Synthesis, spectral, and electrochemical studies of electronically tunable β-substituted porphyrins with mixed substituent pattern

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 24, 2014, Pages 12706-12719

  Kumar, Ravi ^a   Sankar, Muniappan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84920140454     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501259g     Document Type: Article

References (151)

1. Hoffman, B. M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: San Diego, 1979; Vol. VII, pp 403-472.
2. Mcdermott, G. S.; Prince, M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521
3. Glusker, J. P. In Vitamin B12; Dolphin, D., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1982; Vol. 1, pp 23-106.
4. Summers, J. S.; Petersen, J. L.; Stolzenberg, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7189-7195
5. The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988; pp 141-165.
6. Qiu, D.; Kumar, M.; Ragsdale, S. W.; Spiro, T. G. Science 1994, 264, 817-819
7. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Oritz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1986; pp 1-652.
8. Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Science 1994, 264, 1311-1313
9. Morgan, B.; Dolphin, D. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 115-187
10. Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 1-83
11. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-42
12. Senge, M. O. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 239-347.
13. Senge, M. O. Chem. Commun. 2006, 243-256
14. Zhou, Z.; Cao, C.; Liu, Q.; Jiang, R. Org. Lett. 2010, 12, 1780-1783
15. Zhou, Z.; Liu, Q.; Yan, Z.; Long, G.; Zhang, X.; Cao, C.; Jiang, R. Org. Lett. 2013, 15, 606-609
16. Wijesekera, T.; Matsumoto, A.; Dolphin, D.; Lexa, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028-1030
17. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-259
18. Goudriaan, P. E.; Kuil, M.; Jiang, X.-B.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2009, 1677-1686
19. Korotchenko, V. N.; Severin, K.; Gagné, M. R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1961-1965
20. Lu, H.-J.; Jiang, H.-L.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10192-10196
21. de Visser, S. P.; Valentine, J. S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2099-2101
22. Araghi, M.; Mirkhani, V.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mohammdpoor-altork, I. Dalton Trans. 2012, 41, 3087-3094
23. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
24. Wu, S.-L.; Lu, H.-P.; Yu, H.-T.; Chuang, S.-H.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949-955
25. Lee, C.-W.; Lu, H. P.; Lan, C. M.; Huang, Y. L.; Liang, Y. R.; Yen, W. N.; Liu, Y. C.; Lin, Y. S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C. Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1403-1412
26. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, Md. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. K.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634
27. Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2012, 48, 3641-3643
28. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304
29. Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362
30. Pandey, R. K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 368-373
31. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 19-33
32. Gros, C. P.; Eggenspiller, A.; Nonat, A.; Barbe, J.-M.; Denat, F. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 119-125
33. Bříza, T.; Králová, J.; Cígler, P.; Kejík, Z.; Poučková, P.; Vašek, P.; Moserová, I.; Martásek, P.; Král, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 1, 82-84
34. Kumar, D.; Mishra, B. A.; Shekar, K. P. C.; Kumar, A.; Akamatsu, K.; Kusaka, E.; Ito, T. Chem. Commun. 2013, 49, 683-685
35. Zhang, J.; Li, Y.; Yang, W.; Lai, S.-W.; Zhou, C.; Liu, H.; Che, C.-M.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3602-3604
36. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710-713
37. Suslick, K. S. MRS Bull. 2004, 29, 720-725
38. Zhang, C.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11548-11549
39. Zhang, C.; Bailey, D. P.; Suslick, K. S. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 4925-4931
40. Suslick, K. S.; Rakow, N. A.; Kosal, M. E.; Chou, J.-H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 407-413
41. Musto, C. J.; Lim, S. H.; Suslick, K. S. Anal. Chem. 2009, 81, 6526-6533
42. Feng, L.; Musto, C. J.; Kemling, J. W.; Lim, S. H.; Zhong, W.; Suslick, K. S. Anal. Chem. 2010, 82, 9433-9440
43. Askim, J. R.; Mahmoudi, M.; Suslick, K. S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8649-8682
44. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Mhuircheartaigh, E. M. N. Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774
45. de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulle-Lapez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750
46. Zakavi, S.; Omidyan, R.; Ebrahimi, L.; Heidarizadi, F. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1827-1832
47. Kalnoor, B. S.; Bist, P. B.; Jena, K. C.; Velkannan, V.; Bhyrappa, P. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 8216-8221
48. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Pintea, M.; Zawadzka, M.; Blau, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5797-5816
49. Notaras, E. G. A.; Fazekas, M.; Doyle, J. J.; Blau, W. J.; Senge, M. O. Chem. Commun. 2007, 2166-2168
50. Zawadzka, M.; Wang, J.; Werner J. Blau, W. J.; Senge, M. O. Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 996-1007
51. Wang, A.; Long, L.; Meng, S.; Li, X.; Zhao, W.; Song, Y.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4250-4257
52. Kosal, M. E.; Chou, J.-H.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. Nat. Mater. 2002, 1, 118-121
53. Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283-291
54. Giraudeau, A.; Callot, H. J.; Jordan, J.; Ezhar, I.; Gross, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857-3862
55. Giraudeau, A.; Callot, H. J.; Gross, M. Inorg. Chem. 1979, 18, 201-206
56. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnut, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869
57. Retsek, J. L.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Gentemann, S.; Chirvony, V. S.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6396-6411
58. Kadish, K. M.; Royal, G.; Van Caemelbecke, E.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 9, pp 1-219.
59. Hombrecher, H. K.; Gherdan, V. M.; Ohm, S.; Cavaleiro, J. A. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Condesso, M. F. Tetrahedron 1993, 49, 8569-8578
60. Vicente, M. G. H; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Hombrecher, H. K.; Koll, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 261-262
61. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7013-7021
62. Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; Harding, M. M.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1535-1536
63. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Tansey, C. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4433-4437
64. Bartoli, J. F.; Mansuy, O.; Le, B.-O.; Ozette, K. L. B.; Palacio, M.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 827-828
65. Chirvony, V. S.; van Hoek, A.; Schaafsma, T. J.; Pershukevich, P. P.; Filatov, I. V.; Avilov, I. V.; Shishporenok, S. I.; Terekhov, S. N.; Malinovskii, V. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9714-9724
66. Sen, A.; Krishnan, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5421-5424
67. Callot, H. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1492-1496
68. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, F. B.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564-1566
69. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Pyke, S. M.; Stark, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1567-1568
70. Bakar, M. A.; Sergeeva, N. N.; Juillard, T.; Senge, M. O. Organometallics 2011, 30, 3225-3228
71. Pereira, A. M. V. M; Richeter, S.; Jeandona, C.; Gisselbrechta, J.-P.; Wytkoa, J.; Ruppert, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 465-478
72. Lewtak, J. P.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2012, 48, 10069-10086
73. Ali, H.; Van Lier, J. E. Tetrahedron 1994, 50, 11933-11944
74. Locos, O. B.; Arnold, D. P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 902-916
75. DiMagno, S. G.; Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515
76. Liu, Y.; Xiang, N.; Feng, X.; Shen, P.; Zhou, W.; Weng, C.; Zhao, B.; Tan, S. Chem. Commun. 2009, 2499-2501
77. Odobel, F.; Suzenet, F.; Blart, E.; Quintard, J.-P. Org. Lett. 2000, 2, 131-133
78. Rai, S.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8364-8375
79. Sergeeva, N. N.; Scala, A.; Bakar, M. A.; O'Riordan, G.; O'Brien, J.; Grassi, G.; Senge, M. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 7140-7147
80. Frampton, M. J.; Akdas, H.; Cowley, A. R.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2005, 7, 5365-5368
81. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630-1658
82. Beletskaya, I. P.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Yu.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713
83. Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409
84. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762
85. Morone, M.; Beverina, L.; Abbotto, A.; Silvestri, F.; Collini, E.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Pagani, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 2719-2723
86. Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Barkigia, K. M.; Forman, A.; Shim, H.-K.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6891-6898
87. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987-8989
88. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635
89. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592
90. Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087
91. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716-1723
92. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592
93. Harada, R.; Matsuda, Y.; Okawa, H.; Kojima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1825-1828
94. Kojima, T.; Harada, R.; Nakanishi, T.; Kaneko, K.; Fukuzumi, S. Chem. Mater. 2007, 19, 51-58
95. Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fisher, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049
96. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809-812
97. Ochsenbein, P.; Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348-350
98. D'Souza, F.; Zandler, M.; Tagliatesta, P.; Ou, Z.; Shao, J.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 4567-4572
99. Collini, E.; Mazzucato, S.; Zerbetto, M.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Pizzotti, M.; Tessore, F.; Ugo, R. Chem. Phys. Lett. 2008, 454, 70-74
100. Liu, Z.-B.; Tian, J.-G.; Guo, Z.; Ren, D.-M.; Du, F.; Zheng, J.-Y.; Chen, Y.-S. Adv. Mater. 2008, 20, 511-515
101. Senge, M. O.; Gerstung, V.; Ruhlandt-Senge, K.; Runge, S.; Lehmann, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4187-4199
102. Duval, H.; Bulach, V.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 5495-5501
103. Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Shea, K. M.; Smith, K. M. Tetrahedron 1999, 5, 13151-13158
104. Leroy, J.; Porhiel, E.; Bondon, A. Tetrahedron 2002, 58, 6713-6722
105. Bhyrappa, P.; Sankar, M.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4136-4149
106. Bhyrappa, P.; Arunkumar, C.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2009, 48, 3954-3965
107. Chen, J.; Li, K.-L.; Guo, Y.; Liu, C.; Guo, C.-C.; Chen, Q.-Y. RSC Adv. 2013, 3, 8227-8231
108. Fang, Y.; Bhyrappa, P.; Ou, Z.; Kadish, K. M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 524-532
109. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Kampas, F.; Kim, J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443-2445
110. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70
111. Scheidt, W. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 3, pp 49-112.
112. Ghosh, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 189-198
113. Ghosh, A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Guilard, R.; Smith, K. M., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 1999; Vol. 7, pp 1-38.
114. Ghosh, A.; Steene, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 739-752
115. Ghosh, A.; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 91, 113-124
116. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712-724
117. Thomas, K. E.; Wasbotten, I. H.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 10469-10478
118. Alemayehu, A. B.; Hansen, L. K.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 7608-7610
119. Terazono, Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2002, 41, 6703-6710
120. Bhyrappa, P.; Velkannan, V. Inorg. Chim. Acta 2012, 387, 64-73
121. Marsh, D. F.; Mink, L. M. J. Chem. Educ. 1996, 73, 1188-1190
122. Parusal, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374
123. DiMangno, S. G.; Wertsching, A. K.; Ross, C. R., II J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279-8280
124. Meot-Ner, M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5107
125. Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245
126. Hariprasad, G.; Dahal, S.; Maiya, B. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3429-3436
127. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 384-386
128. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 608-616
129. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
130. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 125, 1253-1268
131. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161
132. Ortiz, V.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4733-4739
133. Retsek, J. L.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Gentemann, S.; Chirvony, V. S.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6396-6411
134. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247-1254
135. Tsuchiya, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 608-610
136. Li, B.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431
137. Smirnov, V. V.; Woller, E. K.; DiMagno, S. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 4971-4978
138. Medforth, C. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5583-5586
139. Kadish, K. M.; Lin, X. Q.; Han, B. C. Inorg. Chem. 1987, 26, 4161-4167
140. Kadish, K. M.; Ou, Z.; Tan, X.; Boschi, T.; Monti, D.; Fares, V.; Tagliatesta, P. Dalton Trans. 1999, 1595-1601
141. Terazono, Y.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1892-1900
142. Giraudeau, A.; Louati, A.; Callot, H. J.; Gross, M. Inorg. Chem. 1981, 20, 769-772
143. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
144. Ghosh, A.; Halvorsen, I.; Nilsen, H. J.; Steene, E.; Wondimagegn, T.; Lie, R.; Van Caemelbecke, E.; Guo, N.; Ou, Z.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8120-8124
145. Walker, F. A.; Beroiz, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3484-3489
146. Kadish, K. M.; Morrison, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3326-3328
147. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730-9732
148. Chan, K. S.; Zhou, X.; Lou, B.-S.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 271-272
149. Chandra, T.; Kraft, B. J.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5158-5172
150. Bhyrappa, P.; Velkannan, V. J. Porphyrins Pthalocyanines 2011, 15, 884-889
151. Kojima, T.; Hanabusa, K.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2008, 6513-6515