Influence of mixed substituents on the macrocyclic ring distortions of free base porphyrins and their metal complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 9, 2009, Pages 3954-3965

  Bhyrappa, P ^a   Arunkumar, C ^a   Varghese, B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; STEREOISOMERISM;

EID: 66149132144     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801618m     Document Type: Article

References (103)

1. Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 1, p 239, and references therein.
2. (a) Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31, and references therein.
3. (b) Shelnutt, J. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 7; p 167.
4. (c) Jentzen, W.; Song, X.-Z.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1684.
5. (d) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253.
6. (e) Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin); Springer: Berlin, 1995; Vol. 82, p 107.
7. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
8. Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Barkigia, K. M.; Forman, A.; Shim, H.-K.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6891.
9. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8987.
10. Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077.
11. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 1716.
12. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582.
13. Gentemann, S.; Nelson, N. Y.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Leung, S. H.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1247.
14. Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
15. Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330.
16. Gentemann, S.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7363.
17. Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J.-F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442.
18. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. Inorg. Chem. 1996, 35, 5120.
19. Ochsenbein, P.; Ayougou, K.; Mandon, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Austin, R. N.; Jayaraj, K.; Gold, A.; Terner, J.; Fajer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 348.
20. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
21. (a) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859.
22. (b) Regev, A.; Galili, T.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2550.
23. Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103.
24. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.
25. Lin, C. Y.; Hu, S.; Rush, T.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9452.
26. Sibilia, S. A.; Hu, S.; Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. Inorg.Chem. 1997, 36, 1013.
27. Takedo, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 939.
28. Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Villard, A.; Autret, M.; Van Caemelbecke, E.; Bianco, P.; Antonio, A.; Tagliatesta, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 5169.
29. D'Souza, F.; Villard, A.; Van Caemelbecke, E.; Franzen, M. M.; Boschi, T.; Tagliatesta, P.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4042.
30. Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177.
31. Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239.
32. DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943.
33. Kadish, K. M.; Royal, G.; Caemelbecke, E. V.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 9, p 59, and references therein.
34. Barkigia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
35. Dolphin, D. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 275.
36. Evans, B.; Smith, K. M.; Fuhrhop, J.-H. Tetrahedron Lett. 1977, 5, 443.
37. Ono, N.; Muratani, E.; Fumoto, Y.; Ogawa, T.; Tajima, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3819.
38. Wijesekara, T. P.; Matsumoto, A.; Dolphin, D.; Lexa, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028.
39. (a) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044.
40. (b) Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B.; Lyons, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Wagner, R. W. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1342.
41. (c) Henling, L.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1743.
42. (d) Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Hodge, J. A.; Hughes, M. E.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1993, C49, 1339.
43. (e) Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809.
44. (f) Birnbaum, E. R.; Hodge, J. A.; Grinstaff, M. W.; Schaefer, W. P.; Henling, L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 3625.
45. DiMagno, S. G.; Williams, R. A.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6943.
46. Chorghade, M. S.; Dolphin, D.; Dupre, D.; Hill, D. R.; Lee, E. C.; Wijesekera, T. P. Synthesis 1996, 1320.
47. Bhyrappa, P.; Bhavana, P.; Vittal, J. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 682.
48. Woller, E. K.; DiMagno, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1588.
49. (a) Leroy, J.; Bondon, A.; Toupet, L.; Rolando, C. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1890.
50. (b) Spyroulias, G. A.; Despotopoulos, A. P.; Rapto-poulou, A.; Terzis de Montauzon, D.; Poilblanc, R.; Coutsolelos, A. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 2648.
51. Ono, N.; Kawamura, H.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3386.
52. Goll, J. G.; Moore, K. T.; Ghosh, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8344.
53. Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J.-F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuay, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442.
54. Aoyagi, K.; Haga, T.; Toi, H.; Aoyama, Y.; Mizutani, T.; Ogoshi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 937.
55. Tamaiki, H.; Nagata, Y.; Tsudzuki, S. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2471.
56. Palacio, M.; Mansuy-Mauries, V.; Loire, G.; Le Branch-Ozette, K.; Ledue, P.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. Chem. Commun. 2000, 1907.
57. (a) Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251, and references therein.
58. (b) Ellis, P. E., Jr.; Lyons, J. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 181.
59. Hoffmann, P.; Labat, G.; Robert, A.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991.
60. Lyons, J. E.; Ellis, P. E. Catal. Lett. 1991, 8, 45.
61. Sheldon, R. A. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Marcel Dekker: New York, 1994.
62. Montanari, F.; Casella, L. Metalloporphyrins in Catalysed Oxidations; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
63. Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Labinger, L. A.; Gray, H. B. Science 1994, 264, 1311.
64. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
65. Ellis, P. E., Jr.; Lyons, J. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 181.
66. Traylor, T. G.; Tsuchiya, S. Inorg. Chem. 1987, 26, 1338.
67. Takeuchi, T.; Gray, H. B.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9730.
68. D'Souza, F.; Zandler, M.; Tagliatesta, P.; Ou, Z.; Shao, J.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 4567.
69. Takeda, J.; Sato, M. Chem. Lett. 1995, 971.
70. (a) Bhyrappa, P.; Bhavana, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 39.
71. (b) Bhyrappa, P.; Arunkumar, C.; Varghese, B. J. Porphyrins Phthalo-cyanines 2007, 11, 795.
72. Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2877.
73. (a) Bhyrappa, P.; Krishnan, V.; Nethaji, M. Chem. Lett. 1993, 869.
74. (b) Tabata, M.; Nishimoto, J.; Ogata, A.; Kusano, T.; Nahar, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 673.
75. Sutter, T. P. G.; Hambright, P. J. Coord. Chem. 1993, 30, 317.
76. Senge, M. O.; Gerstung, V.; Ruhlandt-Senge, K.; Runge, S.; Lehmann, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4187.
77. Duval, H.; Bulach, V.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 5495.
78. Leroy, J.; Porhiel, E.; Bondon, A. Tetrahedron 2002, 58, 6713.
79. Bhyrappa, P.; Sanker, M.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4136.
80. (a) Chan, K. S.; Zhou, X.; Lou, B.-S.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1994, 271.
81. (b) Bhyrappa, P.; Karunanithi, K.; Varghese, B. Acta Crystallogr. 2008, E64, m330.
82. Zou, J.-H.; Xu, Z. I. M.; You, X.-Z. Acta Crystallogr. 1995, C51, 760.
83. Bhyrappa, P.; Karunanithi, K.; Varghese, B. Acta Crystallogr. 2007, E63, o4755.
84. Terazono, Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2002, 41, 6703.
85. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals; Elsevier: New York, 2003.
86. (a) Altomare, A. G.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Gualardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
87. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Goettingen: Goettingen, Germany, 1997.
88. (c) Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36,7.
89. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64,1.
90. Scheidt, W. R. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 3, p 49.
91. Barkigia, K. M.; Nurco, D. J.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 322.
92. Senge, M. O. Z. Naturforsch. 1999, 54b, 662.
93. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
94. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
95. (a) Veyarath, M.; Ramassuel, R.; Marchon, J. C.; Turovska-Tyrk, I.; Scheidt, W. R. New J. Chem. 1995, 19, 1199.
96. (b) Hobbs, J. D.; Majumder, S. A.; Luo, L.; Sickelsmith, G. A.; Auirke, J. M. E.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3261.
97. (c) Barkigia, C. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627.
98. (d) Scheidt, W. R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, p 463.
99. (e) Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
100. (f) Brennan, T. D.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
101. (g) Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaque- vent, J. C.; Schreiberg, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312.
102. (a) Jentzen, W.; Ma, J.-Ma.; Shelnutt, J. A. Biophys. J. 1998, 74, 753.
103. (b) Sun, L.; Jentzen, W.; Shelnutt, J. A. The Normal Coordinate Structural Decomposition Engine. http://jasheln.unm.edu /jasheln/ content/nsd/NSDengine (accessed Mar 2009).