Molecular oxygen and sulfur reactivity of a cyclotriveratrylene derived trinuclear copper(I) complex

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2009, Pages 8342-8356

  Maiti, Debabrata ^a   Woertink, Julia S ^b   Ghiladi, Reza A ^a   Solomon, Edward I ^b   Karlin, Kenneth D ^a  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; CYCLOTRIVERATRYLENE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; POLYCYCLIC COMPOUNDS; SULFUR;

EID: 69549113436     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900975y     Document Type: Article

References (93)

1. Solomon, E.; Sarangi, R.; Woertink, J.; Augustine, A.; Yoon, J.; Ghosh, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 581-591.
2. Biomimetic Inorganic Chemistry. Holm, R. H., Solomon, E. I., Eds.; In Chem. Rev. 2004; Vol. 104 (2).
3. Fenton, D. E.; Okawa, H. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 1349-1357.
4. Karlin, K. D. Science 1993, 267, 701-708.
5. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
6. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
7. Lee, Y.; Karlin, K. D. Highlights of Copper Protein Active-Site Structure/Reactivity and Synthetic Model Studies. In Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Metzler-Nolte, N., Kraatz, H.-.B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2006; pp 363-395.
8. Op't Holt, B. T.; Vance, M. A.; Mirica, L. M.; Heppner, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421-6438.
9. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Biol. Inorg. Chem, 2004, 9, 669-683.
10. Yoon, J.; Fujii, S.; Solomon, E. I. Proc Nat. Acad. Sci. 2009, 106, 6585-6590.
11. Solomon, E. I.; Augustine, A. J.; Yoon, J. Dalton Trans. 2008, 3921-3932.
12. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
13. Messerschmidt, A. Adv. Inorg. Chem. 1993, 40, 121-185.
14. Lee, D.-H.; Lucchese B.; Karlin, K. D. Multimetal Oxidases. In Biocoordination chemistry; Que, L., Jr., Tolman, W. B., Eds.; Elsevier Ltd: Oxford, 2004; Vol. 8, pp 437-457.
15. Bento, I.; Carrondo, M.; Lindley, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2006,. 11, 539-547.
16. Kataoka, K.; Sugiyama, R.; Hirota, S.; Inoue, M.; Urata, K.; Minagawa, Y,; Seo, D.; Sakurai, T. J. Biol. Chem. 2009, 284, 14405-14413.
17. Haltia, T.; Brown, K., Tegoni, M.; Cambillau, C.; Saraste, M.; Mattila, K.; Djinovic-Carugo, K. Biochem. J. 2003, 369, 77-88.
18. Ghosh, S.; Gorelsky, S. I.; DeBeerGeorge, S.; Chan, J. M.; Cabrito, I.; Dooley, D. M.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Solomon, E. I. J. Am, Chem, Soc. 2007, 129, 3955-3965.
19. Chan, S. I.; Yu, S. S.-F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 969-979.
20. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119-131.
21. Szeverényl, Z.; Knopp, U.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2529-2539.
22. Hubberstey, P.; Russell, C. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 959-960.
23. Chaudhuri, P.; Karpenstein, I.; Winter, M.; Butzlaff, C.; Bill, E.; Trautwein, A. X.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 321-322.
24. Root, D. E.; Henson, M. J.; Machonkin, T.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc 1998, 120, 4982-4990.
25. Bonnefous, C.; Bellec, N.; Thummel, R. P. Chem. Commun. 1999, 1243-1244.
26. Kodera, M.; Tachi, Y.; Kita, T.; Kobushi, H.; Sumi, Y.; Kano, K.; Shiro, M.; Koikawa, M.; Tokii, T.; Ohba, M.; Okawa, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 226-234.
27. Liu, X. M.; de Miranda, M. P.; McInnes, E. J. L.; Kilner, C. A.; Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2004, 59-64.
28. Mirica, L M.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem, 2005, 44, 2131-2133.
29. Chen, J.; Wang, X.; Shao, Y. Zhu, J.; Zhu, Y.; Li, Y.; Xu, Q.; Guo, Z. Inorg. Chem. 2007, 46, 3306-3312.
30. DiNicola, C.; Karabach, Y. Y.; Kirillov, A. M.; Monari, M.; Pandolfo, L.; Pettinari, C.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 221-230.
31. Manzur, J.; Mora, H.; Vega, A.; Spodine, E.; Venegas-Yazigi, D.; Garland, M. T.; ElFallah, M. S.; Escuer, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 6924-6932.
32. Song, Y. F.; vanAlbada, G. A.; Tang, J.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Massera, C.; Roubeau, O.; Costa, J. S.; Gamez, P.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 4944-4950.
33. Groysman, S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 621-627.
34. DiNicola, C.; Garau, F.; Karabach, Y. Yu.; Martins, L. M. D. R. S.; Monari, M.; Pandolfo, L.; Pettinari, C.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 666-676.
35. Karlin, K. D.; Gan, Q.-F.; Farooq, A.; Liu, S.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 1989, 165, 37-39.
36. Karlin, K. D.; Gan, Q.-F.; Farooq, A.; Liu, S.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2549-2551.
37. Karlin, K. D.; Gan, Q.-f.; Tyeklár, Z. Chem. Commun. 1999, 2295-2296.
38. Frey, S. T.; Sun, H. H. J.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg, Chim. Acta 1996, 242, 329-338.
39. Walsdorff, C.; Park, S.; Kim, J.; Heo, J.; Park, K.-M.; Oh, J.; Kim, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 923-929.
40. Ohi, H.; Tachi, Y.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 10825-10835.
41. Ohi, H.; Tachi, Y.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4561-4563.
42. Brown, E. C.; Johnson, B.; Palavicini, S.; Kucera, B. E.; Casella, L.; Tolman, W. B. Dalton Trans. 2007, 3035-3042.
43. Battaini, G.; Granata, A.; Monzani, E.; Gullotti, M.; Casella, L. Adv. Inorg. Chem. 2006, 185-233.
44. Adams, H.; Bailey, N. A.; Dwyer, J. S.; Fenton, D. E.; Hellier, P. C.; Hempstead, P. D.; Latour, J. M. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1993, 1207-1.216.
45. Chen, P. P. Y.; Yang, R. B. G.; Lee, J. C. M.; Chan, S. I. Proc Nat. Acad. Sci. 2007, 104, 14570-14575.
46. Ghiladi, R. A. Thesis, Johns Hopkins University, 2003.
47. Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 5725-5759.
48. Zhang, S.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2006-2011.
49. Ameijde, J. v.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1,2661-2669.
50. Bohle, D. S.; Stasko, D. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 5768-5770.
51. vanStrijdonck, G. P. F.; vanHaare, J. A. E. H.; Honen, P. J. M.; vandenSchoor, R. C. G. M.; Feiters, M. C.; vanderLinden, J. G. M.; Steggerda, J. J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 449-461.
52. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Milligan, A. E.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8882-8892.
53. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.-i.; Neuhold, Y.-M.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807-1824.
54. Karlin, K. D.; Kaderli S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147.
55. Collet, A.; Gabard, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 5400-5401.
56. Canceill, J.; Collet, A.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5997-6003.
57. Liang, H.-C.; Kim, E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg, Chem. 2002, 41, 2209-2212.
58. van Strijdonck, G. P. F.; van Haare, J. A. E. H.; Honen, P. J. M.; van den Schoor, R. C. G. M.; Feiters, M. C.; van der Linden, J. G. M.; Steggerda, J. J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 449-461.
59. Vériot, G.; Dutasta, J.-P.; Matouzenko, G.; Collet, A. Tetrahedron 1995, 51, 389-400.
60. Matouzenko, G.; Veriot, G.; Dutasta, J. P.; Collet, A.; Jordanov, J.; Varret, F.; Perrin, M.; Lecocq, S. New J. Chem. 1995, 19, 881-885.
61. Ghiladi, R. A.; Ju, T. D.; Lee, D.-H.; Moënne-Loccoz, P.; Kaderli, S.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbühler, A. D.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9885-9886.
62. Ghiladi, R. A.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 2400-2407.
63. Lee, D.-H.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12498-12513.
64. Karlin, K. D.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Toscano, P. J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1436-1451.
65. Oshio, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2985-2989.
66. Mazurek, W.; Bond, A. M.; O'Connor, M. J.; Wedd, A. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 906-915.
67. Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278.
68. Bohle, D. S.; Stasko, D. Chem. Commun. 1998, 567-568.
69. Rorabacher, D. B. Chem. Rev. 2004, 104, 651-697.
70. Hathaway, B. J. Copper. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamom: New York, 1987; Vol.5, pp 533-774.
71. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131-184.
72. Lucchese, B.; Humphreys, K. J.; Lee, D.-H.; Incarvito, C. D.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5987-5998.
73. Nagao, H.; Komeda, N.; Mukaida, M.; Suzuki, M.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6809-6815.
74. Wei, N.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 6093-6100.
75. Paul, P. P.; Tyeklár, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322-5332.
76. See the Supporting Information.
77. Thompson, D. W.; Kretzer, R. M.; Lebeau, E. L.; Scaltrito, D. V.; Ghiladi, R. A.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 5211-5218.
78. Fry, H. C.; Lucas, H. R.; Narducci Sarjeant, A. A.; Karlin, K. D.; Meyer, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 241-256.
79. Kretzer, R. M.; Ghiladi, R. A.; Lebeau, E. L.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 3016-3025.
80. Maiti, D.; Narducci Sarjeant, A. A.; Itoh, S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5644-5645.
81. Maiti, D.; Woertink, J. S.; Narducci Sarjeant, A. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 3787-3800.
82. Maiti, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265.
83. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122.
84. -1 THF vibration results in error in the final intensity of the scaled Cu-O stretches in Figure 12.
85. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Abe, M.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 323, 1299-1308.
86. Baldwin M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671-8679.
87. Jacobson R. R.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc., 1988, .1.10, 3690-3692.
88. Schatz, M.; Raab, V.; Foxon, S. P.; Brehm, G.; Schneider, S.; Reiher, M.; Holthausen, M. C.; Sundermeyer, J.; Schindler, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4360-4363.
89. Chen, P.; Fujisawa, K.; Helton, M. E.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6394-6408.
90. Helton, M. E.; Chen, P.; Paul, P. P.; Tyeklár, Z.; Sommer, R. D.; Zhakarov, L. N.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1160-1.161.
91. 8.
92. The high concentration of 1-S used for the rR data presented in Figure 16 (2.45 mM) resulted in an intense, well-resolved v(Cu-N)py peak which could be reproducibly observed over the solvent vibrations.
93. 2-O linker between the TMPA and CTV units is too flexible, and a more rigid connection via synthetically constraining of the three chelates moieties would facilitate tricopper/small molecule interactions.