Synthesis and structural characterization of porphyrinic enediynes: Geometric and electronic effects on thermal and photochemical reactivity

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 17, 2003, Pages 5158-5172

  Chandra, Tilak ^a   Kraft, Brian J ^a   Huffman, John C ^a   Zaleski, Jeffrey M ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,10,15,20 TETRAPHENYL 2,3,7,8,12,13,17,18 OCTAKIS(PHENYLETHYNYL)PORPHINATE; ALKYNE; COPPER COMPLEX; HYDROGEN; MAGNESIUM DERIVATIVE; NICKEL COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTRONICS; GEOMETRY; PHOTOCHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; SOLID STATE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; VIBRATION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; METALS; MODELS, MOLECULAR; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; THERMODYNAMICS;

EID: 0042510081     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic030035a     Document Type: Article

References (100)

1. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.;: Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468.
2. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466.
3. Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 985-997.
4. Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.-i.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461-3462.
5. Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.
6. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715-3716.
7. Nicolaou, K. C.; Ogawa, Y.; Zuccarello, G.; Schweiger, E. J.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866-4868.
8. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106-3114.
9. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Tsay, S.-C.; Estevez, V. A.; Wrasidlo, W. Science 1992, 256, 1172-1178.
10. Nicolaou, K. C.; Zuccarello, G.; Riemer, C.; Estevez, V. A.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7360-7371.
11. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Yue, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5881-5888.
12. Nicolaou, K. C.; Pitsinos, E. N.; Theodorakis, E. A.; Saimoto, H.; Wrasidlo, W. Chem. Biol. 1994, 1, 57-66.
13. Uesawa, Y.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 903-911.
14. Sugiura, Y.; Shiraki, T.; Konishi, M.; Oki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3831-3835.
15. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Wendeborn, S. V.; Smith, A. L.; Torisawa, Y.; Maligres, P.; Hwang, C.-K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1032-1036.
16. Wender, P. A.; Zercher, C. K.; Beckham, S.; Haubold, E.-M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5867-5869.
17. Funk, R. L.; Young, E. R. R.; Williams, R. M.; Flanagan, M. F.; Cecil, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3291-3292.
18. Evenzahav, A.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1835-1841.
19. Kaneko, T.; Takahashi, M.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1267-1268.
20. Choy, N.; Blanko, B.; Wen, J.; Krishan, A.; Russell, K. C. Org. Lett. 2000, 2, 3761-3764.
21. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Plourde, G., II; Purohit, A. D.; Wyatt, J. K.; Hynd, G.; Fouad, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9872-9873.
22. Purohit, A.; Wyatt, J.; Hynd, G.; Wright, J.; El-Shafey, A.; Swamy, N.; Ray, R.; Jones, G. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8579-8582.
23. Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103-2117.
24. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Hong, Y. P.; Tsay, S.-C.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7944-7953.
25. Magnus, P.; Lewis, R. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921-6923.
26. Magnus, P.; Fortt, S.; Pitterna, T.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4986-4987.
27. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7630-7632.
28. Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367-5369.
29. Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184-4190.
30. Jones, G. B.; Warner, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2134-2145.
31. Jones, G. B.; Wright, J. M.; Hynd, G.; Wyatt, J. K.; Warner, P. M.; Huber, R. S.; Li, A.; Kilgore, M. W.; Sticca, R. P.; Pollenz, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 5727-5732.
32. Prall, M.; Wittkopp, A.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1605-1614.
33. Warner, B. P.; Millar, S. P.; Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1995, 269, 814-816.
34. Konig, B.; Pitsch, W.; Thondorf, I. J. Org. Chem. 1996, 61, 4258-4261.
35. Basak, A.; Shain, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3029-3030.
36. Basak, A.; Shain, J. C.; Khamrai, U. K.; Rudra, K. R.; Basak, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1955-1964.
37. Coalter, N. L.; Concolino, T. E.; Streib, W. E.; Hughes, C. G.; Rheingold, A. L.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3112-3117.
38. Benites, P. J.; Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7208-7217.
39. Schmitt, E. W.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2001, 167-168.
40. Chandra, T.; Pink, M.; Zaleski, J. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 5878-5885.
41. Rawat, D. S.; Benites, P. J.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Zaleski, J. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 1846-1857.
42. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9675-9676.
43. König, B. Eur. J. Org. Chem. 2000, 381-385.
44. Basak, A.; Rudra, K. R.; Bag, S. S.; Basak, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1805-1809.
45. O'Connor, J. M.; Lee, L. I.; Gantzel, P.; Rheingold, A. L.; Lam, K.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12057-12058.
46. O'Connor, J. M.; Friese, S. J.; Tichenor, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3506-3507.
47. Clark, A. E.; Davidson, E. R.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2650-2657.
48. Boyle, R. W.; Dolphin, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 469-485.
49. Mody, T. D., Sessler, J. L., Eds. Supramolecular Materials and Technologies; Wiley: Chichester, U.K., 1999; Vol. 4.
50. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450.
51. Bonnett, R.; Martinez, G. Tetrahedron 2001, 57, 9513-9547.
52. Aihara, H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3439-3441.
53. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
54. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515.
55. Faust, R.; Weber, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2571-2573.
56. Mitzel, F.; FitzGerald, S.; Beeby, A.; Faust, R. Chem. Commun. 2001, 2596-2597.
57. Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 13806-13813.
58. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-156.
59. Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592.
60. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-42.
61. Shelnutt, J. A. In The Porphyrin Handbook: Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic: New York. 2000; Vol. 7, pp 167-223.
62. Alden, R. G.; Crawford, B. A.; Doolen, R.; Ondrais, M. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2070-2072.
63. Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869.
64. Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085-11097.
65. DiMagno, S. G.; Wertsching, A. K.; Ross, C. R., II. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8279-8280.
66. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374.
67. Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932-3939.
68. Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099-8103.
69. Wasbotten, I. H.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8104-8116.
70. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
71. Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245.
72. SMART, Version 4.210, Bruker Analytical X-ray Systems, 6300 Enterprise Lane, Madison, WI 53719, 1996.
73. SAINT, Version 4.05, Bruker Analytical X-ray Systems, 6300 Enterprise Lane, Madison, WI 53719, 1996.
74. Sheldrick, G. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
75. SHELXTL, Version 5.1, Bruker Analytical X-ray Systems, 6300 Enterprise Lane, Madison, WI 53719, 1997.
76. Menz, G.; Wrackmeyer, B. Z. Naturforsch., B 1977, 32B, 1400-1407.
77. Stille, J. K. Angew. Chem. 1986, 98, 504-519.
78. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-524.
79. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146-151.
80. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
81. Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7013-7021.
82. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
83. Senge, M. O.; Renner, M. W.; Kalisch, W. W.; Fajer, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 381-386.
84. Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918-10919.
85. Senge, M. O.; Bischoff, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1735-1751.
86. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635.
87. Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103-6116.
88. Kalisch, W. W.; Senge, M. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109.
89. Hoard, J. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 18-31.
90. Lash, T. D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267-288.
91. Miura, M.; Majumder, S. A.; Hobbs, J. D.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R. ; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 6078-6085.
92. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268.
93. Abe, M.; Kitagawa, T.; Kyogoku, Y. J. Chem. Phys. 1978, 69, 4526-4534.
94. Spiro, T. G. In Physical Bioinorgic Chemistry Series: Iron Porphyrins, Part 2; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley: London, 1983; pp 89- 159.
95. Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087.
96. Piffat, C.; Melamed, D.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7441-7450.
97. Sparks, L. D.; Anderson, K. K.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2297-2302.
98. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31-47.
99. Li, X. Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47-61.
100. Kraft, B. J.; Zaleski, J. M. Unpublished results.