Biomimetic cavity-based metal complexes

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 2, 2015, Pages 467-489

  Rebilly, Jean Noël ^a   Colasson, Benoit ^a   Bistri, Olivia ^a   Over, Diana ^a   Reinaud, Olivia ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIX(4)ARENE; CALIX(6)ARENE; CALIXARENE; CATION; COORDINATION COMPOUND; CYCLODEXTRIN; ENZYME; PHENOL DERIVATIVE;

BIOMIMETICS; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

BIOMIMETICS; CALIXARENES; CATIONS; COORDINATION COMPLEXES; CYCLODEXTRINS; ENZYMES; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENOLS;

EID: 84919756124     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00211c     Document Type: Review

References (93)

1. Special issue on bio-inorganic Enzymology: Chem. Rev., 1996, 96, 2237-3042; Bioinorganic Enzymology II, 2014, 114, 3367-4038
2. I. Bertini, H. B. Gray, E. I. Stiefel and J. S. Valentine, Biological Inorganic Chemistry, Structure and Reactivity, University Science Books, Sausalito, CA, 2007
3. Special issue on dioxygen activation by metallo-enzymes and models: Acc. Chem. Res., 2007, 40, 465-634
4. Special issue on Biomimetic Inorganic Chemistry: Chem. Rev., 2004, 104, 347-1200
5. R. Gramage-Doria D. Armspach D. Matt Coord. Chem. Rev. 2013 257 776 816
6. B. Kersting Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 765 780
7. B. Kersting and U. Lehmann, in: Advances in Inorganic Chemistry, ed., R. van Eldik, and, C. D. Hubbard, Elsevier, 2009, vol. 61, p. 407
8. J. L. Atwood L. J. Barbour M. J. Hardie C. L. Raston Coord. Chem. Rev. 2001 222 3 32
9. J. T. Lenthall J. W. Steed Coord. Chem. Rev. 2007 251 1747 1760
10. M. Guitet P. Zhang F. Marcelo C. Tugny J. Jiménez-Barbero O. Buriez C. Amatore V. Mouriès-Mansuy J.-P. Goddard L. Fensterbank Y. Zhang S. Roland M. Ménand M. Sollogoub Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7213 7218
11. C. D. Gutsche, Calixarenes revisited, Monographs in: Supramolecular Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998
12. E. Engeldinger D. Armspach D. Matt Chem. Rev. 2003 103 4147 4174
13. Special issue on cyclodextrins, Chem. Rev., 1998, 98, 1741-2076
14. R. Breslow S. D. Dong Chem. Rev. 1998 98 1997 2011
15. D. M. Homden C. Redshaw Chem. Rev. 2008 108 5086 5130
16. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Org. Chem. 2005 70 5398 5402
17. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12322 12330
18. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2000 29 75 86
19. D. H. Kim S. S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2000 8 647 652
20. C. Bougault M. Bardet J. Laugier J. Jordanov J.-P. Dutasta A. Collet Supramol. Chem. 1994 4 139 146
21. G. P. F. van Strijdonck J. A. E. H. van Haare J. J. Steggerda R. J. M. Nolte Inorg. Chem. 1994 33 999 1000
22. W. Xu J. J. Vittal R. J. Puddephatt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8362 8371
23. I. Tabushi Y. Kuroda J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4580 4584
24. S. Blanchard L. Le Clainche M. N. Rager B. Chansou J. P. Tuchagues A. F. Duprat Y. Le Mest O. Reinaud Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2732 2735
25. D. Coquière S. Le Gac U. Darbost O. Sénèque I. Jabin O. Reinaud Org. Biomol. Chem. 2009 7 2485 2500
26. L. Le Clainche M. Giorgi O. Reinaud Inorg. Chem. 2000 39 3436
27. Y. Rondelez O. Sénèque M. N. Rager A. F. Duprat O. Reinaud Chem.-Eur. J. 2000 6 4218 4226
28. O. Sénèque M. N. Rager M. Giorgi O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6183 6189
29. O. Sénèque Y. Rondelez L. Le Clainche C. Inisan M. N. Rager M. Giorgi O. Reinaud Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2597 2604
30. J. Gout A. ViŠnjevac S. Rat O. Bistri N. Le Poul Y. Le Mest O. Reinaud Eur. J. Inorg. Chem. 2013 5171 5180
31. A. ViŠnjevac J. Gout N. Ingert O. Bistri O. Reinaud Org. Lett. 2010 12 2044 2047
32. J. Gout A. ViŠnjevac S. Rat A. Parrot A. Hessani O. Bistri N. Le Poul Y. Le Mest O. Reinaud Inorg. Chem. 2014 53 6224 6234
33. J. Gout A. ViŠnjevac S. Rat O. Bistri O. Reinaud Eur. J. Inorg. Chem. 2014 2819 2828
34. J. N. Rebilly O. Bistri B. Colasson O. Reinaud Inorg. Chem. 2012 51 5965 5974
35. N. Bernier N. Menard B. Colasson J.-N. Rebilly O. Reinaud Inorg. Chem. 2013 52 4683 4691
36. I. Beletskaya V. S. Tyurin A. Y. Tsivadze R. Guilard C. Stern Chem. Rev. 2009 109 1659 1713
37. D. M. Rudkevich W. Verboom D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1995 60 6585 6587
38. H. Iwamoto S. Nishi T. Haino Chem. Commun. 2011 47 12670
39. H. Iwamoto Y. Yukimasa Y. Fukazawa Tetrahedron Lett. 2002 43 8191 8194
40. A. E. Rowan P. P. M. Aarts K. W. M. Kontstaal Chem. Commun. 1998 611 612
41. J. A. A. W. Elemans M. B. Claase P. P. M. Aarts A. E. Rowan A. P. H. J. Schenning R. J. M. Nolte J. Org. Chem. 1999 64 7009 7016
42. O. Middel W. Verboom D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 2001 66 3998 4005
43. X. S. Zeng D. Coquiere A. Alenda E. Garrier T. Prange Y. Li O. Reinaud I. Jabin Chem.-Eur. J. 2006 12 6393 6402
44. X. S. Zeng N. Hucher O. Reinaud I. Jabin J. Org. Chem. 2004 69 6886 6889
45. I. Jabin O. Reinaud J. Org. Chem. 2003 68 3416 3419
46. I. Tabushi N. Shimizu T. Sugimoto M. Shiozuka K. Yamamura J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7100 7103
47. B. L. Zhang R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1676 1681
48. S. D. Starnes D. M. Rudkevich J. Rebek J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4659 4669
49. H. Bakirci A. L. Koner M. H. Dickman U. Kortz W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7400 7404
50. C. Monnereau J.-N. Rebilly O. Reinaud Eur. J. Org. Chem. 2011 166 175
51. Y. Rondelez M. N. Rager A. Duprat O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1334 1340
52. S. Rieth Z. Q. Yan S. J. Xia M. Gardlik A. Chow G. Fraenkel C. M. Hadad J. D. Badjic J. Org. Chem. 2008 73 5100 5109
53. G. Izzet M.-N. Rager O. Reinaud Dalton Trans. 2007 771 780
54. M. Zhao H.-B. Wang L.-N. Ji Z.-W. Mao Chem. Soc. Rev. 2013 42 8360 8375
55. R. L. Shook A. S. Borovik Inorg. Chem. 2010 49 3646 3660
56. P. Ball Chem. Rev. 2008 108 74 108
57. S. Kubik Chem. Soc. Rev. 2010 39 3648 3663
58. W. N. Lipscomb N. Strater Chem. Rev. 1996 96 2375 2434
59. O. Sénèque M. N. Rager M. Giorgi T. Prange A. Tomas O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14833 14840
60. G. Parkin Chem. Rev. 2004 104 699 768
61. O. Sénèque M. N. Rager M. Giorgi O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8442 8443
62. G. Izzet E. Douziech T. Prange A. Tomas I. Jabin Y. Le Mest O. Reinaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 6831 6836
63. D. Over A. de la Lande X. Zeng O. Parisel O. Reinaud Inorg. Chem. 2009 48 4317 4330
64. G. Izzet X. Zeng H. Akdas J. Marrot O. Reinaud Chem. Commun. 2007 810 812
65. D. Coquière J. Marrot O. Reinaud Chem. Commun. 2006 3924 3926
66. D. Coquiere A. de la Lande S. Marti O. Parisel T. Prange O. Reinaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10449 10454
67. D. Coquiere A. de la Lande O. Parisel T. Prange O. Reinaud Chem.-Eur. J. 2009 15 11912 11917
68. U. Lücking J. Chen D. M. Rudkevich J. Rebek Jr J. Am. Chem. Soc. 2000 123 9929 9934
69. O. Bistri B. Colasson O. Reinaud Chem. Sci. 2012 3 811 818
70. J. O. Alben P. P. Moh F. G. Fiamingo R. A. Altschuld Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 234 237
71. G. P. F. van Strijdonck J. van Haare P. J. M. Honen R. van den Schoor M. C. Feiters J. G. M. van der Linden J. J. Steggerda R. J. M. Nolte J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 449 461
72. M. L. Singleton J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8870 8871
73. M. L. Singleton D. J. Crouthers R. P. Duttweiler III J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 2011 50 5015 5026
74. N. Le Poul M. Campion B. Douziech Y. Rondelez L. Le Clainche O. Reinaud Y. Le Mest J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8801 8810
75. N. Le Poul B. Douziech J. Zeitouny G. Thiabaud H. Colas F. Conan N. Cosquer I. Jabin C. Lagrost P. Hapiot O. Reinaud Y. Le Mest J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17800 17807
76. L.-L. Liu H.-X. Li L.-M. Wan Z.-G. Ren H.-F. Wang J.-P. Lang Chem. Commun. 2011 47 11146 11148
77. N. Kobayashi K. Mizuno T. Osa Inorg. Chim. Acta 1994 224 1 3
78. K. Kano H. Kitagishi C. Dagallier M. Kodera T. Matsuo T. Hayashi Y. Hisaeda S. Hirota Inorg. Chem. 2006 45 4448 4460
79. H. Kitagishi M. Tamaki T. Ueda S. Hirota T. Ohta Y. Naruta K. Kano J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16730 16732
80. D. Maiti J. S. Woertink R. A. Ghiladi E. I. Solomon K. D. Karlin Inorg. Chem. 2009 48 8342 8356
81. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Org. Chem. 2005 70 624 630
82. S. Richeter J. Rebek Jr J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16280 16281
83. D. J. Xie C. D. Gutsche J. Org. Chem. 1998 63 9270 9278
84. J. M. Klein Gebbink C. F. Martens M. C. Feiters K. D. Karlin R. J. M. Nolte Chem. Commun. 1997 389 390
85. G. Izzet J. Zeitouny H. Akdas-Killig Y. Frapart S. Menage B. Douziech I. Jabin Y. Le Mest O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9514 9523
86. C. F. Martens R. J. M. Klein Gebbink M. C. Feiters R. J. M. Nolte J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5667 5670
87. O. Sénèque M. Campion N. Douziech M. Giorgi E. Riviere Y. Journaux Y. Le Mest O. Reinaud Eur. J. Inorg. Chem. 2002 2007 2014
88. L. Le Clainche Y. Rondelez O. Sénèque S. Blanchard M. Campion M. Giorgi A. F. Duprat Y. Le Mest O. Reinaud C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 2000 3 811 819
89. O. Sénèque M. Campion B. Douziech M. Giorgi Y. Le Mast O. Reinaud Dalton Trans. 2003 4216 4218
90. Y. Kuroda T. Hiroshige H. Ogoshi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1594 1595
91. C. Monnereau P. H. Ramos A. B. C. Deutman J. A. A. W. Elemans R. J. M. Nolte A. E. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1529 1531
92. R. Breslow X. Zhang Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4535 4536
93. R. Breslow X. Zhang R. Xu M. Maletic R. Merger J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11678 11679