Cyclotriveratrylene models for [4Fe-4S] proteins: 3:1 Subsite differentiation and modulation of the redox potential

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 3, 1997, Pages 449-461

  Van Strijdonck, Gino P F ^a   Van Haare, John A E H ^a   Hönen, Paulus J M ^a   Van Den Schoor, Roger C G M ^a   Feiters, Martinus C ^a   Van Der Linden, Johannes G M ^a   Steggerda, Jan J ^a   Nolte, Roeland J M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748604569     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a602587k     Document Type: Article

References (78)

1. R. H. Holm, S. Ciurli and J. A. Weigel, Prog. Inorg. Chem., 1990, 38, 1;
2. L. R. Gahan, J. M. Harrowfield, A. J. Herlt, L. I. Lindoy, P. O. Wimp and A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6231;
3. D. E. McRee, D. C. Richardson, J. S. Richardson and L. M. Siegel, J. Biol. Chem., 1986, 261, 10277;
4. T. A. Kent, J.-L. Dreyer, M. C. Kennedy, B. H. Huynh, N. H. Emptage, H. Beinert and E. Münck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1982, 79, 1096;
5. H. Merkle, M. C. Kennedy, H. Beinert and E. Münck, J. Biol. Chem., 1985, 260, 6871;
6. J. Telser, M. H. Emptage, H. Merkle, M. C. Kennedy, H. Beinert and B. M. Hoffman, J. Biol. Chem., 1986, 261, 4840.
7. J. R. Moran, S. Karbach and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5826;
8. D. J. Cram, Science, 1983, 1177.
9. (a) T. D. P. Stack and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2546;
10. (b) T. D. P. Stack and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2484;
11. (c) T. D. P. Stack, J. A. Weigel and R. H. Holm, Inorg. Chem., 1990, 29, 3745;
12. (d) S. Ciurli and R. H. Holm, Inorg. Chem., 1989, 28, 1685.
13. M. A. Whitener, G. Peng and R. H. Holm, Inorg. Chem., 1991, 30, 2411.
14. D. J. Evans, G. Garcia, G. J. Leigh, M. S. Newton and M. D. Santana, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 3229.
15. A. Collet, Tetrahedron, 1987, 43, 5725 and refs. therein.
16. (a) G. P. F. van Strijdonck, J. A. E. H. van Haare, J. G. M. van der Linden, J. J. Steggerda and R. J. M. Nolte, Inorg. Chem., 1994, 33, 999;
17. (b) G. P. F. van Strijdonck, P. T. J. H. ten Have, M. C. Feiters, J. G. M. van der Linden, J. J. Steggerda and R. J. M. Nolte, unpublished work;
18. (c) C. Bougault, M. Bardet, J. Laugier, J. Jordanov, J. P. Dutasta and A. Collet, Supramol. Chem., 1994, 4, 139.
19. J. Canceill, J. Gabbard and A. Collet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 122;
20. J. Canceill, A. Collet and G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5997.
21. K. Hojo, H. Yoshino and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1977, 133, 473.
22. G. I. Feutrill and R. N. Mirrington, Tetrahedron, 1970, 1327.
23. H. T. Storey, J. Beacham, S. F. Cernosek, F. M. Finn, C. Vanaihara and K. Hofmann, J. Am. Cem. Soc., 1972, 94, 6170.
24. B. Strijtveen and R. M. Kellogg, J. Org. Chem., 1986, 51, 3664.
25. R. E. Ireland and D. M. Walba, Org. Synth., 1977, 56, 44.
26. M. V. Bhatt and S. U. Kulkarni, Synthesis, 1983, 249;
27. T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1981.
28. L. Kisfaludy, J. E. Roberts, R. H. Johnson, G. L. Mayers and J. Kovacs, J. Org. Chem., 1970, 35, 3563;
29. J. Kovacs, G. L. Mayers, R. H. Johnson, R. E. Cover and U. R. Ghatak, Chem. Commun., 1970, 53.
30. M. A. Bobrik, L. Que, jun. and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 285;
31. J. M. Berg and R. H. Holm, in Iron-Sulfur Proteins, ed. T. G. Spiro, Interscience, New York, 1982, vol. 4, ch. 1;
32. L. Que, jun., M. A. Bobrik, J. A. Ibers and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4168;
33. M. A. Bobrik, K. O. Hodgson and R. H. Holm, Inorg. Chem., 1977, 16, 1851.
34. (a) G. B. Wong, M. A. Bobrik and R. H. Holm, Inorg. Chem., 1978, 17, 578;
35. (b) R. Johnson and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5338.
36. S. Ciurli, M. Carrié, J. A. Weigel, M. J. Carney, T. D. P. Stack, G. C. Papaefthymiou and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2654.
37. H. L. Blonk, Thesis, University of Nijmegen, 1991, chs. 5 and 6.
38. R. H. Holm, W. D. Phillips, B. A. Averill, J. J. Mayerle and T. Herskovitz, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2109.
39. M. G. Kanatzidis, W. R. Hagen, W. R. Dunham, R. K. Lester and D. Coucouvanis, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 953;
40. M. G. Kanatzidis, A. Salifoglou and D. Coucouvanis, Inorg. Chem., 1986, 25, 2460.
41. B. V. DePamphilis, B. A. Averill, T. Herskovitz, L. Que, jun. and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4159.
42. W. D. Phillips, M. Poe, C. C. McDonald and R. G. Bartsch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1970, 67, 682;
43. W. D. Phillips, C. C. McDonald, N. A. Stombaugh and W. H. Orme-Johnson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 140;
44. M. Poe, W. D. Phillips, C. C. McDonald and W. Lovenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1970, 65, 797;
45. M. Poe, W.-D. Phillips, C. C. McDonald and W. H. Orme-Johnson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1971, 42, 705;
46. E. T. Adman, L. C. Sieker and L. H. Jensen, J. Biol. Chem., 1973, 248, 3987.
47. R. H. Holm, W. D. Phillips, B. A. Averill, J. J. Mayerle and T. Herskovitz, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2109.
48. Y. Okuno, K. Uoto, T. Tomphiro and M.-T. Youinou, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 3375;
49. K. Uoto, T. Tomohiro and Y. Okuno, Inorg. Chim. Acta, 1990, 170, 123;
50. Y. Okuno, K. Uoto, Y. Sasaki, O. Yonemitsu and T. Tomohiro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 874.
51. T. J. Ollerenshaw, S. Bristow, B. N. Anand and C. D. Garner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 2013;
52. G. Christou, C. D. Garner, M. G. B. Drew and R. J. Cammack, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1981, 1550;
53. D. J. Evans, G. J. Leigh and C. J. Macdonald, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 711.
54. (a) C. van Dijk, J. W. van Leeuwen, C. Veeger, J. P. G. M. Schreurs and E. Barendrecht, Bioelectrochem. Bioenerg., 1982, 14, 743;
55. (b) F. A. Armstrong, P. A. Cox, H. A. O. Hill, V. J. Lowe and B. N. Oliver, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem., 1987, 217, 331;
56. (c) J. Haladjian, P. Bianco, L. Asso, F. Guerlesquin and M. Bruschi, Electrochim. Acta, 1986, 31, 1513;
57. (d) F. A. Armstrong, S. J. George, A. J. Thomson and M. G. Yates, FEBS Lett., 1988, 234, 107;
58. (e) F. A. Armstrong, S. J. George, R. Cammack, E. C. Hatchikian and A. Thomson, Biochem. J., 1989, 264, 265;
59. (f) S. J. George, F. A. Armstrong, E. C. Hatchikian and A. J. Thomson, Biochem. J., 1989, 264, 275;
60. (g) F. A. Armstrong, A. M. Bond, H. A. O. Hill, B. N. Oliver and I. S. M. Psalti, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 9185.
61. W. L. Jorgensen and D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4768.
62. F. A. Armstrong, H. A. O. Hill, B. N. Oliver and N. J. Walton, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 921;
63. F. A. Armstrong, H. A. O. Hill and N. J. Walton, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 407.
64. C. F. Martens, H. L. Blonk, T. Bongers, J. G. M. van der Linden, G. Beurskens, P. T. Beurskens, J. M. M. Smits and R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 22, 1623.
65. D. Datta, H. A. O. Hill and H. Nakayama, J. Electronal. Chem. Interfacial Electrochem., 1992, 324, 307.
66. R. E. Johnson, G. C. Papaefthymiou, R. B. Frankel and R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7280.
67. C. W. Carter, jun., J. Biol. Chem., 1977, 252, 7802;
68. E. T. Adman, K. D. Watenpaugh and L. H. Jensen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 4854;
69. R. Krishnamoorti, J. L. Markeley, M. A. Cusanovich and C. T. Przysiecki, Biochemistry, 1986, 25, 50;
70. C. W. Carter, J. Kraut, S. T. Freer and R. A. Alden, J. Biol. Chem., 1974, 249, 6339;
71. R. P. Sheridan, L. C. Allen and C. W. Carter, jun., J. Biol. Chem., 1981, 256, 5052.
72. R. Ohno, N. Ueyama and A. Nakamura, Inorg. Chem., 1991, 30, 4887;
73. N. Ueyama, T. Terakawa, M. Nakata and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7098;
74. N. Ueyama, A. Kajiwara, T. Terakawa, T. Ueno and A. Nakamura, Inorg. Chem., 1985, 24, 4700;
75. E. L. H. Tollens, Thesis, University of Leiden, 1993.
76. R. D. Allendoerfer, G. A. Martinchek and S. Bruckenstein, Anal. Chem., 1975, 47, 890.
77. F. Gerson, H. Ohya-Nishiguchi and C. Wydler, Angew. Chem., 1976, 88, 617.
78. G. Christou and C. D. Garner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1093.