First C3v-symmetrical calix[6](aza)crown

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 9, 2003, Pages 3416-3419

  Jabin, Ivan ^a   Reinaud, Olivia ^b  

^a UNIVERSITÉ DU HAVRE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

RING INVERSION;

ORGANIC COMPOUNDS;

CALIX[4]AZACROWN; CALIXARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037414531     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026642h     Document Type: Article

References (38)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998.
2. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
3. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
4. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
5. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
6. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
7. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager, M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Le Clainche, L.; Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Blanchard, S.; Campion, M.; Giorgi, M.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. C. R. Acad. Sci. Paris, Série IIc: Chem. 2000, 3, 811-819. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340.
8. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046.
9. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046.
10. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Chem. Commun. 2001, 984-985. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud, O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046.
11. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
12. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
13. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
14. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
15. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
16. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
17. Bitter, I.; Grün, A.; Toth, G.; Balazs, B.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 9799-9812. Tuntulani, T.; Ruangpornvisuti, V.; Tantikunwatthana, N.; Ngampaiboonsombut, O.; Seangprasertkij-Magee, R.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3985-3988. Oueslati, I.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Harrowfield, J.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8263-8267. Balazs, B.; Toth, G.; Horvath, G.; Grün, A.; Csokai, V.; Töke, L.; Bitter, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 61-71. Abidi, R.; Oueslati, I.; Amri, H.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1685-1689. Tuntulani, T.; Poompradub, S.; Thavornyutikarn, P.; Jaiboon, N.; Ruangpornvisuti, V.; Chaichit, N.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5541-5544. He, Y.; Xiao, Y.; Meng, L.; Zeng, Z.; Wu, X.; Wu, C.-T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253.
18. Chen, Y.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9079-9082. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745.
19. Chen, Y.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9079-9082. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745.
20. For other examples of covalently bridged calix[6]arenes, see: (a) Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. (b) Ross, H.; Lüning, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4539-4542. (c) Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. (d) Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938.
21. For other examples of covalently bridged calix[6]arenes, see: (a) Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. (b) Ross, H.; Lüning, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4539-4542. (c) Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. (d) Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938.
22. For other examples of covalently bridged calix[6]arenes, see: (a) Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. (b) Ross, H.; Lüning, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4539-4542. (c) Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. (d) Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938.
23. For other examples of covalently bridged calix[6]arenes, see: (a) Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. (b) Ross, H.; Lüning, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4539-4542. (c) Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. (d) Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938.
24. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
25. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
26. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
27. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
28. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
29. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
30. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
31. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
32. See ref 6a. Grynszpan, F.; Aleksiuk, O.; Biali, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13-16. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034. Araki, K.; Akao, K.; Otsuka, H.; Nakashima, K.; Inokuchi, F.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1251-1254. Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Harada, T.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4862-4867. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Chen, Y.-Y.; Li, J.-S.; Zhong, Z.-L.; Lu, X.-R. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188. Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
33. Macrocycle Synthesis, a Practical Approach; Parker, D., Ed.; Oxford University Press: New York, 1996.
34. Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Casnati, A.; Freriks, M.; Pochini, A.; Uggozoli, F.; Ungaro, R.; Nieto, P. M.; Carramolino, M.; Cuevas, F.; Prados, P.; de Mendoza, J. Synthesis 1993, 380-385.
35. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Leonis, M.; Stewart, D. Org. Synth. 1990, 68, 238-242.
36. Takeshita, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 1349.
37. 1H NMR spectrum of 6 revealed the presence of minor conformational isomers.
38. Sénèque, O.; Rondelez, Y.; Le Clainche, L.; Inisan, C.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2597-2604.