Capped cyclodextrins

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 11, 2003, Pages 4147-4173

  Engeldinger, Eric ^a   Armspach, Dominique ^a   Matt, Dominique ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN; INTER GLUCOSE BRIDGES; NONCOVALENT BONDS; OLIGOSACCHARIDES; TRANS SPANNING DIPHOSPHINES; TRANSAMINATION REACTION;

BINDING ENERGY; CATALYST SELECTIVITY; ENZYMES; GLUCOSE; HYDROGEN BONDS; MACROMOLECULES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOSYNTHESIS; PROTONS; REACTION KINETICS; SOLUBILITY; WATER;

PROTEINS;

EID: 0345566315     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030670y     Document Type: Article

References (105)

1. Khan, A. R.; Forgo, P.; Stine, K. J.; D'Souza, V. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1977.
2. Emert, J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 670.
3. Tabushi, I.; Shimokawa, K.; Shimizu, N.; Shirakata, H.; Fujita, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7855.
4. Cramer, F.; Kampe, W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1115.
5. Breslow, R.; Doherty, J. B.; Guillot, G.; Lipsey, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3227.
6. Tabushi, I.; Shimokawa, K.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1527.
7. Fujita, K.; Shinoda, A.; Imoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1161.
8. VanEtten, R. L.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242.
9. Breslow, R.; Czarniecki, M. F.; Emert, J.; Hamaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 762.
10. Breslow, R.; Canary, J. W.; Varney, M.; Waddell, S. T.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5212.
11. Yuan, D.-Q.; Koga, K.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7593.
12. Yuan, D.-Q.; Koga, K.; Yamaguchi, M.; Fujita, K. Chem. Commun. 1996, 1943.
13. Fujita, K.; Tahara, T.; Sasaki, H.; Egashira, Y.; Shingu, T.; Imoto, T.; Koga, T. Chem. Lett. 1989, 917.
14. Immel, S.; Fujita, K.; Fukudome, M.; Bolte, M. Carbohydr. Res. 2001, 336, 297.
15. Lichtenthaler, F. W.; Emmel, S. Liebigs Ann. 1996, 27.
16. Fujita, K.; Okabe, Y.; Ohta, K.; Yamamura, K.; Tahara, T.; Nogami, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1825.
17. Hauser, S. L.; Cotner, E. S.; Smith, P. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2865.
18. Cotner, E. S.; Smith, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1737.
19. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Shimokawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1614.
20. Breslow, R.; Halfon, S.; Zhang, B. Tetrahedron 1995, 51, 377.
21. Breslow, R.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9659.
22. Sasaki, H.; Nagasaka, M.; Kuroda, Y. Chem. Commun. 2001, 2630.
23. Lecourt, T.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5533.
24. Cucinotta, V.; Grasso, G.; Pedotti, S.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. J. Incl. Phenom. Mol. Recog. Chem. 1996, 25, 39.
25. Cucinotta, V.; Grasso, G.; Vecchio, G. J. Incl. Phenom. Mol. Recog. Chem. 1998, 31, 43.
26. Koga, K.; Ishida, K.; Yamada, T.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 923.
27. Corradini, R.; Buccella, G.; Galaverna, G.; Dossena, A.; Marchelli, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3025.
28. Tabushi, I.; Yuan, L. C.; Shimokawa, K.; Yokota, K.; Mizutani, T.; Kuroda, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2273.
29. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K.; Yuan, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1.
30. Tabushi, I.; Yamamura, K.; Nabeshima, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5267.
31. Tabushi, I.; Nabeshima, T.; Fujita, K.; Matsunaga, A.; Imoto, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 2638.
32. Chen, Z.; Bradshaw, J. S.; Yi, G.; Pyo, D.; Black, D. R.; Zimmerman, S. S.; Lee, M. L.; Tong, W.; D'Souza, V. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8949.
33. Yi, G.; Bradshaw, J. S.; Rossiter, B. E.; Reese, S. L.; Petersson, P.; Markides, K.E.; Lee, M. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2561.
34. Tabushi, I.; Nabeshima, T.; Kitaguchi, H.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2017.
35. Atsumi, M.; Izumida, M.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8117.
36. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3339.
37. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 465.
38. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4323.
39. Breslow, R.; Schmuck, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6601.
40. Koga, K.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6855.
41. Teranishi, K.; Hisamatsu, M.; Yamada, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 933.
42. Teranishi, K. Chem. Commun. 2000, 1255.
43. Teranishi, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7085.
44. Teranishi, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5477.
45. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Chem. Lett. 1993, 2077.
46. Sakairi, N.; Nishi, N.; Tokura, S.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1996, 291, 53.
47. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Chem. Lett. 1993, 2077.
48. Matsuoka, K.; Shiraishi, Y.; Terunuma, D.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1531.
49. Aquino, A. M.; Abelt, C. J.; Berger, K. L.; Darragh, C. M.; Kelley, S. E.; Cossette, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5819.
50. Berger, K. L.; Nemecek, A. L.; Abelt, C. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3514.
51. Acquavella, M. F.; Evans, M. E.; Farraher, S. W.; Névoret, C. J.; Abelt, C. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2894.
52. Acquavella, M. F.; Evans, M. E.; Farraher, S. W.; Névoret, C. J.; Abelt, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 385.
53. Tabushi, I.; Fujita, K.; Yuan, L. C. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2503.
54. Kuroda, Y.; Ito, M.; Sera, T.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7003.
55. Kuroda, Y.; Hiroshige, T.; Sera, T.; Shiroiwa, Y.; Tanaka, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1912.
56. Kuroda, Y.; Hiroshige, T.; Sera, T.; Ogoshi, H. Carbohydr. Res. 1989, 192, 347.
57. Tabushi, I.; Yuan, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3574.
58. Ueno, A.; Yoshimura, H.; Saka, R.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1, 2779.
59. Moriwaki, F.; Kaneko, H.; Ueno, A.; Osa, T.; Hamada, F.; Murai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3619.
60. Ueno, A.; Saka, R.; Osa, T. Chem. Lett. 1979, 841.
61. Ueno, A.; Saka, R.; Osa, T. Chem. Lett. 1979, 1007.
62. Ueno, A.; Saka, R.; Osa, T. Chem. Lett. 1980, 29.
63. Ueno, A.; Takahashi, K.; Osa, T. Chem. Commun. 1981, 94.
64. Lineweaver, H.; Burk, D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 658.
65. Ueno, A.; Moriwaki, F.; Azuma, A.; Osa, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 295.
66. Kuroda, Y.; Sera, T.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2793.
67. Matsui, Y.; Kurita, T.; Date, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3229.
68. Matsui, Y.; Kurita, T.; Yagi, M.; Okayama, T.; Mochida, K.; Date, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2187.
69. Bose, P. K.; Polavarapu, P. L. Carbohydr. Res. 2000, 323, 63.
70. Nair, B. U.; Dismukes, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 124.
71. Fuchs, R.; Habermann, N.; Klüfers, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 852.
72. Klüfers, P.; Schuhmacher, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1863.
73. Breslow, R.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1075.
74. Tabushi, I.; Shimizu, N.; Sugimoto, T.; Shiozuka, M.; Yamamura, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7100.
75. Tabushi, I.; Kuroda, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4580.
76. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Mizutani, T. Tetrahedron 1984, 40, 545.
77. Bonomo, R.; Impellizzeri, G.; Pappalardo, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 593.
78. Bonomo, R.; Pedotti, S.; Vecchio, G.; Rizzarelli, E. Inorg. Chem. 1996, 35, 6873.
79. Impellizzeri, G.; Maccarone, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G.; Corradini, R.; Marchelli, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1348.
80. Cucinotta, V.; D'Alessandro, F.; Impellizzeri, G.; Vecchio, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1743.
81. Corradini, R.; Dossena, A.; Impellizzeri, G.; Maccarone, G.; Marchelli, R.; Rizzarelli, E.; Sartor, G.; Vecchio, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10267.
82. Coleman, A. W.; Ling, C.-C.; Miocque, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1381.
83. Cucinotta, V.; Grasso, G.; Pedotti, S.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G.; Di Blasio, B.; Saviano, M.; Pedone, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 7535.
84. Armspach, D.; Matt, D. Carbohydr. Res. 1998, 310, 129.
85. Armspach, D.; Matt, D. Inorg. Chem. 2001, 40, 3505.
86. Armspach, D.; Matt, D.; Kyritsakas, N. Polyhedron 2001, 20, 663.
87. Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Mochizuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1152.
88. Akkaya, E. U.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8553.
89. Akkaya, E. U.; Czarnik, A. W. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 540.
90. Kuroda, Y.; Hiroshige, T.; Ogoshi, H. Chem. Commun. 1990, 1594.
91. Kuroda, Y.; Sasaki, Y.; Shiroiwa, Y.; Tabushi, I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4049.
92. Armspach, D.; Matt, D.; Perruch, F.; Lutz, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 805.
93. Reetz, M. T.; Rudolph, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2405.
94. Reetz, M. T.; Waldvogel, S. R.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5967.
95. Reetz, M. T.; Frömbgen, C. Synthesis 1999, 1555.
96. Wong, Y. T.; Yang, C.; Ying, K.-C.; Jia, G. Organometallics 2002, 21, 1782.
97. Engeldinger, E.; Armspach, D.; Matt, D.; Toupet, L.; Wesolek, M. C.R. Chimie 2002, 359.
98. Armspach, D.; Matt, D. Chem. Commun. 1999, 1073.
99. Engeldinger, E.; Armspach, D.; Matt, D.; Jones, P. G. Chem. Eur. J. 2003, 3091.
100. Pikramenou, Z.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 532.
101. Pikramenou, Z.; Johnson, K. M.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3531.
102. Rudzinski, C. M.; Hartmann, W. K.; Nocera, D. G. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 115.
103. Mortellaro, M. A.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7414.
104. Rudzinski, C. M.; Young, A. M.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1723.
105. Armspach, D.; Matt, D.; Harriman, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1147.