Recognition of primary amines in water by a zinc funnel complex based on calix[6]arene

Chemical Science

Volumn 3, Issue 3, 2012, Pages 811-818

  Bistri, Olivia ^a   Colasson, Benoit ^a   Reinaud, Olivia ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC PROPERTIES; CALIX[6]ARENES; DICATIONS; HOST-GUESTS; METALLOENZYMES; PHYSIOLOGICAL PH; PRIMARY AMINES; SELECTIVE RECEPTORS; SELF ASSEMBLY PROCESS; STRUCTURAL MODELS;

AMINES; BIOMIMETICS; LIGANDS; MODEL STRUCTURES; PH; TERNARY SYSTEMS; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

EID: 84857329370     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00738f     Document Type: Article

References (71)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995
2. G. V. Oshovsky D. N. Reinhoudt W. Verboom Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2366
3. C. D. Gutsche, in Calixarenes An introduction, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2nd edn, 2008
4. C. D. Gutsche, in Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998
5. A. Casnati, D. Sciotto and G. Arena, in Calixarenes 2001, ed., Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, and, J. Vicens, Kluwer, Dordrecht, 2001, p. 440
6. M. Segura F. Sansone A. Casnati R. Ungaro Synthesis 2001 2105
7. C. D. Gutsche I. Alam Tetrahedron 1988 44 4689
8. F. Sansone E. Chierici A. Casnati R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2003 1 1802
9. A. Dondoni A. Marra M. C. Sherrmann A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Chem.-Eur. J. 1997 3 1774
10. X. S. Shinkai S. Mori T. Tsubaki T. Sone O. Manabe Tetrahedron Lett. 1984 25 5315
11. F. Perret A. N. Lazar A. W. Coleman Chem. Commun. 2006 2425
12. D.-S. Guo K. Wang Y. Liu J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008 62 1
13. J. L. Atwood D. L. Clark R. K. Juneja G. W. Orr K. D. Robinson R. L. Vincent J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7558
14. R. Castro L. A. Godinez C. M. Criss S. M. Bott A. E. Kaifer Chem. Commun. 1997 935
15. R. Castro L. A. Godinez C. M. Criss A. E. Kaifer J. Org. Chem. 1997 62 4928
16. J. S. Millership J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001 39 327
17. J. M. Lehn R. Meric J. P. Vigneron M. Cesario J. Guilherm C. Pascard Z. Asfari J. Vicens Supramol. Chem. 1995 5 97
18. L. Memmi A. Lazar A. Brioude V. Ball A. W. Coleman Chem. Commun. 2001 2474
19. E. Da Silva C. F. Rousseau I. Zanella-Cléon M. Becchi A. W. Coleman J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006 54 53
20. G. Droogman J. Prenens J. Eggermont T. Voets B. Nilius Am. J. Physiol. 1998 275 646
21. E. Da Silva A. Lazar A. W. Coleman STP Pharma. Sci. 2004 14 3
22. E. Aubert-Foucher, A. W. Coleman and D. J. S. Hulmes, Fr. Pat., FR 60252J, France, 1999
23. E. Da Silva P. Shahgaldian A. W. Coleman Int. J. Pharm. 2004 273 57
24. O. Sénèque M.-N. Rager M. Giorgi O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6183
25. D. Coquière S. Le Gac U. Darbost O. Sénèque I. Jabin O. Reinaud Org. Biomol. Chem. 2009 7 2485
26. D. Coquière A. de la Lande O. Parisel T. Prangé O. Reinaud Chem.-Eur. J. 2009 15 11912
27. D. Coquière A. de la Lande S. Martí O. Parisel T. Prangé O. Reinaud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10449
28. C. Monnereau J.-N. Rebilly O. Reinaud Eur. J. Org. Chem. 2011 166
29. U. Darbost M.-N. Rager S. Petit I. Jabin O. Reinaud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8517
30. X. Zeng D. Coquière A. Alenda E. Garrier T. Prangé Y. Li O. Reinaud I. Jabin Chem.-Eur. J. 2006 12 6393
31. D. Over A. de la Lande X. Zeng O. Parisel O. Reinaud Inorg. Chem. 2009 48 4317
32. Chem. Rev., 1996, 96, 2237-3042
33. Y. Rondelez G. Bertho O. Reinaud Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1044
34. S. Houmadi D. Coquière L. Legrand M. C. Fauré M. Goldmann O. Reinaud S. Rémita Langmuir 2007 23 4849
35. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
36. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
37. B. Colasson M. Save P. Milko J. Roithová D. Schröder O. Reinaud Org. Lett. 2007 9 4987
38. C. Bize J. C. Garrigues M. Blanzat I. Rico-Lattes O. Bistri B. Colasson O. Reinaud Chem. Commun. 2010 46 586
39. D. Coquière H. Cadeau Y. Rondelez M. Giorgi O. Reinaud J. Org. Chem. 2006 71 4059
40. David Coquière, PhD thesis, Université Paris Descartes, 2006
41. S. Redon Y. Li O. Reinaud J. Org. Chem. 2003 68 7004
42. D. Coquière J. Marrot O. Reinaud Org. Lett. 2007 9 3271
43. E. H. Ryu Y. Zhao Org. Lett. 2005 7 1035
44. I. Bertini and C. Luchinat, in Bioinorganic Chemistry, ed., I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard, and, J. Valentine, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
45. G. Izzet Y. M. Frapart T. Prangé K. Provost A. Michalowicz O. Reinaud Inorg. Chem. 2005 44 9743
46. G. Izzet H. Akdas N. Hucher M. Giorgi T. Prangé O. Reinaud Inorg. Chem. 2006 45 1069
47. K. Kano M. Kondo H. Inoue H. Kitagishi B. Colasson O. Reinaud Inorg. Chem. 2011 50 6353
48. N. Nishino M. Nakamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 1617
49. Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide, CRC Press, 75th edn
50. S. Blanchard M.-N. Rager A. F. Duprat O. Reinaud New J. Chem. 1998 22 1143
51. Y. Rondelez O. Sénèque M.-N. Rager A. Duprat O. Reinaud Chem.-Eur. J. 2000 6 4218
52. O. Sénèque Y. Rondelez L. Le Clainche C. Inisan M.-N. Rager M. Giorgi O. Reinaud Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2597
53. G. Arena S. Gentile F. G. Gulino D. Sciotto C. Sgarlata Tetrahedron Lett. 2004 45 7091
54. M. Fokkens C. Jasper T. Schrader F. Koziol C. Ochsenfeld J. Polkowska M. Lobert B. Kahlert F. G. Klärner Chem.-Eur. J. 2005 11 477
55. F. Corbellini L. Di Costanzo M. Crego-Calama S. Geremia D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9946
56. F. Corbellini R. Fiammengo P. Timmerman M. Crego-Calama K. Versluis A. J. R. Heck I. Luyten D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6569
57. A. V. Davis D. Fiedler G. Seeber A. Zahl R. van Eldik K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1324
58. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11459
59. J. W. Lee S. Samal N. Selvapalam H. J. Kim K. Kim Acc. Chem. Res. 2003 36 621
60. L. Isaacs Chem. Commun. 2009 619
61. C. Marquez W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3155
62. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875
63. X. Zhang G. Gramlich X. Wang W. M. Nau J. Am. Chem. Soc. 2002 124 254
64. H. Bakirci A. L. Koner M. H. Dickman U. Kortz W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7400
65. A. Lledó J. Rebek Chem. Commun. 2010 46 8630
66. H. Imai H. Munakata A. Takahashi S. Nakagawa Y. Ihara Y. Uemori J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2565
67. G. Izzet X. Zeng H. Akdas J. Marrot O. Reinaud Chem. Commun. 2007 810
68. N.-M. Ha M.-S. Kim W. Lee K. Y. Choi B.-H. Oh J. Biol. Chem. 2000 275 41100
69. W. N. Lipscomb N. Strater Chem. Rev. 1996 96 2375
70. G. Parkin Chem. Rev. 2004 104 699
71. J. B. Cross J. S. Duca J. J. Kaminski V. S. Madison J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11004