. T. Joshi, V. Pierroz, C. Mari, L. Gemperle, S. Ferrari, G. Gasser, Angew. Chem. 2014, 126, 3004-3007
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2960-2963.
41. M. E. Pérez-Ojeda, B. Trastoy, I. Lopez-Arbeloa, J. Banuelos, A. Costela, I. Garcia-Moreno, J. L. Chiara, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13258-13268
42. L. Diáz, J. Bujons, J. Casas, A. Llebaria, A. Delgado, J. Med. Chem. 2010, 53, 5248-5255.
43. T. Storr, M. Obata, C. L. Fisher, S. R. Bayly, D. E. Green, I. Brudzinska, Y. Mikata, B. O. Patrick, M. J. Adam, S. Yano, C. Orvig, Chem. Eur. J. 2005, 11, 195-203
44. M. Patra, T. Joshi, V. Pierroz, K. Ingram, M. Kaiser, S. Ferrari, B. Spingler, J. Keiser, G. Gasser, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14768-14772.
45. H. Bertrand, S. Clède, R. Guillot, F. Lambert, C. Policar, Inorg. Chem. 2014, DOI:.
46. M. Wolff, L. Munoz, A. Francois, C. Carrayon, A. Seridi, N. Saffon, C. Picard, B. Machura, E. Benoist, Dalton Trans. 2013, 42, 7019-7031
47. A. Seridi, M. Wolff, A. Boulay, N. Saffon, Y. Coulais, C. Picard, B. Machura, E. Benoist, Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 238-242
48. A. Boulay, A. Seridi, C. Zedde, S. Ladeira, C. Picard, L. Maron, E. Benoist, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5058-5062
49. M. Obata, A. Kitamura, A. Mori, C. Kameyama, J. A. Czaplewska, R. Tanaka, I. Kinoshita, T. Kusumoto, H. Hashimoto, M. Harada, Y. Mikata, T. Funabiki, S. Yano, Dalton Trans. 2008, 3292-3300
50. C. B. Anderson, A. B. S. Elliott, J. E. M. Lewis, C. J. McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Dalton Trans. 2012, 41, 14625-14632
51. C. B. Anderson, A. B. S. Elliott, C. J. McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Organometallics 2013, 32, 788-797
52. T. Y. Kim, A. B. S. Elliott, K. J. Shaffer, C. John McAdam, K. C. Gordon, J. D. Crowley, Polyhedron 2013, 52, 1391-1398.
53. M. P. Coogan, V. Fernandez-Moreira, J. B. Hess, S. J. A. Pope, C. Williams, New J. Chem. 2009, 33, 1094-1099
54. A. W.-T. Choi, M.-W. Louie, S. P.-Y. Li, H.-W. Liu, B. T.-N. Chan, T. C.-Y. Lam, A. C.-C. Lin, S.-H. Cheng, K. K.-W. Lo, Inorg. Chem. 2012, 51, 13289-13302.
55. G. A. Reitz, W. J. Dressick, J. N. Demas, B. A. DeGraff, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5344-5345
56. G. A. Reitz, J. N. Demas, B. A. DeGraff, E. M. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5051-5059
57. L. Sacksteder, M. Lee, J. N. Demas, B. A. DeGraff, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8230-8238.
58. H. Tsubaki, S. Tohyama, K. Koike, H. Saitoh, O. Ishitani, Dalton Trans. 2005, 385-395.
59. D. J. Minick, J. H. Frenz, M. A. Patrick, D. A. Brent, J. Med. Chem. 1988, 31, 1923-1933
60. M. G. Pomper, H. VanBrocklin, A. M. Thieme, R. D. Thomas, D. O. Kiesewetter, K. E. Carlson, C. J. Mathias, M. J. Welch, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 1990, 33, 3143-3155
61. S. Top, H. El Hafa, A. Vessières, J. Quivy, J. Vaissermann, D. W. Hughes, M. J. McGlinchey, J.-P. Mornon, E. Thoreau, G. Jaouen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380.
62. B. S. Chhikara, D. Mandal, K. Parang, J. Med. Chem. 2012, 55, 1500-1510
63. Y. K. Lee, J. M. Jeong, L. Hoigebazar, B. Y. Yang, Y.-S. Lee, B. C. Lee, H. Youn, D. S. Lee, J.-K. Chung, M. C. Lee, J. Nucl. Med. 2012, 53, 1462-1470
64. S. Stolte, J. Arning, U. Bottin-Weber, A. Mueller, W.-R. Pitner, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, J. Ranke, Green Chem. 2007, 9, 760-767.
65. M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, Dalton Trans. 2011, 40, 6216-6225.
66. A. Vessières, J. Organomet. Chem. 2013, 698, 3-16.
67. G. Gasser, A. Pinto, S. Neumann, A. M. Sosniak, M. Seitz, K. Merz, R. Heumann, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2012, 41, 2304-2313.
68. G. R. Stephenson, in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed.:, G. Jaouen,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 215-262.
69. G. A. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
70. D. F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
71. A. Giuliani, F. Jamme, V. Rouam, F. Wien, J.-L. Giorgetta, B. Lagarde, O. Chubar, S. Bac, I. Yao, S. Rey, C. Herbeaux, J.-L. Marlats, D. Zerbib, F. Polack, M. Refregiers, J. Synchrotron Radiat. 2009, 16, 835-841.
72. F. Jamme, S. Villette, A. Giuliani, V. Rouam, F. Wien, B. Lagarde, M. Refregiers, Microsc. Microanal. 2010, 16, 507-514.