Hybrid orbital deformation (HOD) effect and spectral red-shift property of nonplanar porphyrin

Organic Letters

Volumn 12, Issue 8, 2010, Pages 1780-1783

  Zhou, Zaichun ^a,b   Cao, Chenzhong ^a,b   Liu, Qiuhua ^a,b   Jiang, Rongqing ^a,b  

^a HUNAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b Hunan Provincial University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; COLOR; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ABSORPTION; COLOR; ISOMERISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS;

EID: 77951190509     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100434w     Document Type: Article

References (34)

1. Simonneaux, G.; Bondon, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2627
2. Colas, C.; Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2003, 103, 2305
3. Jentzen, W.; Song, X. Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684
4. Olea, C., Jr.; Boon, E. M.; Pellicena, P.; Kuriyan, J.; Marletta, M. A. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 703
5. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477
6. Pellicena, P.; Karow, D. S.; Boon, E. M.; Marletta, M. A.; Kuriyan, J Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12854
7. Maes, E. M.; Roberts, S. A.; Weichsel, A.; Montfort, W. R. Biochemistry 2005, 44, 12690
8. Shokhireva, T.; Berry, R. E.; Uno, E.; Balfour, C. A.; Zhang, H.; Walker, F. A Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3778
9. Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099
10. Shelnutt, J. A.; Song, X. Z.; Ma, J. G.; Jia, S. L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31
11. Li, D.; Stuehr, D. J.; Yeh, S. R.; Rousseau, D. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 26489
12. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pécaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253
13. Huang, Q.; Medforth, C. J.; Schweitzer-Stenner, R J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 10493
14. Elemans, J. A. A. W.; Claase, M. B.; Aarts, P. P. M.; Rowan, A. E.; Schenning, A. P. H. J.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7009
15. Kaganer, E.; Joselevich, E.; Willner, I.; Chen, Z. P.; Gunter, M. J.; Gayness, T. P.; Johnson, M. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1159
16. Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Albrecht-Gary, A. M.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279
17. Mullen, K. M.; Gunter, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3336
18. Panda, P. K.; Lee, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 671
19. Panda, P. K.; Lee, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 3148
20. Lai, T. S.; Chan, F.-Y.; So, P. K.; Ma, D.-L.; Wong, K. Y.; Che, C. M. Dalton Trans. 2006, 4845
21. Gunter, M. J.; Mander, L. N.; Murray, K. S.; Clark, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6184
22. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.; Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2008, 27, 6143
23. Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4730
24. Bachmann, J.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2829
25. Jentzen, W.; Hobbs, J. D.; Simpson, M. C.; Taylor, K. K.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J. C.; Takeuchi, T.; Goddard, I. W. A.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085
26. Osuka, A.; Kobayashi, F.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1990, 287
27. Haeg, M. E.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 692
28. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C. H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391
29. Song, Y. J.; Haddad, R. E.; Jia, S. L.; Hok, S.; Olmstead, M. M.; Nurco, D. J.; Schore, N. E.; Zhang, J.; Ma, J. G.; Smith, K. M.; Gazeau, S.; Pécaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1179
30. Hou, J. L.; Yi, H. P.; Shao, X. B.; Li, C.; Wu, Z. Q.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Li, Z. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796
31. Zhou, Z. C.; Cao, C. Z.; Yin, Z. Q.; Liu, Q. H. Org. Lett. 2009, 11, 1781
32. Mullen, K. M.; Gunter, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3336
33. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.; Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2008, 27, 6143
34. Miyaji, H.; Kim, H. K.; Sim, E. K.; Lee, C. K.; Cho, W. S.; Sessler, J. L.; Lee, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510